CHAPITRE 19 : STRATEGIE DE SYNTHESE ET SELECTIVITE EN

CHAPITRE 19 :
STRATEGIE DE SYNTHESE ET
SELECTIVITE EN CHIMIE ORGANIQUE
I.
Stratégie à employer lors d’une synthèse :
a. Etape préliminaire :
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Pour synthétiser un composé organique, il faut choisir :
o Les réactifs appropriés et leurs quantités (l’un des deux sera introduit en excès).
o Un solvant adapté qui doit permettre de solubiser les réactifs et de contrôler la température
dans le milieu réactionnel.
o Un catalyseur afin d’accélérer la réaction.
o La bonne température, la bonne durée de la réaction.
o Le montage adapté à la réaction.
Il faut évaluer le coût de la masse d’espèce produite ainsi que l’impact sur l’environnement.
Il faut prendre en compte les aspects de sécurité (pictogrammes, consignes, blouse…).
b. Etape 1 = la réaction :
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Certaines réactions peuvent avoir lieu à froid pour éviter une élévation de température.
D’autres réactions nécessitent un chauffage pour accélérer la réaction : on utilise un montage de
chauffage à reflux.
En fin de réaction, on refroidit le mélange réactionnel pour condenser les vapeurs.
c. Etape 2 = l’isolement :
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L’isolement consiste à séparer au mieux le produit des réactifs n’ayant pas réagi, des produits
secondaires, du catalyseur, du solvant et des sous-produits dus à des réactions parasites. L’isolement
conduit au produit brut.
Une fiole à vide muni d’un entonnoir Büchner permet une filtration rapide et un essorage efficace
sous pression réduite.
L’extraction liquide-liquide permet de transférer sélectivement des espèces présentes dans un
solvant vers un autre solvant, non miscible au premier, dans lequel elles sont plus solubles.
d. Etape 3 = la purification :
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La purification consiste à éliminer les faibles quantités d’impuretés, contenues dans le produit
brut afin d’obtenir le produit purifié.
Il y a deux méthodes de purification :
o La recristallisation pour les solides fondée sur la différence de solubilité du produit et des
impuretés dans un solvant.
o La distillation pour les liquides fondée sur les différences de température d’ébullition du
produit et des impuretés.
e. Etape 4 = les analyses :
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Les étapes d’analyse permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de le caractériser
(de l’identifier).
Il y a plusieurs méthodes :
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o Pour les solides : mesure de la température de fusion, à l’aide du banc Köfler.
o Pour les liquides : mesure de l’indice de réfraction à l’aide d’un réfractomètre ou d’une
chromatographie.
o Pour les solides ou liquides : spectroscopie IR ou RMN.
f. Etape 5 = le calcul du rendement :
On appelle rendement p de la synthèse le quotient de la quantité du produit P effectivement
obtenue np par la quantité maximale attendue nmax :
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II.
Sélectivité d’une réaction :
a. Les composés polyfonctionnels :
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Un composé polyfonctionnel est un composé possédant plusieurs groupes caractéristiques.
Dans le nom d’un composé organique polyfonctionnel, la présence de groupe caractéristique est
indiquée par sa terminaison et par certains des préfixes du nom.
b. Réactifs chimiosélectifs :
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Une réaction est sélective lorsque, parmi plusieurs fonctions d’une même molécule, l’une d’elles
réagit préférentiellement avec le réactif considéré. Ce réactif est dit chimiosélectifs.
La sélectivité ou non-sélectivité d’une réaction dépend des réactifs utilisés, mais aussi des
conditions expérimentales.
c. Protection de fonctions :
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Un groupe protecteur est un groupe caractéristique, volontairement créé dans la molécule d’un
composé polyfonctionnel afin de bloquer la réactivité de l’une de ses fonctions. Cette fonction est
temporairement transformée en une autre fonction.
La synthèse d’un dipeptide (ou d’un polypeptide) nécessite d’utiliser des groupes protecteurs et
des groupes activants.
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