TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE Chapitre 5 : I- Modification de la chaine et modification du goupe caractéristique modification de chaine modification de groupe caractéristique définition : une modification de la chaine correspond à une étape d’une synthèse organique durant laquelle il y a apparition/suppression d’une liaison entre deux atomes de carbones au sein de l’espèce chimique principale. définition : une modification du correspond à une étape pendant laquelle il y suppression d’un groupe disparition de liaison C-C. exemples : pétrochimie exemples : de groupe caractéristique d’une synthèse organique a création/modification/ catact. sans apparition ou craquage polymérisation (allongement de la chaine carbonée) (polyester (vêtement), polyamide (nylon), polyéthylène (sac plastique) II- Dertermination de la catègorie d’une réaction reaction définition substitution correspond à un remplacement, dans l’espèce chimique principale, d’un atome/gpe d’atomes par un atomes/gpe d’atomes addition lors d’une réaction d’addition, 2 nouvelles liaisons simples sont créées et un doublet liant disparaît dans l’espèce chimique principale. équation générale exemples A+BC+D A+BC élimination lors d’une réaction d’élimination, 2 liaisons simples disparaissent et une liaison double liant est créé. AB+C III- Liaison polarisé, site donneur etsite accepteur de doublet d’électrons, applications aux mecanismes réactionnels Liaisons polarisées L’électronégativité : est une grandeur qui permet de connaitre l’aptitude d’un atome à attirer vers lui les électrons lorsqu’il est engagé dans une liaison avec un atome de nature différente. Atomes électronégatifs : C; S; Br ; N; Cl ; O; F Polarisation des liaisons : lorsque 2 atomes ont deux électronégativités différentes, l’atome le plus électronégatif va attirer préférentiellement les électrons de la liaison et va porter une charge partielle -&e (l’atome le moins électronégatif portera +&e ; avec & compris ente 0 et1) s’il existe une différence d’électronégativité entre 2 atomes alors leur liaison est dite polarisé Exemples : Site donneur et site accepteur de doublet d’électrons Site donneur : un site d’une espèce chimique est potentiellement un site donneur d’un doublet d’électrons s’il répond à au moins un des critères suivants : - Il possède un doublet non liant et une charge nulle ou négative - Il comporte une double liaison entre deux atomes de carbone Site accepteur: un site est potentiellement accepteur d’un doublet d’électrons s’il répond à un moins l’un des critères suivants : - Il possède une lacune électronique* avec une avec une charge nulle ou positive - Il est déficitaire en électrons dans une liaison (simple ou multiplet) polarisable *(Un atome, à qui il manque un doublet d’électrons pour vérifier l’octet, possède une lacune électronique) Application aux mécanismes réactionnels Le mécanisme réactionnel: est une construction théorique interprétant au niveau moléculaire le passage des réactifs aux produits lors d’une synthèse.