LM 14 Stéréoisomerie des molecules organiques.

Thème 2 :
I) Les chaînes carbonées et les ramifications.
A Les chaînes carbonées saturées
Chaîne saturée
Une chaîne saturée est une chaîne composée d'atomes de carbone reliés entre
eux uniquement par des liaisons simples.
La formule de la molécule d'éthane est la suivante :
CH3−CH3
Il s'agit d'une chaîne saturée car elle ne contient pas de liaisons doubles ou
triples.
Alcane
Un alcane est une chaîne saturée ouverte dont la formule générale s'écrit :
CnH2n+2
Les molécules de méthane (CH4) et d'éthane (C2H6) sont des alcanes.
Les composés chimiques ne comportant que des atomes d'hydrogène et de
carbone sont appelés des hydrocarbures.
B Les chaînes carbonées insaturées.
Chaîne insaturée
Une chaîne insaturée est une chaîne composée d'atomes de carbone
comportant au moins un carbone lié par une liaison double (ou une liaison
triple) appelée insaturation.
La formule de l'éthène est la suivante :
CH2=CH2
Il s'agit d'une chaîne insaturée car les deux carbones sont liés par une liaison
double.
Alcène
Un alcène est une chaîne insaturée ouverte dont la formule générale s'écrit :
CnH2n
Le propène est un exemple d'alcène. Sa formule brute est :
C 3H 6
Et sa formule semi-développée est :
CH2=CH−CH3
C Les chaînes ramifiées
Chaîne ramifiée
Une chaîne ramifiée est une chaîne carbonée, appelée chaîne principale, sur laquelle sont liés un
ou plusieurs groupements d'atomes, appelés ramifications, qui peuvent être :
•Des groupes fonctionnels
•Des groupements alkyles
Groupement alkyle
Un groupement alkyle est un alcane ayant perdu un atome d'hydrogène pour se ramifier à une
chaîne principale. Sa formule générale est :
CnH2n+1
Le groupement suivant est un groupement alkyle relié à une chaîne principale par son premier
carbone :
(chaîne principale) −CH2−CH3
Groupe fonctionnel
Un groupe fonctionnel est un groupe d'atomes ayant une réactivité caractéristique et similaire
quelle que soit la molécule dont il fait partie, définissant ainsi une famille de composés chimiques.
Le groupement O−H est un exemple de groupe fonctionnel.
Les groupements alkyles ne sont pas considérés comme étant des groupes fonctionnels.
Famille de composés chimiques
Une famille de composés chimiques est composée par toutes les molécules possédant un même
groupe fonctionnel.
Le groupement O−H définit la famille des alcools dont l'éthanol fait partie.
II) Nomenclature des molécules organiques.
Voir le livre fiche méthode 7 page B7
Le nom d'une chaîne carbonée est décomposé en deux parties : le préfixe et le suffixe.
Le préfixe indique le nombre de carbone formant la chaîne.
Le suffixe indique la famille définie par la chaîne.
Les groupements alkyles
Les groupements alkyles étant des dérivés des alcanes, leur nomenclature
est similaire :
•Un préfixe qui indique le nombre de carbone du groupement.
•Un suffixe en -yle
Les groupes fonctionnels (ou les
fonctions)
Les groupes fonctionnels sont nommés
par un suffixe apposé au nom de la chaîne
principale
La structure du nom
Le nom final d'une molécule se décompose en quatre parties :
Formule développée du 2-méthylbutane
Formule développée du butanol
2-méthylbutanoate d'éthyle
Dans la nomenclature des amines et des amides, il faut toujours mettre en
préfixe le nom des ramifications rattachées à l'atome d'azote précédé d'un N.
Voici un exemple d'une molécule portant une fonction amine :
CH3−CH2−NH−CH3
•La fonction est la fonction amine donc le suffixe sera -amine.
•La chaîne principale est la chaîne la plus longue donc la chaîne composée de
deux carbones est appelée éthane.
•L'atome d'azote est lié à un groupement méthyle .
Cette molécule s'appelle donc N-méthyléthanamine.
III- Représentation des molécules organiques.
1)- Formules planes.
Une molécule peut être représentée par :
- Sa formule développée,
- Sa formule semi-développée,
- Sa formule topologique.
Modèle moléculaire :
Formule développée :
Formule topologique :
IV. Formules spatiales des molécules.
a) Représentation de CRAM.
Convention :
- Un trait plein –– représente une liaison entre deux atomes
situés dans le plan de la figure
- Un triangle allongé plein
représente une liaison entre un
atome situé dans le plan de la figure et un atome situé en avant
de ce plan.
- Un trait hachuré
ou un triangle hachuré
représente
une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un
atome situé en arrière de ce plan.
EX: la molécule de butan-2-ol :
La représentation de Cram permet de rendre compte de la géométrie
tétraédrique autour de l’atome de carbone.
b) La chiralité.
Définition :
- Un objet est chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir.
c) Importance de la chiralité dans la nature :
 Les systèmes biologiques sont souvent constitués de molécules chirales
( acides aminés, protéines, glucides., acides nucléiques ..)
 Lors des processus de reconnaissance entre une molécule et des sites
récepteurs ( d'une enzyme par exemple), la réponse physiologique est
différente selon l'énantiomère impliqué. Ici, l'énantiomère de droite ne
peut pas interagir avec le site récepteur.
d) acide 𝛼 -aminés
Chiralité des acides α - aminés :
Les acides α - aminés sont les constituants des protéines.
A l'exception de la glycine, ils présentent tous sur le même carbone appelé α ,
le groupe -CO2H (carboxyle) et le groupe amino -NH2. Ils possèdent un
carbone asymétrique et sont chiraux.
(glycine : R = H , H2N-CH2-CO2H )
V- Les différentes relations de stéréoisomérie.
Définition.
Deux corps sont stéréoisomères lorsqu'ils ont :
- Même constitution (même formule plane).
- Des structures spatiales différentes.
- Ils différent par l'agencement spatial de leurs atomes.
1) Stéréoisomères de conformation :
- On passe d’un stéréoisomère de conformation à un autre par libre rotation autour
d’une liaison simple.
À température ambiante, il y a libre rotation autour de la simple liaison.
- Le passage de l'un à l'autre se fait sans rupture de liaison.
2) Stéréoisomères de configuration.
- Pour passer d’un stéréoisomère de configuration à un autre, il faut briser des liaisons
chimiques.
a) Cas des composés à un atome de carbone asymétrique.
Carbone asymétrique :
C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes
différents.
- On le repère par un astérisque.
Ex: la molécule de butan-2-ol possède-telle un carbone asymétrique?
OUI
La molécule A n’est pas superposable à son image (la
molécule B) dans un miroir.
- Une molécule possédant un seul atome de carbone
asymétrique est toujours chirale.
b) Mélange racémique :
On appelle mélange racémique un mélange de quantités égales de deux énantiomères.
3) Diastéréosiomères.
On appelle diastéréoisomères des molécules de même formule semi-développée,
non superposables et qui ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir plan ;
ce sont donc des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.
a) Stéréoisomérie de configuration :
diastéréoisomères Z / E. (Voir cours de 1ere S)
.
b) Cas des composés à deux atomes de carbone asymétrique.
Exemple : 2,3,4trihydroxybutanal