ch 12 déplacements d`électrons en chimie - Physique-Chimie

Chapitre 12
Déplacements d’électrons en
chimie organique
1.
Mais où sont les électrons ?
•
Dans les molécules
•
http://physique.reverdy.free.fr
•
Un site accepteur de doublet d’électrons possède une
densité électronique faible : il peut être localisé sur
un atome possédant une charge partielle positive ou
une charge positive entière.
O
!-
H
L’électronégativité (sans unité) est la capacité d’un atome à attirer à
lui les électrons d’une liaison covalente.
3.
Mouvement d’un doublet d’électrons
‣
La liaison entre deux atomes d’électronégativité différente est
polarisée lorsque la différence entre les électronégativités des
atomes liés est supérieure à 0,5.
L’atome le plus électronégatif porte une
!+ !A—B
charge partielle !¯ et l’autre une changre
partielle !+.
•
Un mécanisme réactionnel décrit les étapes du déroulement de la
réaction à l’échelle moléculaire.
•
Une flèche courbe représente le déplacement d’un doublet d’électron
d’un site donneur vers un site accepteur.
•
L’arrivée d’un doublet sur un site accepteur déclenche souvent le départ
d’un autre doublet.
Dans les ions
Cl
Au sein des ions, la répartition habituelle entre doublet liant et non
liant peut changer, et donner une être la cause de l’apparition d’une
charge entière notée ou ⨁:
H
H
Cl
H
⨁
H
O
O
H
H3C
H3C
C
⨁
+
CH2
H
O
H
⨁
H3C
H3C
H
Cl
CH3
H3C
⨁
H
+
!+ C
O
!-
Cl
H3C
H
C
Cl
C
!+
CH3
H
O
O
H3C
CH3
Sites donneurs ou accepteurs de doublet d’électrons
Un site donneur de doublet d’électrons possède une
forte densité électronique : il peut être localié sur un
atome possédant un doublet non liant ou entre deux
atomes (liaison double).
⨁C
H3C
!-
•
H
!+ C
‣
‣
2.
Nicolas Reverdy
CH3
CH3
Cl
⊖
+
⨁
C
CH3
CH3