Chimie organique-chapitre1 bis

26/09/2012
1
CHIMIE ORGANIQUE
BACHELIER EN CHIMIE
Finalité : BIOTECHNOLOGIE
2012-2013
13 ECTS
PROGRAMME - PARTIE 1
1. Structure et Identification
2. Nomenclature en chimie organique
3. Stéréochimie
4. Effets électroniques
5. Introduction aux mécanismes
réactionnels
2 CHIMIE ORGA 1
références
Paul Arnaud
traité de chimie organique
vollhardt
3 CHIMIE ORGA 1

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Chapitre 1: structure et identification
•Chimie organique = chimie du carbone
•Carbone  élément central de la chimie de
la vie .
•Les protéines = chaînes carbonées
•C (Z= 6)  structure à 4 électrons de
valence
4 CHIMIE ORGA 1
A. Formule brute d’un composé organique
Analyse chimique élémentaire
a. Composition en Carbone et Hydrogène:
Analyse quantitative => la composition massique
centésimale d’une substance organique
 teneurs en H et C  en brûlant, (courant
d’oxygène au contact de CuO) , un échantillon de
masse connue mx du composé organique
5 CHIMIE ORGA 1
Teneurs en H et C
•C => se transforme en CO2
•H => se transforme en H2O
•À partir des masses de H2O et de CO2
Détermination de la composition massique
centésimale en C et en H.
6
100x
m
m
C%
x
c
100x
m
m
H%
x
H
44
12
2xmm coc
18
2
xmm OHH 2
CHIMIE ORGA 1

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=> Méthode de LAVOISIER -LIEBIG
100x
44
12
x
m
m
C%
x
co2
7
100x
18
2
x
m
m
H%
x
OH2
CHIMIE ORGA 1
Teneurs en azote N
•N => méthode Dumas
=> se dose par une combustion analogue
=> on recueille l’azote gazeux
•V0 = volume d’azote dans les conditions normales
8
4.22
V
x28m0
N
100x
4.22
V
x
m
28
N% 0
x
CHIMIE ORGA 1
Teneurs en Oxygène O
•% O => différence aux pourcentages
des autres éléments
•Pour un composé CxHyOzNt
9
N%H%C%100O% 
CHIMIE ORGA 1

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Formule empirique
•
10
Une mole de CxHyOzNt contient :
Composition
centésimale
massique
Carbone
12 x
Hydrogène
y
Oxygène
16 z
Azote
14t
M
x12
100
C% 
M
y
100
H% 
M
z16
100
O% 
M
t14
100
N% 
CHIMIE ORGA 1
x ? y? z? t?
•Connaissant les % de chaque élément
+ M: masse molaire du composé organique
Déterminer x,y,z et t
11
100
M
N%
t14
O%
z16
H%
y
C%
x12 
CHIMIE ORGA 1
Masse molaire
Cryoscopie- variation des points
de changement d’état
Loi de Raoult
•Solution diluée= solvant +soluté.
•Le point de congélation est plus
bas que celui du solvant pur.
abaissement cryoscopique
proportionnel à la population
de particules de soluté dans
le solvant.
K: cste cryoscopique du slvt
m1; m2 : masses slvt ; soluté
∆T=Tfusion (slvt) –Tfusion (solution)
12
1
2
m
m
x
T
K
M
CHIMIE ORGA 1

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Constantes cryoscopiques de certains
solvants
Solvant
Eau
Benzène
Ac. acétique
T° fusion
0
5.5
16.6
Constante K
1.85
5.7
3.9
13 CHIMIE ORGA 1
Cas des gaz : mesure de la densité gazeuse
•Application directe de
l’hypothèse d’Avogadro:
=> Identité du nombre de
« molécules » dans des
volumes égaux de gaz
pris dans les mêmes
conditions de T et P
Loi d’AVOGADRO
M = 29 d
•M: masse molaire du gaz
•29: le poids de 22,4 L d’air
•d: la densité du gaz par
rapport à l’air
14 CHIMIE ORGA 1
•Une substance organique X contenant du C,
de l’hydrogène , de l’azote et de l’oxygène.
•La combustion de 0,295 g de X en présence
d’oxyde cuivrique, a fourni 0,44 g de CO2 et
0,225 g d’eau et un volume d’azote de 59,6
cm³ sous une pression de N2 de 749,3
mmHg à 15°C.
•Déterminer sa formule brute.
•On dissout 1g de X dans 50 g d’un solvant
(S), l’abaissement du point de congélation
de la solution est de 0,65 °C. la constante
cryoscopique du solvant est de 3835.
Solution :
(C2H5ON)z
M = 118 g/mole
Z=2
C4H10O2N2
15
Exemple
CHIMIE ORGA 1