TP Org 1 - e-Learn Université Ouargla

Université Kasdi-Merbah Ouargla
L’année Universitaire 2011/2012
Faculté des Sciences et Technologie et Sciences de la Matière
Département de Génie des Procédés
2ème Année Licence Génie des procédés
Module : TP Chimie Organique
TP N° 1 : Synthèse de l’aspirine
1- Objectif :
Réaliser la synthèse de l’acide acétylsalicylique, substance active possédant de
multiples applications thérapeutiques.
2- Réaction :
3- Matériels et produits :
Matériels
Erlenmeyer de 100 mL
Bain marie
Thermomètre
Pipette pasteur
Cristallisoir de 250 mL
Agitateur magnétique
Entonnoir de Buchner
Fiole à vide
Evaporateur rotatif
Produits
Acide salicylique
Anhydride acétique
Acide phosphorique
Acétone
Ethanol
4- Mode opératoire :
Dans un erlenmeyer de 100 mL dont on a éliminé les traces d’eau par un lavage à
l’acétone et un séchage sous l’air comprimé, placer 3.0 g d’acide salicylique. Additionner 7.0
mL d’anhydrique acétique. Ajouter 30 à 40 gouttes d’acide phosphorique à l’aide d’une
pipette pasteur. Placer l’erlenmeyer dans un bain d’eau à 80 °C et agiter pendant 10 minutes,
afin de dissoudre le solide et d’obtenir une solution limpide. Retirer l’erlenmeyer du bain
d’eau et ajouter 100 gouttes d’eau. Chauffer à nouveau la solution sur un bain d’eau pendant 5
minutes. Ajouter 30 mL d’eau et laisser refroidir à température ambiante. Il apparaît un
précipité blanc d’acide acétylsalicylique. Compléter la précipitation en plongeant
l’erlenmeyer dans un bain d’eau glacée. Filtrer sur un entonnoir de Buchner, laver le solide
avec 10 mL d’eau glacée.
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Recristalliser en ajoutant au solide obtenu 10 mL d’éthanol pour le dissoudre,
chauffer, et additionner 20 mL d’eau. Refroidir la solution et récupérer le solide sur Buchner.
5- Questions :
1- Déterminer le point de fusion du produit obtenu.
2- Calculer le rendement de la réaction.
3- Ecrire le mécanisme de la réaction.
4- De quoi s’agit-il cette réaction.
5- Citer quelques utilisations de l’aspirine.
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