preparation de l`ethanoate de 3-methylbutyle

PREPARATION DE L’ETHANOATE DE 3-METHYLBUTYLE
I - PRINCIPE
On veut réaliser une réaction d’estérification : action d’un alcool (le 3-méthylbutan-1-ol) sur un acide
organique (l’acide éthanoïque) pour former un ester (l’éthanoate de 3-méthylbutyle).
Cet ester est utilisé en parfumerie et comme ingrédient de saveur dans l’alimentation; il constitue l’essence
artificielle de banane.
II - MODE OPERATOIRE
1) Réaction
Dans un tricol de 500 mL, verser doucement et en agitant 30 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 38 mL d’acide
éthanoïque et 1 mL d’acide sulfurique concentré.
Chauffer à reflux pendant ¾ d’heure. Agiter assez souvent.
2) Séparation (isolement)
Refroidir d’abord sur courant d’eau, puis à l’eau glacée.
Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, ajouter de l’eau glacée et agiter vigoureusement.
Laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse. Faire un relargage de cette phase aqueuse.
Laver ensuite la phase organique avec une solution saturée d’hydrogénocarbonate de soduim jusqu’à cessation
de l’effervescence; puis laver à l’eau jusqu’à neutralité. Après chaque lavage, éliminer la phase aqueuse.
Sécher l’ester brut avec du sulfate de sodium anhydre. Filtrer sur filtre plissé. Réaliser un test de séchage.
3) Purification : rectification
Rectifier l’ester. Recueillir dans une éprouvette la fraction passant au-dessus de 137°C.
Dresser le tableau des résultats : θ = f (t).
Mesurer l’indice de réfraction de l’ester purifié.
Réaliser un spectre IR et une CPG.
III - DONNEES
IV - COMPTE-RENDU
1) Donner l’équation de la réaction d’estérification et des réactions ayant lieu lors du lavage à
l’hydrogénocarbonate (réactions entre NaHCO3 et l’acide sulfurique, et NaHCO3 et l’acide
éthanoïque) :
2) Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
3) Dresser un tableau des charges :
4) Volume théorique de l’ester :
5) Quel procédé, autre que celui qui consiste à employer l’un des réactifs en excès, favoriserait
aussi le déplacement de l’équilibre vers la formation de l’ester ?
6) Expliquer comment l’addition de NaCl pourrait faciliter la séparation des deux phases :
7) Pourquoi est-il plus facile d’extraire du mélange réactionnel l’excès d’acide éthanoïque que
l’excès de 3-méthylbutan-1-ol ?
8) Résultats :
- Aspect produit pur :
- Volume produit pur :
- Rendement global :
- Indice de réfraction (à 20°C) :
- Test de séchage :
- Bilan de distillation :
- Courbe de distillation :
9) Interpréter les spectres IR et RMN proposés :
CHIMIE ORGANIQUE EXPERIMENTALE - M. Chavanne – A. Jullien – G.J. Beaudoin – E. Flamand
Edition BELIN, p. 566-567.