Une chaîne carbonée est composée d`atomes de

ESTERIFICATION - SAPONIFICATION
Rappel des groupes fonctionnels :
Une chaîne carbonée est composée d’atomes de carbone et d’atomes d’hydrogène. La chaîne
la plus longue dans une molécule va constituer la base de son nom. Par exemple, si elle
comprend : - 1 atome de carbone, il s’agit de méthane
- 2 atomes de carbone, il s’agit d’éthane
- 3 atomes de carbone, il s’agit de propane
- 4 atomes de carbone, il s’ agit de butane.
La chaîne carbonée peut comprendre des ramifications –CH 3 (groupe méthyle) ou des groupes
fonctionnels comportant des atomes d’oxygène. Parmi ceux importants pour la terminale, on
notera la fonction alcool – OH. Présente dans une chaîne carbonée, le nom de la molécule se
terminera par -ol (par exemple méthanol).
La classe d’un alcool se définit par le nombre de carbone directement lié au plus proche
carbone de la fonction –OH.
Une autre fonction importante est la fonction acide –COOH. Elle termine les molécules. Le
nom de ces molécules commence par acide et se termine par oïque (par exemple acide
méthanoïque).
Réaction d’estérification à partir d’un acide:
Une réaction entre un acide et un alcool conduit à un ester et à de l’eau. Il s’agit d’une
réaction d’estérification.
Le groupe ester R-COO-R’ ( la chaîne carbonée R provenant de l’acide et R’ de l’alcool)
caractérise des corps liquides, volatils, possédant une odeur caractéristique fruitée. Pour le
nommer, on utilise la terminaison –oate de –yle. La chaîne provenant de l’acide prend la
terminaison –oate et celle provenant de l’alcool –yle. Par exemple, suite à la réaction entre
l’acide propanoïque et l’éthanol, on obtient l’ester propanoate d’éthyle.
Le mécanisme de la réaction est le suivant :
Cette réaction présente les caractéristiques suivantes : elle est lente et limitée.
Pour la rendre plus rapide, il suffit de rajouter de l’acide sulfurique et d’effectuer la réaction à
température élevée.
Pour la rendre moins limitée, il suffit d’utiliser un excès d’un des réactifs (acide ou alcool).
La réaction est limitée car il se produit la réaction inverse appelé réaction d’hydrolyse.
Le rendement de la réaction correspond au rapport entre la quantité d’ester récupérée
expérimentalement, et la quantité qu’on aurait eu si la réaction avait été totale. Il est
toujours inférieur à 1.
Pour un mélange équimolaire des réactifs, le rendement dépend de la classe de l’alcool. Pour
un alcool de première classe, il est de 67%, pour un alcool de seconde classe il est de 60% et
pour un alcool tertiaire il est de 5%.
ATTENTION dans une réaction d’estérification, il faut tenir compte de l’eau dans le tableau
d’avancement, ainsi que dans le quotient de réaction.
Æ Montage expérimental :
Pour réaliser une estérification, on utilise un montage à reflux. Celui-ci permet de réaliser la
réaction à la température d’ébullition du mélange réactionnel la rendant plus rapide, et grâce
au réfrigérant qui condense les vapeurs, on évite toute perte de matière. De plus, il faut utiliser
des grains de pierre ponce, afin de régulariser l’ébullition.
Une fois la réaction terminée, le ballon contient l’acide, l’alcool, l’ester et l’eau (car la
réaction n’est pas totale). Pour séparer ces composants, on va devoir effectuer l’extraction de
la phase contenant l’ester (phase organique). Par exemple, si l’acide est peu soluble dans
l’eau, il se mêle à l’ester dans la phase organique, et la phase aqueuse contient l’alcool
(soluble dans l’eau). On récupère la phase organique, et on va séparer l’ester de l’acide grâce
à une distillation fractionnée. Celle-ci permet de séparer les composants qui ont des
températures d’ébullition différentes.
Réaction d’estérification à partir d’un anhydride d’acide :
Un anhydride d’acide est une molécule qui a pour groupe caractéristique :
On le forme en faisant réagir deux acides identiques.
Lorsqu’on mélange un anhydride d’acide avec un alcool, il se forme un ester et un acide
carboxylique à partir de la réaction suivante :
Contrairement à une estérification normale, cette réaction est rapide et totale.
Une application de cette réaction est la synthèse de l’aspirine (l’acide acétylsalicylique) dont
la réaction est la suivante :
Des cristaux blancs apparaissent alors, qu’il faut purifier grâce à une recristallisation.
Hydrolyse basique des esters :
Un ester peut réagir avec des ions hydroxydes HO
alcool selon la réaction :
-
pour former des ions carboxylates et un
Cette réaction est rapide à chaud et totale.
Une application de cette réaction est la saponification qui permet de créer des savons.
En mélangeant un corps gras et de la soude NaOH (contenant l’ion hydroxyde), on obtient du
glycérol et du savon.
Lors de cette réaction, on obtient un solide blanc jaunâtre à la surface du liquide car il est très
peu soluble dans l’eau salée. Il s’agit de l’opération de relargage.
Les savons comportent une tête hydrophile constituée par le groupe carboxylate COO -, et une
queue hydrophobe mais lipophile (aimant les graisses) constituée par la chaîne carbonée.