Cours - PhyZik

D1
Introduction à la chimie organique
Matériel à prévoir
Les molécules organiques contiennent les éléments carbone et hydrogène
Mise en évidence : - Par combustion du méthane CH4 : dépôt noir sur une soucoupe
- Par déshydratation du sucre sur de l’acide sulfurique concentré : résidu noir.
L’ensemble des atomes de carbone constitue le squelette carboné de la molécule.
I – Comment une molécule est structurée ?
1) Répartition des électrons dans un atome
Dans un atome, les électrons sont répartis en couches électroniques notées K, L, M … etc
 Règle de remplissage des couches (valable pour les éléments dont Z ≤ 18) :

Couche
K
L
M
Nombre
maximal
2
8
18
d’électrons
 On remplit d’abord la couche K, puis la couche L…
Exemple : atome de sodium 11Na
11 = 2 + 8 + 1
couche K
couche L
répartition des électrons (K)2(L)8(M)1
couche M
2) Cas des gaz nobles ou rares
Ils sont situés dans la dernière colonne de la classification périodique des éléments.
Ce sont l'hélium, le néon, l'argon, le krypton…
(K)2
2 He
10 Ne
(K)2(L)8
18 Ar
(K)2(L)8(M)8
26 Kr
(K)2(L)8(M)8(N)8
Ces gaz sont constitués de molécules monoatomiques et présentent une grande inertie chimique. Ils sont très
stables. Les autres atomes veulent donc avoir une structure électronique similaire :
 Les atomes dont le numéro atomique est voisin de Z = 2, auront tendance à prendre la configuration
électronique stable à deux électrons (règle du duet).
 Les autres (étudiés cette année) auront tendance à prendre une configuration électronique à 8 électrons
(règle de l'octet).
Exemple :
(K)1
cherche à gagner 1 e(K)1 même structure électronique que He
1H
(K)2(L)4 cherche à gagner 4 e(K)2(L)8 même structure électronique que Ne
6C
8O
(K)2(L)6 cherche à gagner 2 e-
(K)2(L)8 même structure électronique que Ne
3) La liaison covalente
Elle correspond à la mise en commun entre ces deux atomes de deux électrons de leurs couches externes pour
former un doublet d'électrons appelé doublet liant.
Le doublet liant, mis en commun entre les deux atomes, est considéré comme appartenant à chacun des atomes liés.
Exemple : dihydrogène H2
H (K)1
H-H
Le nombre de liaisons covalentes que peut former un atome est égal au nombre d'électrons qu'il doit acquérir pour
saturer sa couche externe à un octet d'électrons (ou un duet pour l'atome d'hydrogène).
Atome
Configuration électronique
Nombre d’électrons
périphériques
Nombre de liaisons covalentes = 8-p
(ou n=2-p)
p: nombre d'électrons périphériques
Hydrogène H (Z=1)
(K)1
1
1
Chlore Cl (Z=17)
(K)2(L)8(M)7
7
1
Oxygène O (Z=8)
(K)2(L)6
6
2
Azote N (Z=7)
(K)2(L)5
5
3
Carbone C (Z=6)
(K)2(L)4
4
4
II - Nomenclature des alcanes et des alcènes
Acti – Nomenclature
III – Existe-t-il un lien entre la structure d’une molécule et son caractère coloré ?
Acti – Couleur et structure moléculaire
1) Rôle des doubles liaisons conjuguées
Exemples : β-carotène et lycopène.
Les molécules colorées présentent une alternance régulière de doubles et simples liaisons. On dit que les doubles
liaisons sont conjuguées.
Contre exemple : Le squalène présent dans l’huile de foie de Morue est
incolore :
Ex 13 p 123
2) Paramètres influençant la couleur
Matériel à prévoir
 pH : exemple du BBT et du jus de choux rouge
 Solvant : le diiode dissout dans l’eau est brun mais rose dans le cyclohexane.
 Température : l’ocre est jaune à l’état naturel mais il devient rouge sous l’effet de la chaleur (plaque
chauffante)
La couleur de certaines espèces colorées peut dépendre de la température, du solvant utilisé ou du pH de la solution
dans laquelle ils sont dissous.
Ex 15, 16 p 124
IV – Qu’est-ce que l’isomérie Z/E ?
1) Définition Modèles moléculaires
Exemple : Formule du but-2-ène
CH3
(Z)-but-2-ène
C
H
CH3
C
H
ou
CH3
H
C
H
(E)-but-2-ène
C
CH3
Il n’y a pas de rotation possible autour d’une double liaison C = C.
 Dans l’isomérie Z, les deux atomes d’hydrogène sont du même coté de la double liaison.
 Dans l’isomérie E, ils se trouvent de part et d’autre.
2) Rôle dans le mécanisme de la vision
En éclairant un isomère Z ou E, il est parfois possible de rompre la double liaison et ainsi d’obtenir l’autre isomère.
Ce mécanisme de photo-isomérisation et à l’origine de la vision. Voir Activité Carottes et vision nocturne et/ou p104