I. Les modifications visées par le chimiste

Chimie
Thème : Comprendre – Lois et modèles
Cours
Transformations en chimie organique
Chap.13
I. Les modifications visées par le chimiste
 Le chimiste part d’espèces chimiques simples ou disponibles dans le commerce. Il choisit la nature et l’ordre des
transformations en fonction du coût et de la sécurité.
1. Modification de groupe
 Transformation permettant d’ajouter, d’enlever ou de remplacer un groupe caractéristique d’une entité
chimique, sans modification de sa chaîne carbonée
 Exemple :
O
OH
CH
KMnO4
CH3
H3C
C
CH2
CH3
H3C
CH2
2. Modification de chaîne
 Transformation permettant de modifier la chaîne carbonée d’une entité chimique.
 Exemple :
O
CH2
H3C
O
C
1) LDA
CH3
CH2
CH2
2) CH3CH2I
O
H3C
C
CH3
CH
O
H2C
CH3
II. Des catégories de réaction
1. Substitution
 Au cours d’une réaction de substitution, un atome ou un groupe d’atomes de la molécule étudiée est
remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.
 Exemple :
H
H
H
C
H
O
H
+
C
O
H
C
O
H
C
O
+
H
C
H
H
H
H
H
O
C
H
O
H
H
2. Addition
 Au cours d’une réaction d’addition, des atomes ou groupe d’atomes se lient à la molécule étudiée sans que
celle-ci ne perde d’atomes.
 Exemple :
CH3 H
HC
3
C
CH2
+H
H
H3C
O
H3C
27/05/2017
582824891
C
C
OH
H
H
1/2
3. Elimination
 Au cours d’une réaction d’élimination, des atomes ou groupe d’atomes sont ôtés de la molécule étudiée
sans que celle-ci ne gagne d’atomes.
 Exemple :
CH3
CH3
H3C
C
5 H3C
+
O
2 MnO4- + 6 H3O+
C
5
H
H
+ 2 Mn2+ + 14 H2O
O
III. Les mécanismes réactionnels
1. Aspect microscopiques
 La formation d’une liaison peut être expliquée par l’attraction électrostatique entre un site donneur de
doublet d’électrons et un site accepteur de doublet d’électrons.
 Un site donneur de doublet d’électrons est :
 Atome présentant un excès d’électrons, c'est-à-dire une charge partielle négative - ou une charge négative -.
 Une liaison multiple
 Un atome portant un doublet non liant
 Un site accepteur de doublet d’électrons est un atome présentant un défaut d’électrons, c'est-à-dire une charge
partielle positive + ou une charge positive +.
 La polarité d’une liaison se déduit des électronégativités des atomes impliqués.
 Les liaisons C-H sont non polarisées.
 Les liaisons +C - O- et +H - O- sont polarisées par exemple.
2. Les étapes d’un mécanisme réactionnel
 Un mécanisme réactionnel modélise le déroulement d’une réaction chimique à l’échelle moléculaire. Il
décrit les étapes successives de rupture et de formation de liaisons au sein de molécules.
 En une seule étape : formation et rupture de la liaison sont simultanées
 Exemple : CH3 – Cl + I-  CH3 – I + Cl Un mouvement de doublets d’électrons permet d’expliquer la formation ou la rupture de la liaison. Il faut
repérer le site donneur de doublet d’électrons et le site accepteur de doublet d’électrons. Une flèche courbe
représente le mouvement du doublet d’électrons
-
+
I
H3C
Cl
I
CH3
-
Cl
+
 En plusieurs étapes : synthèse du propan-2-ol
OH
CH
H3C
+
CH
H3C
CH
H+
CH2
H3C
+
CH
H3C
+
H
H3C
27/05/2017
O
O
CH3
H
CH
O
H3C
+
H
HO
+
CH
H
HC
H3C
H
H3C
H
H3C
H2O
CH2
H
H
CH2
CH
+
CH2
H+
CH3
+
H+
H3C
582824891
2/2