Chapitre 11/12 : TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE I

Chapitre 11/12 : TRANSFORMATION EN CHIMIE
ORGANIQUE
I] Espèces chimiques polyfonctionnelles
1) Groupes caractéristiques
Groupe hydroxyle : fonction alcool : (OH)
Groupe Carbonyle : fonction aldéhyde (COH), fonction cétone (C=O)
Groupe carboxyle : fonction acide carboxylique (COOH)
Groupe amine : fonction amine (N)
Groupe amide : fonction amide (C(-N)=O)
Groupe alcène : fonction alcène (C=C)
Groupe ester : fonction ester (C(-O)=O)
2) Espèces polyfonctionnelles
L’espèce chimique possède plusieurs groupes caractéristiques.
Le préfixe du nom de la molécule représente la 2eme fonction :
C=O : oxo
-OH : hydroxy
-NH2 : amino
COH : formyl
II] Transformations en chimie organique
1) Modification de chaine, de groupe caractéristique
Lors des réactions, les alcools primaires se transforment en aldéhyde voir en
acide carboxylique. Les alcools secondaires deviennent des cétones et les
alcools tertiaires ne se transforment pas. → Lorsque le groupe caractéristique
change c’est une modification de groupe.
La modification peut aussi être une modification de chaine si le nombre de
carbone de la chaine carbonée change ou si la chaine passe de linéaire à
cyclique.
Chimie
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2) Principales catégories de réaction
A. Réaction d’addition
Une réaction d’adition est définie comme une réaction chimique au cours
de laquelle 2 groupes d’atomes viennent se fixer sur les atomes initialement
liés sans départ d’autres groupes d’atomes.
A+B=C
B. Réaction d’élimination
Une réaction d’élimination est définie comme une réaction chimique au cours de
laquelle 2 groupes d’atomes portés par des atomes voisins sont retirés d’une
molécule sans l’arrivée de d’autres groupes d’atomes. Il se forme une liaison
multiple.
A=B+C
C. Réaction de substitution
Une réaction de substitution est une réaction chimique au cours de laquelle un
groupe d’atome qu’on appelle groupe sortant est remplacé par un autre groupe
que l’on appelle groupe entrant.
A+B=C+D
III] Vers une interprétation des transformations chimiques
1) Polarisation des liaisons
Si la liaison se fait entre 2 atomes identiques cela signifie que l’électronégativité
des 2 atomes est la même et les électrons mis en commun sont au milieu →
liaison non polarisée.
Si la liaison se fait entre 2 atomes avec une électronégativité différente
importante, l’atome le plus électronégatif attire les électrons mis en commun
vers lui → liaison polarisée.
Ces liaisons polarisées expliquent que H devienne H+ et que Cl devienne Cl-.
Dans une liaison A-B si l’atome B est plus électronégatif de A alors le doublet
liant est plus proche de A que B. B possède alors une charge partielle négative
qu’on note δ- et A possède une charge partielle positive δ+. La liaison A-B est
donc dite polarisée.
Chimie
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2) Sites accepteurs et donneurs d’électrons
Dans Aδ+-Bδ- : A manque d’électrons et va donc en accepter alors que B en a
trop puisqu’il est chargé – et sera donc donneur.
· Un site accepteur de doublet d’électrons est un atome présentant un défaut
d’électron cad une charge partielle positive δ+ ou une charge entière
positive (cation).
· Un site donneur de doublet d’électrons est un atome présentant un excès
d’électron cad une charge partielle négative δ- ou une charge entière
négative (anion). Le site est donneur dans le cas d’une double liaison et
dans le cas de doublets non liants qui seront plus faciles à donner.
3) Représentation de mouvement des doublets d’électrons
Les doublets sont de 2 types : liants ou non. C’est cela qui explique l’accroche
ou le décrochement des atomes.
Au cours d’une étape d’un mécanisme réactionnel, les mouvements de doublets
d’électrons traduisant la formation et la rupture de liaisons chimiques sont
représentés par des flèches courbes.
Si Br est lié à C et possède 3 doublets non liants il est δ- et récupère la liaison
avec le C pour lui et devient Br-.
Chimie
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Les flèches courbes partent toujours d’un doublet d’électrons. Si on hésite entre
2 liaisons, on prend la polarisée.
· Lors de la formation d’une liaison covalente, les électrons vont du site
donneur vers le site accepteur. Ce mouvement est donc représenté à l’aide
d’une flèche courbe allant du site donneur vers le site accepteur.
· Lors de la rupture d’une liaison covalente, les électrons de la liaison
rompue vont vers l’atome le plus électronégatif. Ce mouvement est donc
représenté à l’aide d’une flèche courbe allant de la liaison à rompre vers
l’atome le plus électronégatif.
Chimie
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