examen # 2
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ANALYSE ORGANIQUE Deuxième périodique NOM:______________________________ ______________________________________________________ Question # 1 (1,9 points, 10 minutes) a) Quelle est la principale source des alcanes? ______________________________ b) À quelle fonction peut-on attribuer un arôme fruité? _______________________ c) L’acide valérique (C5) est-il solide, liquide ou gazeux? _____________________ d) L’ozonolyse d’un composé a produit un seul composé : l’acide 2-méthylpropanoïque. Dessinez la structure du composé qui a subit l’ozonolyse. e) Les composés suivants sont-ils aromatiques? S 1. _______________________ N 2. _______________________ O 3. _______________________ f) En ir, la bande apparaissant de 3300 à 3600 cm-1 identifie la fonction : _________ O g) Quel est le nom du composé : __________________________________________________________________ h) Le phénol est-il soluble dans NaHCO3 5%? ______________________________ i) Comment distinguer facilement l’aldéhyde de la cétone en ir? __________________________________________________________________ j) Dessinez la formule chimique de l’éthyle isopropyle cétone. 1 Question # 2 (1,0 point, 10 minutes) Comparez les températures d’ébullition de … A B C E D OH O plus basse ________ < ________ < ________ < ________ < ________ plus élevée Justifiez brièvement. Question # 3 (1,2 points, 10 minutes) Suggérez une ou plusieurs méthode(s) chimique(s) pour distinguer entre le butan-1-ol, le butan-2-ol et le tert-butanol (2-méthylpropan-2-ol). Écrivez les réactions ainsi que ce que l’on devrait observer. Assurez-vous que les conclusions à tirer de chaque test sont claires. 2 Question # 4 (0,8 point, 6 minutes) La présence d’un éther peut-être prouvée en le faisant réagir avec HI. Expliquez comment nous observerons un test positif (ce que l’on devrait observer). Question # 5 (1,4 points, 12 minutes) Un aldéhyde peut-être prouvé formant un dérivé apparenté aux 2,4-dinitrophénylhydrazones. Démontrez la réaction et le mécanisme qui permettrait de produire un dérivé identifiant le propanal (CH3CH2CHO). 3 Question # 6 (1,5 points, 12 minutes) Un test qualitatif utilisé pour démontrer la présence de l’acide carboxylique consiste à le faire réagir en milieu acide avec l’éthanol. a) Comment sait-on que le test est positif? b) Montrez le mécanisme réactionnel de la réaction entre l’acide propionique (en C3) et l’éthanol (alcool à 2 carbones) en milieu acide (H2SO4). Question # 7 (1,2 points, 12 minutes) Nous possédons deux contenants non identifiés. L’un contient de l’hexan-2-one et l’autre du propanoate d’éthyle. Quels tests devrons-nous faire pour identifier correctement chaque contenant. Donnez les réactions chimiques ainsi que la description de ce que l’on devrait observer. 4 Question # 8 (1,0 point, 10 minutes) Complétez la réaction suivante en illustrant correctement le mécanisme de la réaction. OH O + 5
