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Fascicule de nomenclature en chimie organique-en cours d'amelioration-24 NOV 2019

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Fascicule de nomenclature en chimie organique
DR Amel CHAABOUNI
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
1
SOMMAIRE
A_INTRODUCTION GENERALE
1. INTRODUCTION : NOMS USUELS ET NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
2. PRINCIPES DE BASE DE LA NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
B_NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES
1 .HYDROCARBURES SATURES ACYCLIQUES : LES ALCANES
2 .LES CYCLOALCANES
3. LES ALCENES
4. LES CYCLOALCENES
5 .LA NOMENCLATURE DES ALCYNES
6. LA NOMENCLATURE DES COMPOSES BENZENIQUES.
C_NOMENCLATURE DES COMPOSES MONOFONCTIONNELS
1. LES ACIDES CARBOXYLIQUES
2. LES ESTERS : ALCANOATE D'ALKYLE
3. LES HALOGENURE D'ACIDE
4. LES AMIDES
5. LES NITRILES
6. LES ALDEHYDES
7. LES CETONES
8. LES ALCOOLS
9. LES AMINES
10. LES ETHERS-OXYDES
11. LES HALOGENOALCANES
D_NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS
DR Amel CHAABOUNI
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
A_INTRODUCTION GENERALE
1. INTRODUCTION : NOMS USUELS ET NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
Le nom usuel (ou trivial) d’un composé est un nom consacré par l’usage, il a souvent
une origine historique, ou évocateur de sa source naturelle. Exemple acide acétique, du latin
acetum (vinaigre). Le nom systématique est quant à lui établi selon des règles strictes édictées
par un organisme international (IUPAC) (International Union of Pure and Applied
Chemistry). Il permet à tout chimiste de ;
a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.
2. PRINCIPES DE BASE DE LA NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
Le nom général d'un composé chimique se forme à partir de celui de l'hydrocarbure
correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des suffixes.
Ø
Le suffixe renseigne sur la famille, ou fonction, chimique du composé :
exemple éthanol. La terminaison –ol indique que ce composé est un alcool, et donc
que sa structure contient le groupement fonctionnel –OH. La racine éthan : 2 carbones,
et la structure est complétée avec le nombre adéquat d’hydrogène CH3CH2OH
Ø
Le préfixe indique que l’on a substitué (= remplacé) un H par un
substituant
Ø
La chaine principale ou racine indique le nombre d’atomes de
carbones de la chaîne
B_NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES
1 . LES ALCANES ; formule générale CnH2n+2
Les alcanes sont des hydrocarbures (constitués de C et de H uniquement), ne
comportant que des liaisons sigma (on dit qu’ils sont des hydrocarbures saturés, car ils
comportent un nombre maximum d’hydrogène compte tenu de la tétravalence du carbone).
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1.1. Les alcanes linéaires
Leur nom = racine correspondant au nombre de carbone, suivi du suffixe ane
n
1
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9
Nom
Méthane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Formule
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
n
10
11
12
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14
15
16
17
18
Nom
Décane
Undécane
Dodécane
Tridécane
Tétradécane
Pentadécane
Hexadécane
Heptadécane
Octadécane
Formule
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
1.2. Les alcanes monocycliques
Leur nom dépend du nombre d’atomes de carbone dans le cycle. L’alcane monocyclique
comportant n atomes de carbone se nomme en ajoutant le préfixe cyclo au nom de l’alcane
linéaire qui comporte le même nombre d’atomes de carbone.
1.3. Les groupes alkyles simples
•
•
•
Un groupe est un ensemble d’atomes reliés entre eux, mais il ne constitue pas une
molécule réelle. Il possède une valence libre, que l’on représente par un trait de liaison.
On appelle groupe alkyle un groupe monovalent dérivant d’un alcane par re- trait d’un
atome d’hydrogène de cet alcane
Pour un groupe cycloalkyle (on retire un atome d’hydrogène d’un cycle carboné)
a) Groupes alkyle linéaires
Les substituants sont nommés en fonction du nom de l’alcane leur correspondant
(alcane ; alkyle).
-CH3 dérive du méthane méthyle
-CH2-CH3
dérive de l'éthane
éthyle
-CH2-CH2-CH3 dérive du propane : propyle
b) Groupes alkyles ramifiés
Certains groupes qui se rencontrent très couramment ont une nomenclature systématique
particulière
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Certains substituants
sont tellement
courants que la formule
semi-développée et
même topologique
peut être
avantageusement
remplacée par un
symbole,
désignant le groupe
entier
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Autre groupes particuliers à
connaître . Attention ne pas
confondre groupe phényle et
groupe benzyle
1.4. Les alcanes ramifiés
a) Alcanes linéaires avec une seule ramification simple
La nomenclature est de type n-alkylalcane.
Méthode de recherche du nom :
1) Repérer la chaîne principale : c’est la chaîne la plus longue ; Le nom de la molécule a
alors pour racine le nom de l’alcane linéaire correspondant.
2) Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus
proche d'un substituant (de façon à ce que la ramification soit portée par le carbone de
plus bas numéro). On nomme alors la molécule ainsi :
a) Le numéro n du carbone porteur de la ramification,
b) Un tiret,
c) Le nom du groupe alkyle (sans -e) suivi du nom de l’alcane, le tout sans espace.
La nomenclature est extrêmement rigoureuse : oublier le tiret ou oublier de
retirer le -e rend le nom de la molécule faux.
2-méthylbutane
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Remarque : Parfois le numéro n’est pas mentionné; dans ces conditions cela signifie
qu’il n’y a pas d’ambiguïté (comme par exemple pour le méthylpropane). Il est
toutefois préférable de mentionner le numéro.
b) Alcanes linéaires avec plusieurs ramifications simples
Méthode de recherche du nom :
1) Repérer la chaîne principale : c’est la chaîne la plus longue, si une molécule présente
deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, la chaîne principale est celle qui porte le plus
grand nombre de substituants. Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en
commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant. La numérotation qui doit être
choisie est celle qui attribue le plus petit numéro au premier groupe alkyle rencontré. S’il
y a plus de 2 substituants on numérote la chaîne dans le sens qui fournit le chiffre le plus
petit au niveau de la première différence entre les deux modes de numérotage possibles
(principe de la différence au premier niveau).
2) Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que
substituants alkyles et les classer par ordre alphabétique.
3) On nomme alors la molécule en attribuant le numéro du substituant au groupe alkyle
correspondant : on le place avant le nom de ce groupe, et on sépare un chiffre d’une lettre
par un tiret. On termine à nouveau par le nom de l’alcane de même nombre d’atomes que
la chaîne la plus longue. Lorsqu'une molécule contient un même substituant en plusieurs
exemplaires, on fait précéder le nom de celui-ci par un préfixe tel que di, tri, tétra, et ainsi
de suite. Les positions d'attache sur la chaîne parentale sont indiqués sous forme d'une
séquence qui précède le nom du substituant et ces chiffres sont séparés par des virgules
(ces préfixes ne sont pas pris en compte dans l'arrangement alphabétique de même que sec- et tert-, ne sont pas pris
en considération dans l’arrangement alphabétique, sauf lorsqu’ils font partis du nom d’un substituant complexe).
2,3-diméthylpentane
3,4-diméthylheptane
Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur
l'alphabet pour décider du sens du numérotage du substrat. Le substituant à énoncer le premier
d'après l'ordre alphabétique portera le plus petit chiffre.
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2, 3,10-triméthyldodécane
4-éthyl-3-méthyl-5-propyloctane
7-éthyl-2,3-diméthylnonane
c) Alcanes linéaires portant des groupes alkyles ramifié
v Groupes alkyles ramifiés
Les groupes substituants sont parfois eux-mêmes substitués. La constitution de leur nom
obéit à l’ensemble des règles énoncées ci-dessus en plus des règles suivantes ;
1) On cherche la chaîne carbonée la plus longue qui contient la valence libre. Le groupe
alkyle aura alors pour nom le nom du groupe alkyle de même nombre d’atomes de carbone
que cette chaîne la plus longue.
2) On numérote systématiquement la chaîne à partir de l’atome de carbone qui porte la
valence libre, et on procède comme pour la nomenclature des alcanes.
Groupe 3-éthyl-3,5-diméthylhexyle
v Alcanes substitués par des groupes alkyles ramifiés
On procède comme précédemment, mais pour ne pas confondre la numérotation de la
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chaîne la plus longue avec les numérotations des ramifications ramifiées, on place entre
parenthèses le nom la totalité du groupe ramifié. On utilise alors parfois les préfixes bis-, tris-,
tétrakis-, plutôt que di-, tri-, tétra-. (On prend en compte la première lettre même si cette lettre
appartient à un préfixe multiplicatif)
7 – [1, 2-diméthylpentyl]4,10-diméthytetradécane
2,3-diméthyl-4-(2-méthylpropyl) octane
2,3-diméthyl-7,8-bis(2,2-diméthylbutyl)tridécane
•
Si la chaine contient le même nombre de carbone, la chaine prioritaire est celle qui a le
plus de substituants (il faut choisir la chaine la plus ramifié)
1. 5. Cyclalcanes substitués
Pour nommer les alcanes cycliques il suffira de rajouter le préfixe cyclo- à la racine
numérique (ex : cyclobutane). A un nombre de carbones identique, les cycles sont prioritaires
aux chaînes linéaires ou ramifiées et donc ils sont considérés comme étant la chaine
principale. (Mais si la chaîne linéaire liée au cycle contient plus de carbones que le cycle lui-
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même, celui-ci devient alors un substituant)
1,1,2-triméthylcyclopropane
cyclobutylpentane
v Pour les composés polysubstitués, il faut veiller à obtenir la séquence de numérotage la
plus faible possible. Lorsque deux possibilités se présentent, l'ordre alphabétique des
substituants est déterminant.
1-ethyl-2-methylcyclohexane
1-methyl-3-propylcyclohexane
2. LES ALCENES : suffixe IUPAC : -ène,
1-isopropyl-3-méthylcyclohexane
C=C
Méthode de recherche du nom :
1) Repérer la chaîne principale : c’est la chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant
la double liaison
2) Indiquer, à l'aide d'un nombre, la localisation de la double liaison dans la chaîne
principale, en commençant le numérotage par l'extrémité la plus proche de la double
liaison ce qui donne a la double liaison l’indice le plus bas.
3) Le nom de l’alcène est obtenu en substituant le suffixe -ane du nom de l’alcane
correspondant à la chaîne carbonée linéaire la plus longue et contenant la double liaison,
par le suffixe -ène, précédé du numéro du premier atome de carbone engagé dans la
double liaison.
4) Lorsque la chaîne carbonée est ramifiée Les substituants et leurs positions sont ajoutés
sous forme de préfixes au nom de l'alcène de la même manière que pour les alcanes.
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Ex : CH3-CH=CH-CH2-CH3
pent-2-ène
(et non pent-3-ène)
2,4-dimétylpent-2-ène
3-propylhept-1-ène
v Règle IUPAC : concerne la stéréoisomérie ;Préciser la stéréochimie Z ou E de la double
liaison s’il y’a lieu.
(E)-5-méthylhept-2-ène
(Z)-5-Méthylhept-2-ène
(Z)-5-methylhex-2-ene
v Lorsqu’il y a deux liaisons doubles, l’alcène est nommé diène. Notez la présence du « a »
avant « diène » : hexa-1,5-diène ; les deux nombres représentant les positions sont séparés
d’une virgule.
hexa-1,5-diène
hexa-1,3-diène
Si la chaîne de l'alcène est symétrique, il faut numéroter la dite chaîne dans le sens qui
donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible.
2-méthylbuta-1,3-diène (isoprène)
v Groupes alcényles.
Les substituants qui contiennent une double liaison sont appelés des groupes alcényles. Le
numérotage de la chaîne du substituant commence au point d'attache à la chaine principale et
le carbone attaché à la chaine principale portera le numéro 1
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Par ex :
CH2=CH-
CH2=CH-CH2-
Ethényle ; (vinyle)
CH3-CH=CH-
prop-2-ényle
prop-1-ényle ;
Remarque :
Les noms courants de certains alcènes sont toujours employés. Dans ceux-ci, le suffixe
est -ylène.
Ex. :
CH2=CH-CH3 : propylène
CH2=CH2 : éthylène
3. LES CYCLOALCENES :
Dans le cas où le cycle possède une double liaison, on a affaire à des cycloalcènes, ou
cyclènes, de formule brute générale CnH2n-2. (Quand il y a une seule double liaison). Pour les
nommer, on utilise le préfixe cyclo suivi du nom de l'alcène possédant le même nombre
d'atomes de carbone. La position de la double liaison n'est pas précisée, car cette dernière
est toujours indexée par les indices de position les plus faibles, à savoir les carbones 1 et 2.
Le sens de numérotation dépend ensuite des substituants : il est tel que l’ensemble des indices
de position soit le plus bas possible, et en cas d'ambiguïté l'ordre alphabétique du nom des
substituants est déterminant.
3-ethylcyclopenténe
5-ethyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-diéne
4. LES ALCYNES : suffixe -yne, '
Des noms courants sont encore employés pour de nombreux alcynes. Ils comprennent le
mot acétylène, qui est le nom courant du plus petit alcyne C2H2 . Les autres alcynes sont ainsi
traités comme ses dérivés, par ex les alkylacétylène.
Noms courants pour certains alcynes :
Ex. :
Acétylène
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diméthyl acétylène
CH3CH2CH2C
CH
propyl acétylène
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Les règles IUPAC de nomenclature des alcènes s'appliquent également aux alcynes, étant
entendu que le suffixe -ène est remplacé par -yne. La position de la triple liaison dans la
chaîne principale est indiquée par un nombre.
4-(bromométhyl)hex-2-yne
v Groupes alcényles.
Les substituants comportant une liaison triple sont appelés des groupes alcynyles, ainsi le
substituant dont la structure est HC≡C– est appelé éthynyle.
REMARQUE
Dans la nomenclature IUPAC, un hydrocarbure contenant à la fois une double et une triple
liaison est appelé un alcénynyle. La chaîne est numérotée à partir de l'extrémité la plus
proche de l'un ou l'autre de ces liaisons multiples . Lorsque la liaison double et la liaison triple
sont à des distances égales au niveau des extrémités, on attribue à la liaison double le plus
faible indice localisateur.
pent-1-én-4-yne (et non pent-4-én-1-yne)
hept-2-yne
hex-1-yne
hex-3-yne
Ø Quand la chaine contient divers liaisons multiple, la chaine principale est celle qui
contient le maximum de liaisons multiples, s’il y a choix, c’est celle qui contient le
maximum de carbone
4-méthyl-5-(1-méthylprop-2-ényl )undéca-6,9-dién-1-yne
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3,4-dipropylhexa-1,3-dièn-5-yne à faire
5. LES COMPOSES BENZENIQUES.
Les hydrocarbures aromatiques sont des composés cycliques possédant un nombre impair de liaisons
doubles conjugués, dont le principal représentant est le benzène C6H6 :
Les hydrocarbures aromatiques monocycliques substitués sont nommés en ajoutant le nom
des substituants sous forme de préfixe au mot benzène. Les carbones du cycle sont numérotés
successivement de 1 à 6 de telle façon que l'ensemble des indices obtenus pour les
substituants soit le plus bas possible, et en faisant précéder le mot benzène des préfixes et
indices correspondant aux divers substituants. Les dits substituants sont toujours énoncés par
ordre alphabétique
méthylbenzène
chlorobenzène
2-éthyl-4-isopropyl-1-méthylbenzène
Remarque importante
v Dans la série aromatique, on rencontre très souvent des noms qui était des noms triviaux
qui sont devenus les noms accrédité par l'IUPAC. à connaitre :
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toluène
styréne
aniline
phénol
méthoxybenzène
v Dans le cas des dérivés disubstitués, il existe une nomenclature spécifique qui est utilisés
en fonction de la position respective des deux substituants : si les substituants sont en
positions 1,2 , on utilise le préfixe ortho (ou o-) ; si les substituants sont en positions 1,3,
on utilise le préfixe méta (ou m-) ; si les substituants sont en positions 1,4 , on utilise le
préfixe para (ou p-).
Ø Soit on a deux groupements identique on a ainsi
1,2-diméthylbenzène
ou o- diméthylbenzène
o –méthyltoluène
( ortho-xylène )
1,3-diméthylbenzène
m- diméthylbenzène
m –méthyltoluène
( méta-xylène )
1,4-diméthylbenzène
p- diméthylbenzène
p -méthyltoluène
( para-xylène)
Ø Soit on a un groupement secondaire qui est par exemple en
position méta par rapport à un groupe principale qui fait partie de
nom de la molécule. En nomenclature IUPAC, on donne au
substituant principal la position « 1 » sur le cycle (R sur le schéma
ci-contre).
orthométhylphénol
1,2-méthylphénol
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métaméthylphénol
1,3-méthylphénol
paraméthylphénol
1,4-méthylphénol
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v Le groupement dérivant du benzène, obtenu par enlèvement d'un atome d'hydrogène
est nommé phényle –C6H5 et a pour symbole abrégé -Ph. L'atome du cycle portant la
valence libre porte le numéro 1.
(oui bien verifié et non
2-phénylpropane-1,3-diol)
mais accepté
;
2-Phényl-1,3-propanediol
1-phénylhexan-1-one
v Le groupe Ph-CH2—, dérivé du toluène par enlèvement d'un atome d'hydrogène sur
le groupement méthyle est appelé benzyle.
C_NOMENCLATURE DES COMPOSES MONOFONCTIONNELS
1.FONCTIONS ET GROUPES FONCTIONNELS :
v Définition d’une fonction :
Lorsque le carbone est lié par une simple ou une multiple liaison à un hétéro-élément (O,
N,S, X), nous obtenons un groupe fonctionnel OU groupe caractéristique.
Le groupe fonctionnel peut être aussi composé d’une combinaison d’un nombre réduit
d’hétéroatomes.
Le carbone qui porte le groupe caractéristique est appelé carbone fonctionnel. Les
différentes classes fonctionnelles et ainsi que le classement des groupements fonctionnels par
ordre de priorité décroissante sont données dans le tableau suivant.
v REMARQUE 1
Un carbone primaire est un carbone lié à 1 un seul autre atome de carbone ; les atomes
d'hydrogène attachés à pareil carbone sont appelés des hydrogènes primaires et un groupe
alkyle provenant de l'enlèvement d'un hydrogène primaire est dit, lui aussi, primaire
v REMARQUE 2
On appelle valence d'une fonction, le nombre d'atomes d'hydrogène substitués sur le carbone
fonctionnel par des hétéroatomes . Il ne faut pas confondre la valence d'une fonction avec
celle d'un élément.
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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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REMARQUE 3
v Le nom d'un composé fonctionnel se forme à partir de celui de l'hydrocarbure
correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des
suffixes.
Rappel : Le nom d'un composé fonctionnel peut comporter quatre parties :
Méthode de recherche du nom :
1. On identifie le groupe caractéristique et la classe fonctionnelle de la molécule.
2. La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone
fonctionnel (l’atome de carbone qui porte le groupe caractéristique ou contenant l’atome
de carbone du groupe caractéristique) ; s’il y’a insaturation, c’est la chaîne contenant le
maximum d’insaturation et s’il y a choix ça sera la chaîne carbonée la plus longue.
3. On numérote la chaîne de manière à ce que l’indice du carbone fonctionnel soit minimal.
4. Selon le groupe caractéristique, on ajoute un préfixe ou un suffixe.
5. Le nom de la molécule est alors obtenu en remplaçant le -e final du nom de l’alcane ou de
l’alcène correspondant à cette chaîne carbonée par le suffixe caractéristique de la classe
fonctionnelle (tableau). Lorsque la chaîne carbonée est ramifiée, les groupes alkyles
figurent en préfixe.
Compléments
•
•
Dans le cas des alcools, des cétones et des amines primaires (possédant le groupe amino NH2) : la position du groupe caractéristique est en général précédée par le numéro de
l’atome de carbone portant l’atome d’azote ou d’oxygène du groupe caractéristique ou de
l’atome de carbone du groupe carbonyle.
Dans le cas des esters, le nom est constitué de deux termes :
– le premier dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant à la chaîne carbonée
contenant l’atome de carbone du groupe caractéristique. Le suffixe -oïque est
remplacé par le suffixe -oate et le préfixe acide est retiré ;
– le second correspond au groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène non engagé dans la double
liaison du groupe caractéristique.
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NOM GENERAL DES DIFFERENTES CLASSES FONCTIONNELLES.
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1.LES ACIDES CARBOXYLIQUES
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v En série acyclique, le système IUPAC construit les noms des acides carboxyliques en
remplaçant la désinence -e de l'hydrocarbure correspondant à la chaîne carbonée la plus
longue contenant le groupe carboxyle par -oïque et en faisant précéder le tout par le mot «
acide ». L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1. La chaîne de l’acide
alcanoïque est numérotée en assignant le numéro 1 au carbone carboxylique et en
positionnant tous les substituants tout au long de la plus longue chaîne carbonée incluant
obligatoirement le groupe CO2H.
S’il y’a double liaison la chaine principale est la chaine contenant le groupe
CO2H et la double liaison.
acide 4,4-diméthylhexanoïque
acide 3-méthylbutanoïque
acide hex-3-ènoïque
v En série cyclique, les acides dont la fonction est directement liée à un cycle sont
nommés en tant qu’acides cycloalcanecarboxyliques, le carbone portant le groupe carboxyle
porte toujours le numéro 1 et on numérote la chaine cyclique de façon a donner les indices
les plus bas au substituants sur le cycle
Acide cyclopentanecarboxylique
Acide 3-phénylcyclopentanecarboxylique
Acide 4-propylcyclohexanecarboxylique
v En série aromatique
Le carbone portant le groupe carboxyle porte toujours le numéro 1 et on numérote la chaine
cyclique de façon à donner les indices les plus bas au substituants sur le cycle aromatique
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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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Acide benzoïque
Acide 2-chloro-5-méthylbenzoïque
2.LES ESTERS : alcanoate d'alkyle
Les esters R-CO-OR' sont nommés en changeant le nom de l'acide alcanoïque dont ils
dérivent en alcanoate d'alkyle. L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1.
Si besoin , on numérote la chaîne carbonée du substituant alkyle R' de telle sorte que le
carbone d'indice de position 1 soit toujours l'atome de carbone lié à l'oxygène.
butanoate d’éthyle
2-méthylpropanoate de butyle
2,3-diméthylpentanoate de
1-méthyléthyle
3. HALOGENURE D'ACIDE
Les plus commun sont les chlorure d’acide : Les composés R-CO-Cl sont nommés en
changeant le nom de l'acide alcanoïque dont ils dérivent en halogénure d'alcanoyle
chlorure d’éthanoyle
chlorure de 3-méthylbutanoyle
chlorure d’hexanoyle
4.LES AMIDES : alcanamide
Les amides R-CO-NR2 sont nommés en changeant le nom de l'acide alcanoïque dont ils
dérivent en alcanamide. Les substituants attachés à l'azote sont énumérés par ordre
alphabétique précédé de la lettre N-.
propanamide
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N-éthyl-N-méthyl-2-méthylpropanamide
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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5-LES NITRILES: alcanenitrile
Les nitriles R-C≡N sont considérés comme des dérivés d'acides, car ils donnent lieu à des
réactions similaires aux autres dérivés, et conduisent à un acide carboxylique par hydrolyse.
Ils sont nommés en tant qu'alcanenitriles, La chaîne principale choisie doit être la chaîne de
carbones la plus longue contenant le carbone comportant le groupe caractéristique -CN.
L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1.
propanenitrile
4-méthylpentanenitrile
6-LES ALDEHYDES
Les aldéhydes et les cétones sont des dérivés carbonylés (carbonyle : C=O). La
fonction aldéhyde est ce que l’on appelle une fonction « terminale » (= obligatoirement en fin
de chaîne, rien ne pouvant venir après -CO-H).Le suffixe de la famille est –anal. Les deux
premiers termes, méthanal et éthanal sont nommés en pratique par leurs noms usuels,
HCHO Méthanal = formaldéhyde (le formol est une solution de formaldéhyde dans l’eau)
CH3CHO Ethanal = acétaldéhyde
v En série acyclique,
La chaîne principale choisie doit être la chaîne de carbones la plus longue contenant le
carbone comportant le groupe caractéristique (carbonyle : COH).
On remplace la terminaison -e de l'hydrocarbure correspondant à la chaîne carbonée la plus
longue commençant par le groupe carbonyle par -al. L'indice de position du carbone
fonctionnel est toujours 1 puisqu'il est en bout de chaîne : on omet donc de préciser la position du
groupe fonctionnel. Le nom d’un aldéhyde est toujours masculin
v En série cyclique, les aldéhydes cycliques dans lesquels la fonction est liée directement à
un cycle sont nommés en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle
cyclohexanecarbaldéhyde
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2-Méthyl-1-cyclohexène-1-carbaldéhyde
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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v En série aromatique
benzaldéhyde
2-Chlorobenzaldéhyde
o-Chlorobenzaldehyde
4-Chlorobenzaldéhyde
p-Chlorobenzaldehyde
7. LES CETONES : R-CO-R’ : alcanone
v En série acyclique,
La manière systématique de nommer les cétones consiste à les considérer comme des dérivés
des alcanes. La terminaison –e de l’alcane est remplacée par –one. Ainsi, un alcane est
converti en une alcanone. Les cétones sont nommées en considérant la chaîne linéaire de carbones la plus longue qui
contient le carbone de la fonction, numérotée de bout en bout en veillant à affecter au carbone de la fonction (C=O) le plus
petit indice possible, sans se soucier de la présence d'autres substituants. Le nom d’une cétone est
de genre féminin.Si la chaîne principale est symétrique, il faut numéroter ladite chaîne dans le
sens qui donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible.
5-ethyl-2-methyl-heptan-4-one
v En série cyclique,
La chaine principale est celle qui porte la fonction cétone
1-cyclohexylhexan-1-one
Quand la chaine cyclique est elle même substitué ; le substituant cyclohexyl est numéroté,
avec pour (1) le carbone directement relié à la chaîne principale (comme pour tout groupe le
carbone portant la valence libre est numéroté 1 ) et en tournant dans le sens qui donne le plus
petit indice possible au substituant
DR Amel CHAABOUNI
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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4-(3-méthylcyclohexyl)butan-2-one
v En série aromatique, pour les cétones avec un noyau benzénique , on peut utiliser le
préfixe 'phényle' pour nommer le noyau benzénique.
1-phénylhexan-1-one
8. LES ALCOOLS ; alcanols
Un alcool R-OH est une molécule organique dans laquelle un groupement hydroxyle -OH est
lié à un atome de carbone tétragonal (i.e relié à 4 atomes) d'un groupe alkyle. Le nom de
l'alcool est obtenu en ajoutant le suffixe -ol, précédé de l'indice de position du groupement
hydroxyle, au nom de l'alcane correspondant (le -e terminal est élidé).
Un alccol primaire est un alccol lié à un carbone primaire , Un alccol secondaire est un alccol
lié à un carbone secondaire ….
propan-1-ol
propan-2-ol
Les alcools ramifiés : la chaîne principale est la chaine de carbone la plus longue qui contient
le carbone lié à -OH. Elle est numérotée de bout en bout de telle sorte que l’indice le plus bas
soit attribué d’abord à celui-ci, puis aux substituants éventuels. S’il y a deux ou trois groupes
-OH (diol, triol), il faut préciser tous les indices de position
B
DR Amel CHAABOUNI
2-méthylpropan-1- ol
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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4-Methyloctan-3,5-diol
3-Cyclopentyl-2-méthylpropan-1-ol
v Les alcools contenant des doubles liaisons dans leur squelette moléculaire sont nommés
en tant qu'alcénol. Lors du numérotage de la chaîne, le groupe fonctionnel hydroxyle est
prioritaire par rapport à la double liaison et la chaine principale incluant les 2 fonctions
est numérotée de manière à ce que le carbone porteur du groupe -OH présente le plus petit
indice localisateur possible.
2-Méthylbut-3-én-2-ol
9.LES AMINES : alcanamine
Une amine est une molécule organique où un atome d'azote N est lié à 1, 2 ou 3 groupes
alkyles. Le nombre d’atomes de carbone liés à l'azote définit la classe de l'amine :
• 1 carbone et 2 H : amine primaire R-NH2
• 2 carbones et 1 H : amine secondaire R-NH-R’
• 3 carbones et 0 H : amine tertiaire RR’R’’N
Les amines primaires
La nomenclature la plus employée consiste à désigner les amines primaires en tant
qu' alcanamines le nom de l'alcane correspondant est suivi du suffixe -amine, précédé de
l'indice de position du groupe caractéristique -NH2,
La chaîne principale est la chaîne de carbones la plus longue contenant le carbone
relié à l’azote. La chaîne doit être numérotée de bout en bout, en affectant le plus petit
indice possible d’abord au carbone relié à l’azote, puis aux substituants éventuels.
butan-1-amine
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propan-2-amine
4-methylhexan-3-amine
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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Les amines secondaires et tertiaires
Dans le cas des amines secondaires et tertiaires, la chaîne alkyle la plus longue reliée
à l'azote définit l'alcanamine donc la chaine principale. Les autres groupes sont énumérés
par ordre alphabétique en tant que substituants, précédés de la lettre N-.
N-éthyl-3-méthylbutan-2-amine
N-Éthylhexan-2-amine
REMARQUE
Une autre alternative de nomenclature consiste à nommer les amines en tant qu'alkylamines.
Ce système de nomenclature est surtout utilisé pour les amines secondaires ou tertiaires dont
les groupes alkyles sont identiques
Diéthylamine
triméthylamine
10. LES ETHERS-OXYDES :
Un éther-oxyde est constitué d'un atome d'oxygène O relié à deux groupements
alkyles ; R et R'. Pour nommer le composé, on classe les deux groupes R et R' selon leur
priorité, le groupe prioritaire est celui qui contient le plus grand nombre de carbones, le
groupe prioritaire constitue la chaîne principale et donne le nom de l'alcane
correspondant. L'autre groupe reliée à l'oxygène (R'O-) constitue alors un substituant alcoxy,
indiqué en préfixe au nom de l'alcane avec son indice de position
2-Methoxypropane
1-ethyl-2-methyl epoxide
DR Amel CHAABOUNI
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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11 . LES HALOGENOALCANES :RX ;X=atome d’halogène (F, Cl ,Br, I) (R = groupe
alkyle)
L’halogène est considéré comme un substituant fixé au squelette de l’alcane.
Ces composés sont nommés en harmonie avec les règles qui s’appliquent à la
nomenclature des alcanes, le substituant halogéné étant considéré de la même
manière qu’un groupe alkyle.
F :fluoro , Cl : chloro , Br : bromo , I : iodo Ex: Le bromoéthane : Br-CH2-CH3
Pour choisir le bon mode de numérotation si ambiguité , il faut choisir le
sens de numerotation qui donne au groupement arrivant en premier lieu dans
l’ordre alphabétique le numero le plus bas
2-chloro-3-méthylbutane
D_NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS :
Méthode de recherche du nom :
Pour nommer une espèce à plusieurs groupes caractéristiques on détermine d’abord ses
groupes caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité selon une priorité définie; par
ordre décroissant de priorité :
DR Amel CHAABOUNI
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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• La chaîne principale doit être choisie en fonction des critères suivants, par
ordre de préférence :
· maximum de groupes principaux ;
· maximum de groupes caractéristiques ;
· maximum d'insaturations (doubles et triples liaisons carbone-carbone) ;
· chaîne carbonée la plus longue ;
· maximum de substituants.
• Le nom de la molécule s’obtient en remplaçant le -e final de l’alcane ou
de l’alcène correspondant à cette chaîne carbonée linéaire par le suffixe
caractéristique du groupe prioritaire. Les autres groupes caractéristiques
sont nommés en tant que substituants, désignés par des préfixes précédés
de l'indice de position sur la chaîne principale.
DR Amel CHAABOUNI
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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REMARQUE
4-oxo-non-2-enal
prop-2-yn-1-ol [alcool propargylique]
Dans le cas où le composé comporte un ou plusieurs cycles :
Ø Si le groupe principal est à l'extérieur du système cyclique, la molécule est considérée
comme un composé acyclique portant un substituant cycloalkyle ;
Ø Si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue la chaîne principale ;
Le sens de numérotation de la chaîne principale est toujours tel que le groupe principal
possède le plus petit indice de position possible, et, en cas de choix, on choisit la
numérotation qui permet d'avoir les indices les plus faibles pour les insaturations (doubles et
triples liaisons). Dans le cas où une liaison double et une liaison triple sont à égale distance
des extrémités de la chaîne principale, on attribue l'indice le plus faible à la double liaison.
(2E)-3-Phénylprop-2-én-1-ol
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Acide 4-formylcyclohexanecarboxylique
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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Références bibliographiques
http://www.orgapolym.com/cahier1.htm
http://untori2.crihan.fr/unspf/2009_Lyon_Walchshofer_Nomenclature/2009_Lyon_Wal
chshofer_NomenclatureCours.pdf
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pccompound
http://www.chemspider.com
http://granitebay.schoolwires.net/cms/lib2/CA01001597/Centricity/Domain/79/Sharry%
20Colnar/Nomenclature_of_Polyfunctional_Organic_Compounds.pdf
http://www.google.fr/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=7&ved=0ahUKEwj
https://issuu.com/simoabdo/docs/nomenclature_en_chimie_organique_20_0943a857e0e9
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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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