Exercices d`application
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Exercices d’application (feuille C14) Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique Exercices d’application 1 Détermination de trois alcools isomères On dispose de trois bouteilles d’alcools isomères, toutes étiquetées avec la formule brute . Dans trois tubes à essais , et , on soumet un échantillon de ces trois alcools à l’action d’une solution aqueuse de dichromate de potassium en excès et en présence d’acide sulfurique, à température ambiante. - - Le tube 3 ne fait pas apparaître la couleur verte caractéristique des ions contrairement aux deux autres tubes. Un échantillon de chaque tube est prélevé, et on le verse sur une solution aqueuse acide de 2,4-DNPH (test caractéristique des aldéhydes et cétones). Seul l’échantillon issu du tube 2 conduit à la formation d’un précipité jaune. On donne les spectres IR des composés obtenus après réaction et le spectre RMN du proton de l’alcool contenu dans le tube 1. 1. Donner le nom et la formule topologique de l’alcool placé dans le tube 2 en donnant tous les arguments qui vous ont amener à choisir. Écrire l’équation de la réaction qui s’est produite. 2. Donner le nom et la formule topologique de l’alcool placé dans le tube 3 en donnant tous les arguments qui vous ont amener à choisir. Écrire l’équation de la réaction qui s’est produite. 3. Quels sont les deux alcools possibles contenus dans le tube 1 (justifier) ? En analysant le spectre RMN déterminer l’alcool du tube 1. Donner l’équation de la réaction qui s’est produite. Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique Page 1 Exercices d’application (feuille C14) Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand Figure 1 : Spectre IR des tubes après réaction Figure 2 : Spectre RMN de l’alcool initial du tube 1 Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique Page 2 Exercices d’application (feuille C14) 2 Oxydoréduction en chimie organique Donner le ou les produit(s) organique(s) des synthèses suivantes : Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand 3 Addition sur un alcène dissymétrique 1. hydrogénation On traite du (Z)-3-méthyl-2-phénylpent-2-ène dissous dans le cyclohexane par du dihydrogène sur du nickel de Raney. 1.1. Quelle est la particularité physique du nickel de Raney ? Pourquoi est-il un catalyseur d’hydrogénation efficace ? 1.2. Donner la formule plane du produit obtenu. 1.3. Préciser le nombre de stéréoisomère de configuration qu’on obtient, et les représenter en projection de Cram. 1.4. Quelle est la relation de stéréochimie qui les lie, et dans quelle proportion les obtient-on ? 1.5. La réaction est-elle stéréosélective ? Enantiosélective ? Disatéréosélective ? Stéréospécifique ? 2. Dihydroxylation par le permanganate On traite du (Z)-3-méthyl-2-phénylpent-2-ène par une solution diluée neutre de permanganate de potassium à froid 2.1. Donner la formule plane du produit obtenu 2.2. Préciser le nombre de stéréoisomères de configuration qu’on obtient, et les représenter en projection de Cram. 2.3. Quelle est la relation de stéréochimie qui les lie, et dans quelle proportion les obtient-on ? 2.4. La réaction est-elle stéréosélective ? Enantiosélective ? Disatéréosélective ? Stéréospécifique ? 3. Dihydroxylation en passant pas un époxyde On traite du (Z)-3-méthyl-2-phénylpent-2-ène l’acide méta-chloroperbenzoïque, puis la solution obtenue est traité par la potasse alcoolique. Donner l’équation des réactions 1, 2, et 3. 3.1. Donner la formule plane du produit obtenu après traitement par le péroxyde. 3.2. Donner la formule plane du produit obtenu après le traitement par la potasse alcoolique 3.3. Représenter les différents stéréoisomères du produit obtenu après traitement par le péroxyde. Quelle est la relation de stéréochimie qui les lie, et dans quelle proportion les obtient-on ? La réaction eststéréosélective ? 3.4. Représenter les différents stéréoisomères du produit obtenu après traitement par la potasse. Quelle est la relation de stéréochimie qui les lie, et dans quelle proportion les obtient-on ? Justifier leur formation par un mécanisme réactionnel. 3.5. La réaction est-elle stéréosélective ? Enantiosélective ? Disatéréosélective ? Stéréospécifique ? Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique Page 3
