3) Comment représenter les molécules

Chimie organique
Structure, liaisons et nomenclature
1) Le monde de la chimie organique, notre monde ?
C’est la chimie du carbone et de ses composés : du
méthane CH4 à l’ADN !
Quelques exemples :
 La nourriture : sucres, lipides, protéines, acides
nucléniques…
 La santé : médicaments, savons, parfums…
 L’environnement : vêtements, polymères, bois,
plastiques, peintures …
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1) Le monde de la chimie organique, notre monde ?
Certaines molécules sont synthétisées dans la
nature, d’autres sont issues d’une transformation
dirigée par la main de l’homme.
Mais ces transformations utilisent des produits
dangereux, qui parfois provoquent des pollutions, des
dommages, des maladies.
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2) Un peu d’histoire :
En
chimie
organique,
les
molécules
constituent le vocabulaire tandis que les
mécanismes réactionnels correspondent à
la grammaire.
Les groupes fonctionnels conditionnent
la réactivité des molécules organiques.
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3) Comment représenter les molécules ?
La liaison covalente
La règle en chimie organique est de
respecter la tétravalence du carbone ainsi
que la valence des autres atomes
combinés pour former la molécule.
Les atomes sont réunis par des liaisons
simples, doubles ou triples.
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3) Comment représenter les molécules ?
La liaison covalente
On utilisera souvent la représentation
semi-développée
qui
fait
apparaître
clairement les deux éléments essentiels
de la molécule :
squelette carboné
et groupements fonctionnels.
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3) Comment représenter les molécules ?
On connaît la structure électronique de l’atome :
les électrons sont rangés dans différentes couches
( K, L, M ).
La chimie théorique nous apprend que l’on range les
électrons dans des cases :
Chaque case contient 2 électrons.
Ainsi, la 1ère case, comme la première couche K
contient maximum 2 électrons, on l’appelle « 1s ».
La couche L est formée d’une case « 2s » et de 3
cases « 2px,2py,2pz », donc 8 électrons maximum.
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3) Comment représenter les molécules ?
Application : L’atome de carbone
possède 6 électrons
1s2
2s1
2px1 2py1
2pz1
Cette répartition montre 4 places libres, ainsi
il est possible de créer 4 liaisons covalentes.
L’atome
de
carbone
est
représenté avec les électrons de
la couche L. Chacun est capable
de créer une liaison covalente.
C
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3) Comment représenter les molécules ?
Le méthane : 4 liaisons covalentes
Carbone
C
Méthane
H
Hydrogène
H
H
C
H
H
CH4
Dans le cas idéal de la liaison covalente,
l’échange des électrons est équilibré,
ils sont indiscernables.
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3) Comment représenter les molécules ?
l’atome d’azote, possède 3 électrons
célibataires
1s2
2s2
2px1 2py1
2pz1
L’atome d’azote est représenté
avec ces 3 électrons célibataires.
Chacun est capable de créer une
liaison covalente.
Il possède un doublet non liant.
N
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3) Comment représenter les molécules ?
l’atome d’oxygène possède 2 électrons
célibataires
1s2
2s2
2px2 2py1
2pz1
L’atome d’oxygène est représenté
avec ces 2 électrons célibataires.
Chacun est capable de créer une
liaison covalente.
Il possède deux doublets non liants.
O
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3) Comment représenter les molécules ?
H
N
H
O
Ammoniac
H
NH3
H
H
Eau
H 2O
Un paramètre peut perturber ces liaisons
covalentes : l’électronégativité des éléments.
Le plus électronégatif attire les électrons
vers lui, ce qui déforme le nuage électronique.
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3) Comment représenter les molécules ?
Il faut respecter la règle de l’octet.
Les électrons qui participent à la
liaison covalente ne sont pas
différentiables, on considère qu’ils
« appartiennent » à chaque atome.
On doit compter 8 électrons.
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3) Comment représenter les molécules ?
On enlève les atomes d’hydrogène de
chaque molécule, puis on dénombre les
électrons autour de chaque atome :
on a bien 8 électrons.
C
N
O
La règle de l’octet est satisfaite.
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3) Comment représenter les molécules ?
L’écriture avec des points devient
rapidement fastidieuse.
Ainsi pour symboliser la liaison entre les
deux atomes on utilisera un tiret :
Ainsi
devient
H
H
H
H Formule brute H2
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3) Comment représenter les molécules ?
Dans le cas du méthane on aura ceci :
Les tirets sont des
« doublets ».
H
H
C
H
H
Pour respecter la règle de
l’octet, on doit compter 4
doublets autour de chaque
atome.
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4) La nomenclature : des structures et des noms
La chimie organique se définit comme la chimie
des composés du carbone lié à l’hydrogène.
Outre l’hydrogène, le carbone situé dans le
groupe VI peut former des liaisons aussi bien avec
des éléments électronégatifs qu’avec des éléments
électropositifs.
La formule semi-développée met en évidence les
groupes fonctionnels présents dans la molécule.
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4) La nomenclature : des structures et des noms
Dans les chaînes carbonées, il existe :
Des chaînes linéaires
H3 C
CH2
CH2
CH2
CH3
H3C
H3C
CH2
C
CH2
CH2
CH2
CH2
Des chaînes
ramifiées H3C
CH3
CH2
CH
CH3
Des chaînes cycliques :
cyclohexane
CH3
CH3
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
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4) La nomenclature : des structures et des noms
Dans les chaînes carbonées ramifiées,
on qualifie les différents carbones
selon
le
nombre
de
liaison
avec
d’autres atomes de carbone :
Carbone primaire :
C lié à un seul carbone
Carbone secondaire :
C lié à deux carbones
Carbone tertiaire :
C lié à trois carbones
Carbone quaternaire :
C lié à quatre carbone
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4) La nomenclature : des structures et des noms
Chaînes carbonées saturées et insaturées
Les squelettes carbonés peuvent être liés
par des liaisons doubles ou triples.
H3C
H2C
HC
CH3
CH2
CH
éthane, pas de double liaison
éthène ou éthylène, une
double liaison
éthyne ou acétylène, une
triple liaison
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4) La nomenclature : des structures et des noms
On cherche la chaîne la plus longue pour n
utilisant les préfixes suivants selon le
nombre de carbones :
1C

CH3–H
méthane
2C

CH3–CH3
éthane
3C

CH3–CH2–CH3
propane
4C

CH3–(CH2)2–CH3
butane
5C

CH3–(CH2)3–CH3
pentane
10C 
CH3–(CH2)8–CH3
décane
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4) La nomenclature : des structures et des noms
On identifie la chaîne carbonée linéaire la plus longue,
comprenant le groupement fonctionnel considéré comme
fonction principale.
On affecte un numéro à chaque carbone en attribuant le
plus petit indice à la fonction principale.
Le classement ci-dessous indique l’ordre de priorité de
quelques substituants usuels :
R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H >
R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X
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4) La nomenclature : des structures et des noms
R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H >
R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X
O
H3C
C
H3C
OH
acide éthanoïque
O
H3C
H3C
C
propanal
H
N
éthanenitrile
O
CH2
C
C
O
CH3
éthanoate de méthyle 22
4) La nomenclature : des structures et des noms
R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H >
R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X
H3C
H3C
OH
méthanol
CH3
C
O
propanone
H3C
H
CH2
éthanamine
N
H3C
H
Cl
chlorométhane
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4) La nomenclature : des structures et des noms
Lorsque le groupement fonctionnel n’est pas principal, il
est mentionné avant le nom de la chaîne, dans l’ordre
alphabétique, il porte une désignation différente.
C
N
cyano
amino
N
O
formyl
C
C
O
oxo
H
OH
hydroxy
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4) La nomenclature : des structures et des noms
Il existe aussi d’autres fonctions :
CH2
CH2
éther
CH3
O
H3C
éthoxyéthane
O
amide
propanamide
C
H3C
NH2
CH2
NH
imine
éthanimine
C
H3C
H
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5) Lien avec la biochimie
Les réactions de chimie organique sont utiles en biochimie :
a) estérification
La réaction entre un acide carboxylique et un alcool donne
un ester et de l’eau. Elle nécessite une catalyse acide.
O
+
R1
O H
R2
O
+
H
R
OH
R1
2
+
H2O
O
Elle est renversable, athermique, lente, les rendements sont
faibles surtout si l’alcool est secondaire ou tertiaire
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5) Lien avec la biochimie
Les réactions de chimie organique sont utiles en biochimie :
b) acétalisation
La réaction entre un carbonyle et deux alcools donne un
acétal et de l’eau. Elle nécessite une catalyse acide.
O
+
R
1
R2
2
R
+
H
3
R3
O
O
R3
+
OH
R1
H2O
R2
Elle est renversable, c’est une réaction de protection de la
fonction carbonyle.
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5) Lien avec la biochimie
Les réactions de chimie organique sont utiles en biochimie :
c) synthèse d’amide
La réaction entre un acide carboxylique et une amine
donne un amide et de l’eau. Elle nécessite une catalyse par
le DCC (dicyclohexylcarbodiimine)
O
+
R
1
O H
R2
O
DCC
NH2
+
R
N
1
H2O
R2
H
C’est une réaction de protection de la fonction amine.
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5) Lien avec la biochimie
Les réactions de chimie organique sont utiles en biochimie :
d) liaison peptidique
La réaction entre deux acides a-aminés donne un peptide
et de l’eau. La réaction est identique à la formation d’un
O
O
+
H2N
1
O
R2
NH
O H
R2
OH
H2N
H2N
O H
R
amide.
R1
Ces deux fonctions
On obtient la
réagissent
liaison peptidique
O
+
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H2O