Correction TP N°10
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PCBrizeux TPN°10-Correction Altmayer-Henzien2015-2016 TPN°10:EXTRACTIONDEL'EUGÉNOLPARHYDRODISTILLATION III. Manipulation 10 g clous de girofle + 150 mL d'eau hydrodistillation distillat (trouble) relargage 7,5 g de NaCl huile essentielle + phase aqueuse (phase aqueuse) extraction à Et 2O (x2) phase organique (eugénol + acétyleugénol) phase organique (acétyleugénol) lavage basique à NaOH (x2) phase aqueuse (eugénolate) acidification à HCl phase aqueuse (eugénol) (phase aqueuse) extraction à Et 2O (x2) phase organique (eugénol + traces d'eau) séchage à MgSO 4 anhydre phase organique (eugénol) évaporateur rotatif eugénol IV. Questions 1. Montaged'hydrodistillation: Analyses : - CCM - mesure de l'indice de réfraction PCBrizeux TPN°10-Correction Altmayer-Henzien2015-2016 2. On observe une température d'ébullition inférieure à 100 °C, ce qui montre l'existence d'un hétéroazéotrope. 3. L'eugénolpeutcertesétablirdesliaisonshydrogèneavecl'eau,maislamajoritédesastructureétant composéd'atomesdecarboneetd'hydrogène,lesinteractionsdeVanderWaalsserontmajoritaires.Il serafaiblementsolubledansl'eaucarlesinteractionssontdifférentes. 4. Principedel'hydrodistillation: » Si x0 < xH, le mélange bout à TH pour donner une vapeur de composition xH plus riche en eau que le mélangeinitialcequiestinefficace. » Six0>xH(ilfautpourcelamettresuffisammentd’eau),lemélangeboutàTHpourdonnerunevapeur plus riche en composé A que le mélange initial. Le bouilleur s’enrichit en eau jusqu’à ce que tout le composé ait été éliminé de la phase organique. L’ébullition s’arrête alors, la température remonte jusqu’à 100 °C et l’ébullition reprend en donnant une phase vapeur constituée d’eau. Il faut donc s'arrêteravantcettereprise. 5. L'ajoutdechloruredesodiumsertàmieuxséparerlesphasesaqueusesetorganique:leselestdissous dans la phase aqueuse, qui prend alors la place des produits organiques faiblement dissous dans la phaseaqueuse,quiretournentalorsdanslaphaseorganique.Ils'agitd'unrelargage. 6. Les clous de girofle contiennent entre 14 et 19% d'huile essentielle, soit au maximum 1,9 g d'huile essentielleenpartantde10gdeclousdegirofle.Deplus,l'huileessentielleestconstituéede85à90% d'eugénol,soitaumaximum1,7gd'eugénol.Lateneurmassiqueeneugénoldanslesclousdegirofle trouvéeparlesdifférentsgroupesestdoncaumaximumde17%. 7. L'eugénolestliquide,donconauraitpulepurifierpardistillation.
