Cours n°7 « Transformation en chimie organique » Page 1 Les
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Lycée Joliot Curie à 7 CHIMIE - Chapitre VII Classe de Ter S Cours n°7 « Transformation en chimie organique » Les compétences à acquérir… - Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. - Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique. - Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des produits. - Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l’électronégativité (table fournie). - Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons. - Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue d’expliquer la formation ou la rupture de liaisons. Dans le chapitre précédent, nous nous sommes intéressés à la géométrie et à la structure des molécules organiques, en les considérants comme des objets isolés. Dans ce chapitre, nous abordons leur …………………………, c'est-à-dire …………………………………………………………………………………………………………… au cours des réactions chimiques. I- Interprétation macroscopique des transformation en chimie organique. 1. Transformations en chimie organique. - Les transformations subies par une molécule organique peut être une modification de ……………………………… …………………………………………………… et/ ou une modification de …………………………… - On distingue principalement trois catégories de réaction : l’………………………………………… ; l’………………………………… et …………………………………………… Exemples : Modification …………………………… Modification …………………………………………… Modification …………………………… Réaction ……………………………………… Réaction ……………………………………… un atome ou un groupe d'atome viennent se fixer sur des atomes initialement liés par une double ou une triple liaison sans départ d’autres groupes d’atomes … + …. → … le plus souvent deux atomes d’une petite molécule viennent rompre une double liaison. deux atomes ou groupes d'atomes voisins sont retirés d'une molécule sans arrivée d’autres groupes d’atomes. Entre les 2 atomes porteurs de ces groupes d'atomes se forme une liaison multiple. …→…+… le plus souvent une liaison double ou triple est formée par l’……………………… d’une petite molécule. Un atome ou un groupe d’atome est ……………………………… par un autre atome ou un autre groupe d’atome Remarque Définition Exemple Réaction ………………………………… Cours n°7 « Transformation en chimie organique » …+…→…+… Page 1 Exemples : Les liaisons rompues sont en rouge, les liaisons formées en bleu. - addition du chlorure d’hydrogène sur un alcène (but-2-ène). - addition de l’eau sur le 4- méthylpent-2-ène Au cours de la réaction ci-dessous les deux liaisons simples CBr et CH sont rompues et il se forme une double liaison C = C Ecrire la réaction d'élimination du 2-méthylbutan-2-ol qui donne du 2 méthylbut-2-ène et de …………… substitution d’un atome de chlore par un groupe OH. En rouge la liaison rompue, en bleu la liaison formée. ions hydroxyde et le chloropropane qui donne ………………………………………………………………………………… III- Vers une interprétation des transformations chimiques : Pour comprendre les différents types de réaction, le chimiste organicien décompose les bilans macroscopiques en différentes étapes. Chaque étape décrit le déplacement des électrons et des atomes provoquant la formation ou la rupture des liaisons covalentes, qui donnent naissance aux produits de la réaction. L'ensemble de ces étapes microscopiques s'appelle un ………………………………………………. Exemple : Réaction d’addition du chlorure d’hydrogène sur l’éthanal Pourquoi ………………………………………… ………………………………………………………… ………………………………………………………… ………………………………………………………… ………………………………………………………… ………………………………………………………… ………………………………………………………… 1-Polarisation des liaisons : a- Polarisation d’une liaison covalente Polarisation d’une liaison covalente …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… Cours n°7 « Transformation en chimie organique » Page 2 Revenons sur la réaction précédente : b- Electronégativité d'un élément chimique L’électronégativité (« khi ») est une grandeur sans dimension qui traduit l'aptitude d'un atome A à …………………………… les électrons de la liaison covalente le liant à un atome B. A–B Dans une liaison AB, si l’atome A est plus électronégatif que l’atome B, le doublet constituant la liaision covalente (doublet liant) est plus proche de A que de B. L’atome A possède alors une charge partielle négative (en coulomb symbole C) et l'atome B une charge partielle positive …… La liaison covalente est alors appelée …………………………………………………………………………… Elle est notée : Remarques : - La liaison est polarisée si la différence d’électronégativité est supérieure à 0,4 - L'électronégativité d'un élément chimique dans la classification périodique varie de la manière suivante: - sur une ligne, l’électronégativité augmente …………………………………………………………………… - sur une colonne l’électronégativité augmente ……………………………… ……………………………… -Sur l'échelle de Pauling, l’élément le plus électronégatif, ………………………………… à une électronégativité de 4. Le Francium (Fr), l’élément le moins électronégatif, à une électronégativité de 0,7 Exemples : Attribuez aux atomes représentés en gras dans la molécules ci-dessous leurs charges partielles H-OCH2CH3 BrMg-CH2-CH3 HO-CH2-CH3 2- Sites donneurs et accepteurs d’électrons A l’échelle moléculaire, la formation ou la rupture d’une liaison covalente se modélise par le transfert d’un doublet ……………………………………… d’un site …………………………………… vers un site …………………………………………….. Site donneur de doublet d'électrons Doublet non liant d’un atome ou d’un ion négatif Site accepteur de doublet d'électrons Atome possédant une charge partielle positive +δ Doublet liant associé à un atome porteur de charge partielle négative –δ un cation (ion positif) porteur d’une ou de plusieurs charges élémentaires positives Doublet liant d’une liaison multiple double ou triple Cours n°7 « Transformation en chimie organique » Page 3 3- Mouvement d’un doublet d’électrons Le mécanisme réactionnel décrit le déroulement de la réaction par une ……... A chaque étape du mécanisme réactionnel correspond des mouvements de doublets d'électrons traduisant la formation ou la rupture de liaisons. Lors de la formation ou de la rupture d’une liaison, le transfert du doublet d’électrons se schématise par une flèche courbe issue du site ………………………… vers le site …………………………… Lors de la rupture d’une liaison, la flèche va de la liaison à rompre vers l’atome le plus électronégatif. Exemple 1 : réaction d’addition dans la double liaison C=C l’un des atomes de C joue le rôle de donneur l’autre d’accepteur. Exemple 2 : hydratation d’un alcène (+ H2O) Autres exemples : La réaction de substitution: La réaction d’addition : La réaction d’élimination : Cours n°7 « Transformation en chimie organique » Page 4 Cours n°7 « Transformation en chimie organique » Page 5
