Synthèse des molécules organiques 1 / préambule : pré-requis de 1S Duet-octet - Liaison covalente, électronégativité Règles du duet et de l’octet Les électrons du nuage électronique sont répartis autour du noyau en plusieurs « couches » électroniques correspondant chacune à un « niveau d’énergie » pour les électrons. Couche K 2 places pour électrons H à He ensuite Couche L ensuite Couche M (1ere partie) ensuite Couche N (1ere partie) ensuite Couche M (suite et fin) ensuite Couche N (suite) 8 places 8 places 2 places 10 places 6 places Li à Ne Na à Ar K à Ca Sc à Zn Ga à Kr La « configuration électronique » d’un atome ou d’un ion traduit la répartition de ses électrons . Ex : Phosphore (K)2(L)8(M)5 La dernière couche occupée s’appelle la couche externe de l’atome. Les électrons qui l’occupent sont les « électrons de valence ». Ce sont eux (et eux seulement) qui sont impliqués dans les liaisons entre atomes pour former les molécules, ou dans les oxydo-réductions (gain ou pertes d’électrons) . Formation des ions et des molécules Tout élément chimique « recherche » la stabilité, et pour cette raison cherche à avoir ses couches inférieures saturées (pleines) et ses couches externes vides , comme le gaz noble ayant le nombre d’électrons le plus proche de lui dans le tableau de Mendeleev. . Règle du duet : Les atomes des éléments de numéro atomique 1 à 4 vont « rechercher » une configuration électronique à deux électrons externes (couche K saturée, les autres vides) Règle de l’octet : Les atomes des éléments de numéro atomique 4 à 20 vont « rechercher » une configuration électronique à huit électrons externes : (K)2(L)8 , ou (K)2(L)8(M)8 Exceptions : L’atome d’hydrogène forme des ions H+ (proton sans électron, mais c’est quand même une recherche de couche « vide ou saturée » ) . L’élément Bore B fait parfois des choses bizarres qui ne respectent ni « duet » ni « octet » . Pour se stabiliser , un atome isolé aura trois solutions : Céder des électrons pour devenir un cation (ex : H devient H+, Ca devient Ca2+ …) Gagner des électrons et devenir un anion ( ex : H devient H- , S devient S2- , Cl devient Cl- ) Former une « liaison covalente » , c'est-à-dire mettre en commun un (ou plusieurs) électrons avec un autre atome : Les deux électrons combinés sont appelés « doublet liant » . Une paire d’électrons non engagé dans une liaison covalente est un « doublet libre ». En conclusion, toute réaction chimique consiste en un réarrangement des électrons de valence , entre les réactifs. Ex : 2 H2 + O2 2 H20 Na + Cl2 Na+ + 2 Cl- CH4 + 2O2 CO2 + 2 H20 Electronégativité ; polarisation de liaisons Soit deux éléments chimiques A et B différents qui engagent un électron chacun dans une liaison covalente commune A-B . Si la position moyenne des deux électrons est plus proche de l’un des éléments, on dit que cet élément est plus « électronégatif » que l’autre . La liaison s’en trouve « polarisée ». L’électronégativité est une grandeur physique caractéristique d’un élément chimique. Elle est une conséquence de la structure même d’un atome ( elle augmente avec la charge du noyau, diminue avec le nombre de couches électroniques) La différence d'électronégativité entre ces deux éléments détermine la nature de la liaison covalente : Ceci jouera un rôle ESSENTIEL en chimie organique , car cela va engendrer des « sites donneurs » d’électron et des « sites accepteurs » d’électrons, dont l’existence va déclencher des mécanismes complexes de transfert de doublets d’électrons.