Transformation en chimie organique - aspect

Chapitre 12
Transformation en chimie organique : aspect macroscopique
Comment modifier une structure en chimie organique ? Quels sont les grandes réactions a
connaître en chimie organique ?
I)
La modification de la structure d’une molécule
En général, pour fabriquer des médicaments, des carburant ou des produits alimentaires il
suffit de modifier les structures des espèces chimiques en modifiant la chaine carboné et les
groupes caractéristiques.
On peut soit juste modifier cette chaine, soit l’allonger soit la raccourcir.
1) Modification de la chaine carboné
Une des techniques les plus utilisé est le craquage catalytique qui consiste à casser des
molécules d’hydrocarbure de très longue chaines carboné en molécule plus petite dont
certaines possèdent une double liaison. En général en ajoute un catalyseur. En général c’est
une opération qui se fait aux alentours de 500°C mais si on veut transformer des alcanes en
alcènes l’opération se fait aux alentours de 800°C. Mais dans ce cas on appel cette technique
le vapocraquage (celle a 800°C).
En revanche si on veut juste modifier la structure d’une chaine carboné on utilisera trois
technique : l’isomérisation, la cyclisation et la desydrocyclisation.
L’isomérisation est une technique qui permet de transformer un alcane linéaire en un alcane
ramifier.
La cyclisation permet d’obtenir a partir d’un alcane un cyclane, qui sont souvent ramifier.
La deshydrocyclisation est une technique qui permet a partir d’un alcane d’obtenir des
dérivés benzénique.
Il y a deux procédés pour allonger un chaine carboné, l’alkylation et la polyaddition ou
polymérisation par polyaddition.
L’acylation est la technique qui consiste a faire réagir un alcane avec un alcène pour allonge
sa chaine carboné. C’est l’inverse du craquage.
En revanche la polyaddition c’est la technique qui permet de rallonger la chaine d’un alcène
en ajoutant un grand nombre de ces mêmes molécules, chacune d’elle étant appelé un
monomère. Le résultat obtenu est un polymère encore appelé macromolécule.
2) Modification du groupe caractéristique
Tableau page 286
On précise le nom d’un composé en chimie organique par sa terminaison et certains préfixes
qui déterminent ou non la présence de certains groupes caractéristiques.
II)
Les grandes réactions en chimie organique
Il y en a trois : réaction de substitution, réaction d’addition et réaction d’élimination.
1) Réaction de substitution
Cas général : une réaction de substitution est obtenue en remplaçant un atome ou un
groupe d’atome par un autre atome ou un autre groupe d’atome.
2) Réaction d’addition
Réaction entre le 2-methyl-but-2-ene et le dibrome Br2
(CH3)2C=CH-CH3+ Br2 --> (CH3)2CBr6-CHBr-CH3
On obtient une réaction d’addition lorsqu’on ajoute un atome ou des groupes d’atomes a un
ou plusieurs atomes d’une liaison multiple.
3) Réaction d’élimination
C’est la réaction inverse de la réaction d’addition.
Exemple : réaction entre le 2-methylbutan-2-ol :
On obtient un réaction d’élimination en éliminant des atomes ou des groupes d’atomes
remplacé par une double liaison et une nouvelle molécule.