chapitre 15 stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
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CHAPITRE 15 STRATÉGIE DE SYNTHÈSE ET SÉLECTIVITÉ EN CHIMIE ORGANIQUE Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Les étapes d’une synthèse • La synthèse chimique • Paramètres expérimentaux • Rendement d’une synthèse Choix des techniques • • • • Choix du montage Traitement du milieu réactionnel Choix de la technique de purification Choix de la technique d’analyse Sélectivité • Les réactifs chimiosélectifs • Protection de fonctions 2 Les étapes d’une synthèse 3 La synthèse chimique ● Mise en œuvre et réaction chimique ● Extraction et récupération de l’espèce chimique synthétisée ● Purification de l’espèce chimique synthétisée ● Analyse de l’espèce chimique synthétisée 4 Paramètres expérimentaux ● Durée de réaction - consommer l’ensemble des réactifs - attente raisonnable ● Solvant - solubilisation des réactifs - souvent facteur cinétique ● pH - solubilité des réactifs - facteur cinétique - provoquer des réactions parasites 5 Rendement d’une synthèse 6 Choix des techniques 7 Choix du montage ● Montage à reflux - augmenter la T° - sans perte par évaporation ● Agitation - homogénéise [] et T° - solubilise espèces chimiques ● Ampoule de coulée - ajout progressif de réactifs 8 Traitement du milieu réactionnel ● Objectif = isoler le produit désiré ● Extraction liquide-liquide - lavage d’une phase - extraction d’une phase aqueuse ● Séchage de la phase organique (MgSO4) ● Filtration ● Cristallisation 9 Choix de la technique de purification ● Distillation - mélange liquide - T°éb différentes ● Recristallisation - impuretés dans un solide - dissolution dans quantité minimale de solvant - refroidissement lent - solide pur cristallise - impuretés dans le solvant 10 Choix de la technique d’analyse ● Mesure de grandeurs physico-chimiques - T°fus au banc Köfler - densité - indice de réfraction … ● CCM ● Analyse spectroscopique - UV-visible - IR - RMN 11 Sélectivité 12 Sélectivité ● Molécules polyfonctionnelles ● Transformer 1 seul groupe - réactifs chimiosélectifs - groupements protecteurs 13 Sélectivité ● Réactif chimiosélectif - qu’avec 1 seul groupe caractéristique - dépend des conditions expérimentales ● Protection de fonctions - groupe caractéristique créé - bloque réactivité d’une fonction - fonction temporairement transformée - déprotection 14 Sélectivité 15 Synthèse peptidique 16
