resume synthese peptidique

3. Hydrolyse d'un dipeptide
Chapitre 3
La synthèse peptidique
L'hydrolyse d'un dipeptide est la réaction inverse de la réaction de condensation de
deux acides "aminés : elle conduit à deux acides !"aminés.
1. La liaison peptidique
•
Le groupe fonctionnel amide a pour formule générale :
O
•
La liaison peptidique est un cas particulier de
groupe fonctionnel amide, qui lie deux acides
aminés.
H"N"CH"C
R
N"CH"C
R'
OH
+
H 2O
H
O
H"N"CH"C
R
+
OH
O
H"N"CH"C
R'
OH
O
R'
H
Les 4 atomes de la liaison (C, H O et N) sont dans un même plan :la liaison
peptidique est plane et rigide.
4. Généralisation : synthèse des polypeptides
•
2. La synthèse peptidique
•
H
O
R!C
N
•
O H
H
!C!N!
Un dipeptide comporte une fonction acide
carboxylique et une fonction amine mais
pas portées par le même carbone : ce n'est
pas un acide !-aminé.
O H
H
H"N"CH"C
R
O
N"CH"C
R'
OH
La condensation de deux !"acides aminés donne un dipeptide.
•
H
O
H"N"CH"C
R
OH
H
+
O
H"N"CH"C
R'
OH
O H
H
O
H"N"CH"C N"CH"C
R
R'
+
H 2O
OH
liaison peptidique
•
La réaction de condensation mettant en cause deux acides !"aminés différents
conduit à un mélange de quatre dipeptides ayant des propriétés physiques et
biologiques différentes.
•
Chacun de ces quatre dipeptides possède quatre isomères : DD, LL, LD et DL.
Seuls les dipeptides LL se trouvent dans le milieu vivant (car seuls les acides !
"aminés L sont produits dans la nature).
Un polypeptide résulte de la réaction de condensation entre un grand nombre de
molécules d'acides !-aminés.Les protéines sont des polypeptides pouvant
comporter plusieurs milliers de liaisons peptidiques.