a4. la synthese organique
publicité
Agir : la synthèse organique A4 cours A4. LA SYNTHESE ORGANIQUE I. sécurité et coût En laboratoire, les règles assurent la sécurité de tous : - blouse, gants, lunettes - pas de déplacement important - précautions liés aux réactifs (hotte etc.) - sécurité des montages (surveillance des températures etc.) - traitement des déchets Le coût d’une synthèse doit être prévu à l’avance. On doit également prendre en compte, le temps de chauffage et le volume d’eau utilisé pour refroidir par exemple et les quantités de réactifs. II. Analyse des protocoles Activité doc p 488 1. espèces chimiques et quantité Un protocole décrit les espèces chimiques (réactifs solvant catalyseur à introduire). L’analyse du protocole permet d’étudier les quantités de matière mises en jeu et ainsi de prévoir la quantité de produit obtenue. 2. Choix des paramètres expérimentaux La stratégie de la synthèse doit permettre de choisir des paramètres expérimentaux tels que : - La température (modification de la solubilité ou de l’état physique et c’est un facteur cinétique) - La durée de la réaction - Le solvant (modification de la solubilité et c’est un facteur cinétique) - Le pH (facteur cinétique ou la solubilité) 3. Choix du montage : Le chimiste doit choisir le montage qui permettra d’optimiser la synthèse : - montage à reflux - adaptation d’une ampoule de coulée - agitation - réfrigérant à air, eau etc. 1/3 Agir : la synthèse organique A4 cours 4. Choix de la technique d’extraction Lorsque la réaction est terminée, il faut extraire le produit de la synthèse par des procédés à choisir : - L’extraction liquide-liquide (meilleure solubilité du produit dans un solvant organique) Séchage de la phase organique (par un produit qui capte les molécules d’eau) Evaporation du solvant (on évapore les solvants en chauffant un peu) La filtration (permet de séparer un solide d’un liquide 5. Choix de la technique de purification Le produit obtenu est brut. C'est-à-dire qu’il peut contenir des impuretés. Par conséquent il faut alors purifier à l’aide d’une technique appropriée : - La distillation sépare les constituants d’un mélange en s’appuyant sur les températures d’ébullition La recristallisation élimine les impuretés d’un solide en jouant sur la solubilité. La chromatographie sur colonne 6. Choix de la technique d’analyse On peut par la suite contrôler le produit synthétisé par différentes techniques : - spectre IR - Spectre RMN - CCM - Spectre UV-visible - Température de fusion 2/3 Agir : la synthèse organique A4 cours 7. Calcul de rendement Il permet de caractériser l’efficacité d’une synthèse. Il est donné par le rapport entre la quantité de matière de produit effectivement obtenue nexp et la quantité de matière maximale qui pourrait être théoriquement se former nth. Ex 10 p 497 R nexp x100 ntheo Les protocoles doivent être choisis de façon à limiter les coûts et à obtenir le meilleur rendement. Il faudra choisir au mieux : - les paramètres cinétiques à privilégier - le montage (chauffage direct, bain marie, reflux, ….) - la technique d’extraction (décantation, filtration, …) - la technique de purification (cristalisation, distillation , chromato colonne, …) - et la technique d’analyse (RMN, IR, spectro, température de fusion, …) III. Sélectivité en chimie organique Lors d’une synthèse chimique à partir de réactifs possédant plusieurs groupes caractéristiques (molécules polyfonctionnelles), il faut trouver une stratégie permettant de protéger le groupe qu’il ne souhaite pas modifier. Il doit donc utiliser des réactifs chimiosélectifs ou des groupements protecteurs. Un réactif chimiosélectif est une espèce chimique réagissant avec un composé polyfonctionnel. Il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques Si aucun réactif n’est chimiosélectif, une stratégie de protection de fonction doit être mise en place. Activité p 489 Ex 12 p 498, ex 18 p 500 IV. Chimie verte Activité p 456 La synthèse chimique doit respecter au mieux l’environnement en limitant au mieux les quantités utilisées ainsi que les déchets produits. Les déchets peuvent être revalorisés dans cas où leur production est inévitable. Ex 4 p 463 , 14 p 466 3/3
