Travaux pratique de chimie organique Croset Elliott 30-31 Mai 2007 TP6 : Réaction des aldéhydes et des cétones I. But : Une molécule présente dans les clous de girofle est l’eugénol. Nous allons d’abord extraire l’huile essentielle du clou de girofle pour distillation, puis nous allons séparer les deux principaux composés de l’huile essentielle, l’eugénol et l’acétyleugénol. II. Partie expérimentale : Pour extraire l’huile essentielles des clous de girofle, nous allons utiliser le fait que l’eau et cette huile forme forment un azéotrope. Cette propriété vas nous permettre de distiller l’huile essentielle à un température beaucoup plus basse que sont point d’ébullition (on distille à 100°C au lieu de 255°C). Nous distillons d’abord donc un mélange de 100mL d’eau et de 25g de clous de girofle. Lors que le volume d’eau dans le ballon de chauffage devient insuffisant, nous rajoutons 60mL d’eau et nous recueillons la seconde partie du distillat. On constate déjà que l’eugénol n’est pas bien soluble dans l’eau. Nous allons donc l’extraire avec du dichlorométhane. Nous extrayons l’huile essentielle en trois fois. En effet nous avons déjà vu que les extractions multiples sont plus efficaces que les simples. Nous avons donc maintenant une phase organique contenant la majorité de l’huile essentielle contenus dans les cous de girofle initiale. 1 Nous séparons alors maintenant les deux composant principale de l’huile essentielle, l’eugénol et l’acétyleugénol : O OH O OCH3 CH3 OCH3 CH2CH CH2 CH2CH Eugénol CH2 Acétyleugénol Nous allons les séparer par extraction. Pour cela, nous ajoutons une base forte au mélange (NaOH) pour déprotoner la fonction alcool de l’eugénol et le rendre ainsi soluble dans la phase aqueuse. L’extraction se fait toujours par trois ajouts de soude. Nous pouvons alors éliminé la phase organique et évaporer le solvant, après avoir séché la phase. On peu alors extraire l’eugénol de la phase aqueuse en la reprotonant avec un acide fort, comme de l’acide chlorhydrique. On à donc de l’eugénol peu soluble dans l’eau, que l’on extraira facilement avec du dichlorométhane. On évapore le solvant après avoir séché la phase. On peu alors peser les masses obtenues. L’eugénol est sous forme d’huile à la fin de l’évaporation et l’acétyleugénol sous forme de cristaux. m(eugénol) = 0.7g m(acétyleugénol) = 1.6g m(initiale) = 12.5g Pourcentage d’huile = (0.7+1.6)/12.5 = 18.4% Pourcentage d’huile théorique = 14-20% Rendement = 18.4/20 = 92% III. Commentaires et discussions : Le rendement de l’extraction est exactement dans les valeurs décrites par la littérature. Tout de fois l’acétyleugénol obtenus doit contenir une partie l’eugénol vu que c’est normalement l’eugénol et non l’acétyleugénol qui est majoritaire dans l’huile essentielle. 2