Fascicule de nomenclature en chimie organique-en cours d'amelioration-24 NOV 2019
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Fascicule de nomenclature en chimie organique DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1 SOMMAIRE A_INTRODUCTION GENERALE 1. INTRODUCTION : NOMS USUELS ET NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE 2. PRINCIPES DE BASE DE LA NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE B_NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES 1 .HYDROCARBURES SATURES ACYCLIQUES : LES ALCANES 2 .LES CYCLOALCANES 3. LES ALCENES 4. LES CYCLOALCENES 5 .LA NOMENCLATURE DES ALCYNES 6. LA NOMENCLATURE DES COMPOSES BENZENIQUES. C_NOMENCLATURE DES COMPOSES MONOFONCTIONNELS 1. LES ACIDES CARBOXYLIQUES 2. LES ESTERS : ALCANOATE D'ALKYLE 3. LES HALOGENURE D'ACIDE 4. LES AMIDES 5. LES NITRILES 6. LES ALDEHYDES 7. LES CETONES 8. LES ALCOOLS 9. LES AMINES 10. LES ETHERS-OXYDES 11. LES HALOGENOALCANES D_NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 2 NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE A_INTRODUCTION GENERALE 1. INTRODUCTION : NOMS USUELS ET NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE Le nom usuel (ou trivial) d’un composé est un nom consacré par l’usage, il a souvent une origine historique, ou évocateur de sa source naturelle. Exemple acide acétique, du latin acetum (vinaigre). Le nom systématique est quant à lui établi selon des règles strictes édictées par un organisme international (IUPAC) (International Union of Pure and Applied Chemistry). Il permet à tout chimiste de ; a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure. b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom. 2. PRINCIPES DE BASE DE LA NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE Le nom général d'un composé chimique se forme à partir de celui de l'hydrocarbure correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des suffixes. Ø Le suffixe renseigne sur la famille, ou fonction, chimique du composé : exemple éthanol. La terminaison –ol indique que ce composé est un alcool, et donc que sa structure contient le groupement fonctionnel –OH. La racine éthan : 2 carbones, et la structure est complétée avec le nombre adéquat d’hydrogène CH3CH2OH Ø Le préfixe indique que l’on a substitué (= remplacé) un H par un substituant Ø La chaine principale ou racine indique le nombre d’atomes de carbones de la chaîne B_NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES 1 . LES ALCANES ; formule générale CnH2n+2 Les alcanes sont des hydrocarbures (constitués de C et de H uniquement), ne comportant que des liaisons sigma (on dit qu’ils sont des hydrocarbures saturés, car ils comportent un nombre maximum d’hydrogène compte tenu de la tétravalence du carbone). DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 3 1.1. Les alcanes linéaires Leur nom = racine correspondant au nombre de carbone, suivi du suffixe ane n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Nom Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Formule CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 n 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Nom Décane Undécane Dodécane Tridécane Tétradécane Pentadécane Hexadécane Heptadécane Octadécane Formule C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 1.2. Les alcanes monocycliques Leur nom dépend du nombre d’atomes de carbone dans le cycle. L’alcane monocyclique comportant n atomes de carbone se nomme en ajoutant le préfixe cyclo au nom de l’alcane linéaire qui comporte le même nombre d’atomes de carbone. 1.3. Les groupes alkyles simples • • • Un groupe est un ensemble d’atomes reliés entre eux, mais il ne constitue pas une molécule réelle. Il possède une valence libre, que l’on représente par un trait de liaison. On appelle groupe alkyle un groupe monovalent dérivant d’un alcane par re- trait d’un atome d’hydrogène de cet alcane Pour un groupe cycloalkyle (on retire un atome d’hydrogène d’un cycle carboné) a) Groupes alkyle linéaires Les substituants sont nommés en fonction du nom de l’alcane leur correspondant (alcane ; alkyle). -CH3 dérive du méthane méthyle -CH2-CH3 dérive de l'éthane éthyle -CH2-CH2-CH3 dérive du propane : propyle b) Groupes alkyles ramifiés Certains groupes qui se rencontrent très couramment ont une nomenclature systématique particulière DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 4 Certains substituants sont tellement courants que la formule semi-développée et même topologique peut être avantageusement remplacée par un symbole, désignant le groupe entier DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 5 Autre groupes particuliers à connaître . Attention ne pas confondre groupe phényle et groupe benzyle 1.4. Les alcanes ramifiés a) Alcanes linéaires avec une seule ramification simple La nomenclature est de type n-alkylalcane. Méthode de recherche du nom : 1) Repérer la chaîne principale : c’est la chaîne la plus longue ; Le nom de la molécule a alors pour racine le nom de l’alcane linéaire correspondant. 2) Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant (de façon à ce que la ramification soit portée par le carbone de plus bas numéro). On nomme alors la molécule ainsi : a) Le numéro n du carbone porteur de la ramification, b) Un tiret, c) Le nom du groupe alkyle (sans -e) suivi du nom de l’alcane, le tout sans espace. La nomenclature est extrêmement rigoureuse : oublier le tiret ou oublier de retirer le -e rend le nom de la molécule faux. 2-méthylbutane DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 6 Remarque : Parfois le numéro n’est pas mentionné; dans ces conditions cela signifie qu’il n’y a pas d’ambiguïté (comme par exemple pour le méthylpropane). Il est toutefois préférable de mentionner le numéro. b) Alcanes linéaires avec plusieurs ramifications simples Méthode de recherche du nom : 1) Repérer la chaîne principale : c’est la chaîne la plus longue, si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, la chaîne principale est celle qui porte le plus grand nombre de substituants. Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant. La numérotation qui doit être choisie est celle qui attribue le plus petit numéro au premier groupe alkyle rencontré. S’il y a plus de 2 substituants on numérote la chaîne dans le sens qui fournit le chiffre le plus petit au niveau de la première différence entre les deux modes de numérotage possibles (principe de la différence au premier niveau). 2) Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyles et les classer par ordre alphabétique. 3) On nomme alors la molécule en attribuant le numéro du substituant au groupe alkyle correspondant : on le place avant le nom de ce groupe, et on sépare un chiffre d’une lettre par un tiret. On termine à nouveau par le nom de l’alcane de même nombre d’atomes que la chaîne la plus longue. Lorsqu'une molécule contient un même substituant en plusieurs exemplaires, on fait précéder le nom de celui-ci par un préfixe tel que di, tri, tétra, et ainsi de suite. Les positions d'attache sur la chaîne parentale sont indiqués sous forme d'une séquence qui précède le nom du substituant et ces chiffres sont séparés par des virgules (ces préfixes ne sont pas pris en compte dans l'arrangement alphabétique de même que sec- et tert-, ne sont pas pris en considération dans l’arrangement alphabétique, sauf lorsqu’ils font partis du nom d’un substituant complexe). 2,3-diméthylpentane 3,4-diméthylheptane Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur l'alphabet pour décider du sens du numérotage du substrat. Le substituant à énoncer le premier d'après l'ordre alphabétique portera le plus petit chiffre. DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 7 2, 3,10-triméthyldodécane 4-éthyl-3-méthyl-5-propyloctane 7-éthyl-2,3-diméthylnonane c) Alcanes linéaires portant des groupes alkyles ramifié v Groupes alkyles ramifiés Les groupes substituants sont parfois eux-mêmes substitués. La constitution de leur nom obéit à l’ensemble des règles énoncées ci-dessus en plus des règles suivantes ; 1) On cherche la chaîne carbonée la plus longue qui contient la valence libre. Le groupe alkyle aura alors pour nom le nom du groupe alkyle de même nombre d’atomes de carbone que cette chaîne la plus longue. 2) On numérote systématiquement la chaîne à partir de l’atome de carbone qui porte la valence libre, et on procède comme pour la nomenclature des alcanes. Groupe 3-éthyl-3,5-diméthylhexyle v Alcanes substitués par des groupes alkyles ramifiés On procède comme précédemment, mais pour ne pas confondre la numérotation de la DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 8 chaîne la plus longue avec les numérotations des ramifications ramifiées, on place entre parenthèses le nom la totalité du groupe ramifié. On utilise alors parfois les préfixes bis-, tris-, tétrakis-, plutôt que di-, tri-, tétra-. (On prend en compte la première lettre même si cette lettre appartient à un préfixe multiplicatif) 7 – [1, 2-diméthylpentyl]4,10-diméthytetradécane 2,3-diméthyl-4-(2-méthylpropyl) octane 2,3-diméthyl-7,8-bis(2,2-diméthylbutyl)tridécane • Si la chaine contient le même nombre de carbone, la chaine prioritaire est celle qui a le plus de substituants (il faut choisir la chaine la plus ramifié) 1. 5. Cyclalcanes substitués Pour nommer les alcanes cycliques il suffira de rajouter le préfixe cyclo- à la racine numérique (ex : cyclobutane). A un nombre de carbones identique, les cycles sont prioritaires aux chaînes linéaires ou ramifiées et donc ils sont considérés comme étant la chaine principale. (Mais si la chaîne linéaire liée au cycle contient plus de carbones que le cycle lui- DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 9 même, celui-ci devient alors un substituant) 1,1,2-triméthylcyclopropane cyclobutylpentane v Pour les composés polysubstitués, il faut veiller à obtenir la séquence de numérotage la plus faible possible. Lorsque deux possibilités se présentent, l'ordre alphabétique des substituants est déterminant. 1-ethyl-2-methylcyclohexane 1-methyl-3-propylcyclohexane 2. LES ALCENES : suffixe IUPAC : -ène, 1-isopropyl-3-méthylcyclohexane C=C Méthode de recherche du nom : 1) Repérer la chaîne principale : c’est la chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant la double liaison 2) Indiquer, à l'aide d'un nombre, la localisation de la double liaison dans la chaîne principale, en commençant le numérotage par l'extrémité la plus proche de la double liaison ce qui donne a la double liaison l’indice le plus bas. 3) Le nom de l’alcène est obtenu en substituant le suffixe -ane du nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant la double liaison, par le suffixe -ène, précédé du numéro du premier atome de carbone engagé dans la double liaison. 4) Lorsque la chaîne carbonée est ramifiée Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l'alcène de la même manière que pour les alcanes. DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 10 Ex : CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-ène (et non pent-3-ène) 2,4-dimétylpent-2-ène 3-propylhept-1-ène v Règle IUPAC : concerne la stéréoisomérie ;Préciser la stéréochimie Z ou E de la double liaison s’il y’a lieu. (E)-5-méthylhept-2-ène (Z)-5-Méthylhept-2-ène (Z)-5-methylhex-2-ene v Lorsqu’il y a deux liaisons doubles, l’alcène est nommé diène. Notez la présence du « a » avant « diène » : hexa-1,5-diène ; les deux nombres représentant les positions sont séparés d’une virgule. hexa-1,5-diène hexa-1,3-diène Si la chaîne de l'alcène est symétrique, il faut numéroter la dite chaîne dans le sens qui donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible. 2-méthylbuta-1,3-diène (isoprène) v Groupes alcényles. Les substituants qui contiennent une double liaison sont appelés des groupes alcényles. Le numérotage de la chaîne du substituant commence au point d'attache à la chaine principale et le carbone attaché à la chaine principale portera le numéro 1 DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 11 Par ex : CH2=CH- CH2=CH-CH2- Ethényle ; (vinyle) CH3-CH=CH- prop-2-ényle prop-1-ényle ; Remarque : Les noms courants de certains alcènes sont toujours employés. Dans ceux-ci, le suffixe est -ylène. Ex. : CH2=CH-CH3 : propylène CH2=CH2 : éthylène 3. LES CYCLOALCENES : Dans le cas où le cycle possède une double liaison, on a affaire à des cycloalcènes, ou cyclènes, de formule brute générale CnH2n-2. (Quand il y a une seule double liaison). Pour les nommer, on utilise le préfixe cyclo suivi du nom de l'alcène possédant le même nombre d'atomes de carbone. La position de la double liaison n'est pas précisée, car cette dernière est toujours indexée par les indices de position les plus faibles, à savoir les carbones 1 et 2. Le sens de numérotation dépend ensuite des substituants : il est tel que l’ensemble des indices de position soit le plus bas possible, et en cas d'ambiguïté l'ordre alphabétique du nom des substituants est déterminant. 3-ethylcyclopenténe 5-ethyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-diéne 4. LES ALCYNES : suffixe -yne, ' Des noms courants sont encore employés pour de nombreux alcynes. Ils comprennent le mot acétylène, qui est le nom courant du plus petit alcyne C2H2 . Les autres alcynes sont ainsi traités comme ses dérivés, par ex les alkylacétylène. Noms courants pour certains alcynes : Ex. : Acétylène DR Amel CHAABOUNI diméthyl acétylène CH3CH2CH2C CH propyl acétylène NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 12 Les règles IUPAC de nomenclature des alcènes s'appliquent également aux alcynes, étant entendu que le suffixe -ène est remplacé par -yne. La position de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un nombre. 4-(bromométhyl)hex-2-yne v Groupes alcényles. Les substituants comportant une liaison triple sont appelés des groupes alcynyles, ainsi le substituant dont la structure est HC≡C– est appelé éthynyle. REMARQUE Dans la nomenclature IUPAC, un hydrocarbure contenant à la fois une double et une triple liaison est appelé un alcénynyle. La chaîne est numérotée à partir de l'extrémité la plus proche de l'un ou l'autre de ces liaisons multiples . Lorsque la liaison double et la liaison triple sont à des distances égales au niveau des extrémités, on attribue à la liaison double le plus faible indice localisateur. pent-1-én-4-yne (et non pent-4-én-1-yne) hept-2-yne hex-1-yne hex-3-yne Ø Quand la chaine contient divers liaisons multiple, la chaine principale est celle qui contient le maximum de liaisons multiples, s’il y a choix, c’est celle qui contient le maximum de carbone 4-méthyl-5-(1-méthylprop-2-ényl )undéca-6,9-dién-1-yne DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 13 3,4-dipropylhexa-1,3-dièn-5-yne à faire 5. LES COMPOSES BENZENIQUES. Les hydrocarbures aromatiques sont des composés cycliques possédant un nombre impair de liaisons doubles conjugués, dont le principal représentant est le benzène C6H6 : Les hydrocarbures aromatiques monocycliques substitués sont nommés en ajoutant le nom des substituants sous forme de préfixe au mot benzène. Les carbones du cycle sont numérotés successivement de 1 à 6 de telle façon que l'ensemble des indices obtenus pour les substituants soit le plus bas possible, et en faisant précéder le mot benzène des préfixes et indices correspondant aux divers substituants. Les dits substituants sont toujours énoncés par ordre alphabétique méthylbenzène chlorobenzène 2-éthyl-4-isopropyl-1-méthylbenzène Remarque importante v Dans la série aromatique, on rencontre très souvent des noms qui était des noms triviaux qui sont devenus les noms accrédité par l'IUPAC. à connaitre : DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 14 toluène styréne aniline phénol méthoxybenzène v Dans le cas des dérivés disubstitués, il existe une nomenclature spécifique qui est utilisés en fonction de la position respective des deux substituants : si les substituants sont en positions 1,2 , on utilise le préfixe ortho (ou o-) ; si les substituants sont en positions 1,3, on utilise le préfixe méta (ou m-) ; si les substituants sont en positions 1,4 , on utilise le préfixe para (ou p-). Ø Soit on a deux groupements identique on a ainsi 1,2-diméthylbenzène ou o- diméthylbenzène o –méthyltoluène ( ortho-xylène ) 1,3-diméthylbenzène m- diméthylbenzène m –méthyltoluène ( méta-xylène ) 1,4-diméthylbenzène p- diméthylbenzène p -méthyltoluène ( para-xylène) Ø Soit on a un groupement secondaire qui est par exemple en position méta par rapport à un groupe principale qui fait partie de nom de la molécule. En nomenclature IUPAC, on donne au substituant principal la position « 1 » sur le cycle (R sur le schéma ci-contre). orthométhylphénol 1,2-méthylphénol DR Amel CHAABOUNI métaméthylphénol 1,3-méthylphénol paraméthylphénol 1,4-méthylphénol NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 15 v Le groupement dérivant du benzène, obtenu par enlèvement d'un atome d'hydrogène est nommé phényle –C6H5 et a pour symbole abrégé -Ph. L'atome du cycle portant la valence libre porte le numéro 1. (oui bien verifié et non 2-phénylpropane-1,3-diol) mais accepté ; 2-Phényl-1,3-propanediol 1-phénylhexan-1-one v Le groupe Ph-CH2—, dérivé du toluène par enlèvement d'un atome d'hydrogène sur le groupement méthyle est appelé benzyle. C_NOMENCLATURE DES COMPOSES MONOFONCTIONNELS 1.FONCTIONS ET GROUPES FONCTIONNELS : v Définition d’une fonction : Lorsque le carbone est lié par une simple ou une multiple liaison à un hétéro-élément (O, N,S, X), nous obtenons un groupe fonctionnel OU groupe caractéristique. Le groupe fonctionnel peut être aussi composé d’une combinaison d’un nombre réduit d’hétéroatomes. Le carbone qui porte le groupe caractéristique est appelé carbone fonctionnel. Les différentes classes fonctionnelles et ainsi que le classement des groupements fonctionnels par ordre de priorité décroissante sont données dans le tableau suivant. v REMARQUE 1 Un carbone primaire est un carbone lié à 1 un seul autre atome de carbone ; les atomes d'hydrogène attachés à pareil carbone sont appelés des hydrogènes primaires et un groupe alkyle provenant de l'enlèvement d'un hydrogène primaire est dit, lui aussi, primaire v REMARQUE 2 On appelle valence d'une fonction, le nombre d'atomes d'hydrogène substitués sur le carbone fonctionnel par des hétéroatomes . Il ne faut pas confondre la valence d'une fonction avec celle d'un élément. DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 16 REMARQUE 3 v Le nom d'un composé fonctionnel se forme à partir de celui de l'hydrocarbure correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des suffixes. Rappel : Le nom d'un composé fonctionnel peut comporter quatre parties : Méthode de recherche du nom : 1. On identifie le groupe caractéristique et la classe fonctionnelle de la molécule. 2. La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel (l’atome de carbone qui porte le groupe caractéristique ou contenant l’atome de carbone du groupe caractéristique) ; s’il y’a insaturation, c’est la chaîne contenant le maximum d’insaturation et s’il y a choix ça sera la chaîne carbonée la plus longue. 3. On numérote la chaîne de manière à ce que l’indice du carbone fonctionnel soit minimal. 4. Selon le groupe caractéristique, on ajoute un préfixe ou un suffixe. 5. Le nom de la molécule est alors obtenu en remplaçant le -e final du nom de l’alcane ou de l’alcène correspondant à cette chaîne carbonée par le suffixe caractéristique de la classe fonctionnelle (tableau). Lorsque la chaîne carbonée est ramifiée, les groupes alkyles figurent en préfixe. Compléments • • Dans le cas des alcools, des cétones et des amines primaires (possédant le groupe amino NH2) : la position du groupe caractéristique est en général précédée par le numéro de l’atome de carbone portant l’atome d’azote ou d’oxygène du groupe caractéristique ou de l’atome de carbone du groupe carbonyle. Dans le cas des esters, le nom est constitué de deux termes : – le premier dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant à la chaîne carbonée contenant l’atome de carbone du groupe caractéristique. Le suffixe -oïque est remplacé par le suffixe -oate et le préfixe acide est retiré ; – le second correspond au groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène non engagé dans la double liaison du groupe caractéristique. DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 17 NOM GENERAL DES DIFFERENTES CLASSES FONCTIONNELLES. DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 18 1.LES ACIDES CARBOXYLIQUES DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 19 v En série acyclique, le système IUPAC construit les noms des acides carboxyliques en remplaçant la désinence -e de l'hydrocarbure correspondant à la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe carboxyle par -oïque et en faisant précéder le tout par le mot « acide ». L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1. La chaîne de l’acide alcanoïque est numérotée en assignant le numéro 1 au carbone carboxylique et en positionnant tous les substituants tout au long de la plus longue chaîne carbonée incluant obligatoirement le groupe CO2H. S’il y’a double liaison la chaine principale est la chaine contenant le groupe CO2H et la double liaison. acide 4,4-diméthylhexanoïque acide 3-méthylbutanoïque acide hex-3-ènoïque v En série cyclique, les acides dont la fonction est directement liée à un cycle sont nommés en tant qu’acides cycloalcanecarboxyliques, le carbone portant le groupe carboxyle porte toujours le numéro 1 et on numérote la chaine cyclique de façon a donner les indices les plus bas au substituants sur le cycle Acide cyclopentanecarboxylique Acide 3-phénylcyclopentanecarboxylique Acide 4-propylcyclohexanecarboxylique v En série aromatique Le carbone portant le groupe carboxyle porte toujours le numéro 1 et on numérote la chaine cyclique de façon à donner les indices les plus bas au substituants sur le cycle aromatique DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 20 Acide benzoïque Acide 2-chloro-5-méthylbenzoïque 2.LES ESTERS : alcanoate d'alkyle Les esters R-CO-OR' sont nommés en changeant le nom de l'acide alcanoïque dont ils dérivent en alcanoate d'alkyle. L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1. Si besoin , on numérote la chaîne carbonée du substituant alkyle R' de telle sorte que le carbone d'indice de position 1 soit toujours l'atome de carbone lié à l'oxygène. butanoate d’éthyle 2-méthylpropanoate de butyle 2,3-diméthylpentanoate de 1-méthyléthyle 3. HALOGENURE D'ACIDE Les plus commun sont les chlorure d’acide : Les composés R-CO-Cl sont nommés en changeant le nom de l'acide alcanoïque dont ils dérivent en halogénure d'alcanoyle chlorure d’éthanoyle chlorure de 3-méthylbutanoyle chlorure d’hexanoyle 4.LES AMIDES : alcanamide Les amides R-CO-NR2 sont nommés en changeant le nom de l'acide alcanoïque dont ils dérivent en alcanamide. Les substituants attachés à l'azote sont énumérés par ordre alphabétique précédé de la lettre N-. propanamide DR Amel CHAABOUNI N-éthyl-N-méthyl-2-méthylpropanamide NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 21 5-LES NITRILES: alcanenitrile Les nitriles R-C≡N sont considérés comme des dérivés d'acides, car ils donnent lieu à des réactions similaires aux autres dérivés, et conduisent à un acide carboxylique par hydrolyse. Ils sont nommés en tant qu'alcanenitriles, La chaîne principale choisie doit être la chaîne de carbones la plus longue contenant le carbone comportant le groupe caractéristique -CN. L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1. propanenitrile 4-méthylpentanenitrile 6-LES ALDEHYDES Les aldéhydes et les cétones sont des dérivés carbonylés (carbonyle : C=O). La fonction aldéhyde est ce que l’on appelle une fonction « terminale » (= obligatoirement en fin de chaîne, rien ne pouvant venir après -CO-H).Le suffixe de la famille est –anal. Les deux premiers termes, méthanal et éthanal sont nommés en pratique par leurs noms usuels, HCHO Méthanal = formaldéhyde (le formol est une solution de formaldéhyde dans l’eau) CH3CHO Ethanal = acétaldéhyde v En série acyclique, La chaîne principale choisie doit être la chaîne de carbones la plus longue contenant le carbone comportant le groupe caractéristique (carbonyle : COH). On remplace la terminaison -e de l'hydrocarbure correspondant à la chaîne carbonée la plus longue commençant par le groupe carbonyle par -al. L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1 puisqu'il est en bout de chaîne : on omet donc de préciser la position du groupe fonctionnel. Le nom d’un aldéhyde est toujours masculin v En série cyclique, les aldéhydes cycliques dans lesquels la fonction est liée directement à un cycle sont nommés en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle cyclohexanecarbaldéhyde DR Amel CHAABOUNI 2-Méthyl-1-cyclohexène-1-carbaldéhyde NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 22 v En série aromatique benzaldéhyde 2-Chlorobenzaldéhyde o-Chlorobenzaldehyde 4-Chlorobenzaldéhyde p-Chlorobenzaldehyde 7. LES CETONES : R-CO-R’ : alcanone v En série acyclique, La manière systématique de nommer les cétones consiste à les considérer comme des dérivés des alcanes. La terminaison –e de l’alcane est remplacée par –one. Ainsi, un alcane est converti en une alcanone. Les cétones sont nommées en considérant la chaîne linéaire de carbones la plus longue qui contient le carbone de la fonction, numérotée de bout en bout en veillant à affecter au carbone de la fonction (C=O) le plus petit indice possible, sans se soucier de la présence d'autres substituants. Le nom d’une cétone est de genre féminin.Si la chaîne principale est symétrique, il faut numéroter ladite chaîne dans le sens qui donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible. 5-ethyl-2-methyl-heptan-4-one v En série cyclique, La chaine principale est celle qui porte la fonction cétone 1-cyclohexylhexan-1-one Quand la chaine cyclique est elle même substitué ; le substituant cyclohexyl est numéroté, avec pour (1) le carbone directement relié à la chaîne principale (comme pour tout groupe le carbone portant la valence libre est numéroté 1 ) et en tournant dans le sens qui donne le plus petit indice possible au substituant DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 23 4-(3-méthylcyclohexyl)butan-2-one v En série aromatique, pour les cétones avec un noyau benzénique , on peut utiliser le préfixe 'phényle' pour nommer le noyau benzénique. 1-phénylhexan-1-one 8. LES ALCOOLS ; alcanols Un alcool R-OH est une molécule organique dans laquelle un groupement hydroxyle -OH est lié à un atome de carbone tétragonal (i.e relié à 4 atomes) d'un groupe alkyle. Le nom de l'alcool est obtenu en ajoutant le suffixe -ol, précédé de l'indice de position du groupement hydroxyle, au nom de l'alcane correspondant (le -e terminal est élidé). Un alccol primaire est un alccol lié à un carbone primaire , Un alccol secondaire est un alccol lié à un carbone secondaire …. propan-1-ol propan-2-ol Les alcools ramifiés : la chaîne principale est la chaine de carbone la plus longue qui contient le carbone lié à -OH. Elle est numérotée de bout en bout de telle sorte que l’indice le plus bas soit attribué d’abord à celui-ci, puis aux substituants éventuels. S’il y a deux ou trois groupes -OH (diol, triol), il faut préciser tous les indices de position B DR Amel CHAABOUNI 2-méthylpropan-1- ol NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 24 4-Methyloctan-3,5-diol 3-Cyclopentyl-2-méthylpropan-1-ol v Les alcools contenant des doubles liaisons dans leur squelette moléculaire sont nommés en tant qu'alcénol. Lors du numérotage de la chaîne, le groupe fonctionnel hydroxyle est prioritaire par rapport à la double liaison et la chaine principale incluant les 2 fonctions est numérotée de manière à ce que le carbone porteur du groupe -OH présente le plus petit indice localisateur possible. 2-Méthylbut-3-én-2-ol 9.LES AMINES : alcanamine Une amine est une molécule organique où un atome d'azote N est lié à 1, 2 ou 3 groupes alkyles. Le nombre d’atomes de carbone liés à l'azote définit la classe de l'amine : • 1 carbone et 2 H : amine primaire R-NH2 • 2 carbones et 1 H : amine secondaire R-NH-R’ • 3 carbones et 0 H : amine tertiaire RR’R’’N Les amines primaires La nomenclature la plus employée consiste à désigner les amines primaires en tant qu' alcanamines le nom de l'alcane correspondant est suivi du suffixe -amine, précédé de l'indice de position du groupe caractéristique -NH2, La chaîne principale est la chaîne de carbones la plus longue contenant le carbone relié à l’azote. La chaîne doit être numérotée de bout en bout, en affectant le plus petit indice possible d’abord au carbone relié à l’azote, puis aux substituants éventuels. butan-1-amine DR Amel CHAABOUNI propan-2-amine 4-methylhexan-3-amine NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 25 Les amines secondaires et tertiaires Dans le cas des amines secondaires et tertiaires, la chaîne alkyle la plus longue reliée à l'azote définit l'alcanamine donc la chaine principale. Les autres groupes sont énumérés par ordre alphabétique en tant que substituants, précédés de la lettre N-. N-éthyl-3-méthylbutan-2-amine N-Éthylhexan-2-amine REMARQUE Une autre alternative de nomenclature consiste à nommer les amines en tant qu'alkylamines. Ce système de nomenclature est surtout utilisé pour les amines secondaires ou tertiaires dont les groupes alkyles sont identiques Diéthylamine triméthylamine 10. LES ETHERS-OXYDES : Un éther-oxyde est constitué d'un atome d'oxygène O relié à deux groupements alkyles ; R et R'. Pour nommer le composé, on classe les deux groupes R et R' selon leur priorité, le groupe prioritaire est celui qui contient le plus grand nombre de carbones, le groupe prioritaire constitue la chaîne principale et donne le nom de l'alcane correspondant. L'autre groupe reliée à l'oxygène (R'O-) constitue alors un substituant alcoxy, indiqué en préfixe au nom de l'alcane avec son indice de position 2-Methoxypropane 1-ethyl-2-methyl epoxide DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 26 11 . LES HALOGENOALCANES :RX ;X=atome d’halogène (F, Cl ,Br, I) (R = groupe alkyle) L’halogène est considéré comme un substituant fixé au squelette de l’alcane. Ces composés sont nommés en harmonie avec les règles qui s’appliquent à la nomenclature des alcanes, le substituant halogéné étant considéré de la même manière qu’un groupe alkyle. F :fluoro , Cl : chloro , Br : bromo , I : iodo Ex: Le bromoéthane : Br-CH2-CH3 Pour choisir le bon mode de numérotation si ambiguité , il faut choisir le sens de numerotation qui donne au groupement arrivant en premier lieu dans l’ordre alphabétique le numero le plus bas 2-chloro-3-méthylbutane D_NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS : Méthode de recherche du nom : Pour nommer une espèce à plusieurs groupes caractéristiques on détermine d’abord ses groupes caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité selon une priorité définie; par ordre décroissant de priorité : DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 27 • La chaîne principale doit être choisie en fonction des critères suivants, par ordre de préférence : · maximum de groupes principaux ; · maximum de groupes caractéristiques ; · maximum d'insaturations (doubles et triples liaisons carbone-carbone) ; · chaîne carbonée la plus longue ; · maximum de substituants. • Le nom de la molécule s’obtient en remplaçant le -e final de l’alcane ou de l’alcène correspondant à cette chaîne carbonée linéaire par le suffixe caractéristique du groupe prioritaire. Les autres groupes caractéristiques sont nommés en tant que substituants, désignés par des préfixes précédés de l'indice de position sur la chaîne principale. DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 28 REMARQUE 4-oxo-non-2-enal prop-2-yn-1-ol [alcool propargylique] Dans le cas où le composé comporte un ou plusieurs cycles : Ø Si le groupe principal est à l'extérieur du système cyclique, la molécule est considérée comme un composé acyclique portant un substituant cycloalkyle ; Ø Si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue la chaîne principale ; Le sens de numérotation de la chaîne principale est toujours tel que le groupe principal possède le plus petit indice de position possible, et, en cas de choix, on choisit la numérotation qui permet d'avoir les indices les plus faibles pour les insaturations (doubles et triples liaisons). Dans le cas où une liaison double et une liaison triple sont à égale distance des extrémités de la chaîne principale, on attribue l'indice le plus faible à la double liaison. (2E)-3-Phénylprop-2-én-1-ol DR Amel CHAABOUNI Acide 4-formylcyclohexanecarboxylique NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 29 Références bibliographiques http://www.orgapolym.com/cahier1.htm http://untori2.crihan.fr/unspf/2009_Lyon_Walchshofer_Nomenclature/2009_Lyon_Wal chshofer_NomenclatureCours.pdf https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pccompound http://www.chemspider.com http://granitebay.schoolwires.net/cms/lib2/CA01001597/Centricity/Domain/79/Sharry% 20Colnar/Nomenclature_of_Polyfunctional_Organic_Compounds.pdf http://www.google.fr/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=7&ved=0ahUKEwj https://issuu.com/simoabdo/docs/nomenclature_en_chimie_organique_20_0943a857e0e9 78 DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 30
