TD 2014 - Lycée Omar Lamine Badji - M. Mbodj

Cours à domicile: 779165576
Lycée El Hadji Omar lamine Badji
Cellules de sciences physiques
Année scolaire 2013-2014
Classe : TS1
LES ALCOOLS
EXERCICE 1 :
On dispose d’un mélange de propan-1-ol (noté A) et de propan-2-ol (noté B) dont la masse totale est de 18,00g.
1. Ecrire les formules semi développées de ces deux alcools. Préciser leur classe.
2. On procède à l’oxydation ménagée, en milieu acide, de ce mélange par une solution aqueuse de dichromate de potassium en excès.
On admet que A ne donne que l’acide C ; B donne D.
2.1. Ecrire les formules semi-développées de C et D. Les nommer.
2.2. Quel (s) test (s) permet (permettent) de caractériser la fonction chimique de D sans ambiguïté ?
3. Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction de A en C sachant que l’un des couples oxydant/réducteur mis en jeu est
Cr2O72- / Cr3+.
4. On sépare C et D par un procédé convenable. On dissout C dans de l’eau et on complète le volume à 100 ml. On prélève 10 ml de la
solution obtenue que l’on dose par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, à 1 mol.l -1. L’équivalence acido-basique est obtenue
quand on a versé 11,3 ml de solution d’hydroxyde de sodium. Calculer les masses de A et B contenues dans le mélange initial. On
admettra que les réactions d’oxydation de A et B sont totales.
EXERCICE 2 :
On réalise l’oxydation catalytique de 144 mg d’un composé A de formule CnH2nO à chaîne principale ramifiée. On obtient un composé
B dont la solution fait virer au jaune le bleu de bromothymol. On admettra que la masse de A est oxydée en produit B. La transformation
chimique réalisée peut se traduire par l’équation suivante :
1.1. Réécrire l’équation ci-dessus en remplaçant B par sa formule.
1.2. Le dosage de la quantité totale de B obtenue par la soude de concentration molaire 0,1 mol/l, nécessite un volume équivalent de
20 ml.
1.2.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction support du dosage.
1.2.2. Déterminer la quantité de matière du produit B dosée.
1.2.3. En déduire la formule brute de A. Identifier puis nommer A et B.
1.2.4. Quels sont les isomères possibles de A et B. En déduire leurs noms.
1.3. Le composé B peut être obtenu à partir d’un hydrocarbure A1 à chaîne principale linéaire et qui décolore l’eau de brome, en
réalisant les réactions suivantes :
1.3.1. Expliciter chacune de ces réactions en remplaçant les composés A 1, A2, A′2 , A et B par leurs formules semi-développées.
1.3.2. Nommer les groupements fonctionnels des molécules A2, A et B
EXERCICE 3 :
1. Un composé organique de formule CxHyO contient en masse 64,86% de carbone et 21,6% d’oxygène.
1.1. Quelle est la masse molaire de ce composé ?
1.2. Quelles sont les valeurs de x et de y ?
1.3. Déterminer les noms et les formule semi-développées possibles de ce composé qui est un alcool.
2. On considère deux produits isomères A et B de cet alcool.
- Le composé A par chauffage sur l’alumine donne un seul alcène C.
- Le composé B par chauffage sur l’alumine donne un mélange de deux alcènes C et D.
- L’oxydation de A par le dichromate de potassium en milieu acide donne, entre autre, un produit qui réagit avec le réactif de Tollens ;
L’oxydation de B dans les mêmes conditions conduit à un produit ne réagissant ni avec le réactif de Tollens, ni avec la liqueur de
Fehling mais seulement avec la D.N.P.H.
Donner les formules semi-développées et les noms des composés A, B, C et D.
EXERCICE 4 :
L’hydratation complète de 16,8 g de propène conduit à un mélange de deux alcools isomères A et B.
1. Donner le nom et la classe des alcools formés. On désignera par A l’alcool primaire.
2. A et B, mélangés, sont oxydés en milieu acide par le dichromate de potassium en excès. On obtient, par une réaction totale, un
mélange de deux composés organiques C et D que l’on sépare par des méthodes chimiques et que l’on dissout dans l’eau. On constate
que la solution contenant D donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et ne conduit pas le courant électrique. La solution C ne
donne aucun précipité avec la 2,4-D.N.P.H., elle conduit le courant électrique et son pH est inférieur à 7.
2.1. Identifier C et D en justifiant la réponse.
2.2. Quel est l’alcool qui a conduit à C ?
3.On fait réagir la solution C avec de l’hydroxyde de sodium de concentration Cb = 0,25 mol.l-1. L’équivalence acido-basique est atteinte
nA
pour un volume Vb = 200 mL de solution d’hydroxyde de sodium. Déduire de cette mesure la proportion : n + n de la quantité de
A
B
matière nA de l’alcool A à la quantité de matière totale des alcools A et B produits par l’hydratation du propène.
M. MBODJ PC
(C) Wahab Diop 2013-2014
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EXERCICE 5 :
Un alcène X subit une hydratation en milieu acide. On obtient deux composés organiques Y et Z (Y en quantité prépondérante). Les
deux composés sont isolés et on cherche à les identifier.
1.1. Préciser la fonction chimique des composés Y et Z.
1.2. Ecrire l’équation-bilan générale de la réaction d’hydratation des alcènes.
1.3. Les composés Y et Z sont mis en présence d’un oxydant tel que l’ion dichromate en milieu acide : Y ne s’oxyde pas alors que Z
s’oxyde en un composé Z1 qui réagit à froid avec le réactif de Schiff.
1.3.1. Préciser les classes des composés Y et Z. Déterminer leurs formules semi-développées sachant que A possède cinq atomes de
carbone. Nommer Y et Z.
1.3.2. Préciser la formule semi-développée de A. Le nommer.
1.3.3. Identifier le composé Z1 par sa formule semi-développée et son nom.
1.4. Le rendement global de passage de A à Z1 est de 8%. Calculer la masse d’alcène nécessaire à la préparation de 10 g de Z 1.
1.5.
A coté du composé Z1, on décèle la présence d’un composé Z2 qui fait virer au jaune un papier imbibé de bleu de bromothymol.
Déduire de cette observation la fonction chimique de Z2. En déduire sa formule semi-développée et son nom.
1.6.
Une masse de 2,04 g de Z2 réagit mole à mole avec 0,80 g d’hydroxyde de sodium. Ecrire l’équation-bilan de la réaction en
utilisant pour Z2 la formule CnH2nO2. Montrer alors que cette expérience permet de vérifier la formule brute de Z 2
NB : Le bleu de bromothymol vire au jaune en milieu acide et au rouge en milieu basique.
EXERCICE 6 :
On désire réaliser la synthèse de la butanone par oxydation du butan-2-ol par de l'eau de javel en milieu acide ?
L’eau de javel est un mélange équimolaire d’hypochlorite de sodium (Na+aq + ClO-aq) (l’ion hypochlorite ClO- est la base conjuguée de
l’acide hypochloreux ClOH ) et de chlorure de sodium, Na+ + Cl-. La concentration molaire en ions hypochlorite ClO- d’une eau de javel
à 48 °chl vaut c = 2,14 mol.L-1.
En milieu acide, l’espèce qui oxyde le butan-2-ol est l’acide hypochloreux ClOH.
Les couples oxydoréducteurs intervenant au cours de cette transformation sont : ClOH/Cl- et butanone/butan-2-ol
1. Ecrire les formules semi-développées du butan-2-ol et de la butanone. En déduire les formules brutes et les masses molaires de ces
molécules.
2. Comment peut-on mettre en évidence la butanone ?
3. Ecrire l’équation de la réaction qui est associée à la transformation à réaliser.
4. On donne ci-dessous le schéma du montage expérimental.
Un tube droit servant de réfrigérant à
air est fixé à l’un des cols du ballon et
permet d’éviter la dispersion dans
l’atmosphère des vapeurs nocives
d’acide et de dichlore. Une ampoule de
coulée est adaptée à l’autre col du
ballon et permet de verser lentement
l’eau de javel dans le mélange butan2-ol et acide.
Expliquer pourquoi il faut ajouter tout doucement l’eau de javel dans le mélange butan-2-ol, acide et refroidir le mélange
réactionnel ?
5. La synthèse d’une masse m = 4,6 g de butanone a nécessité :
- 7,4 g de butan-2-ol,
- quelques mL d’acide sulfurique concentré,
- 50 mL d’eau de javel à 48°chloré.
5.1. Montrer que le butan-2-ol est le réactif très légèrement limitant de cette synthèse.
5.2. En déduire la masse maximale mth de butanone que l’on pourrait théoriquement obtenir.
5.3. Déterminer le rendement r de cette synthèse.
EXERCICE 7 :
Le titre en alcool volumique (% vol) d’un vin s’exprime en volumes d’alcool (éthanol C2H6O) pour 100 volumes de vin à la
température de 20° celsius.
1.Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation de l’éthanol avec 1,6g de dioxygéne sachant qu’il se forme de l acide éthanoïque C2H4O2
et de l’eau.
2.On propose d’étudier l’oxydation de l’éthanol présent dans 10 L de vin 12% vol. Quelle est la quantité de matière initiale en éthanol
présente ?
Masse volumique de l’éthanol ρ=0 ,80g/L.
3. Etablir le tableau d’évolution de la transformation. Exprimer les quantités de matière des différentes espèces chimiques en fonction
de l’avancement x.
4.Déterminer la nature du réactif limitant ; la valeur de l’avancement maximal Xmax et la composition en quantité de matière du
système l’état final.
5. Quelle est la masse d’acide acétique formée.
M. MBODJ PC
(C) Wahab Diop 2013-2014
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