tutorat ue bcm 2012-2013

TUTORAT UE BCM 2012-2013 –
Séance n°6 – Semaine du 22/04/2013
Acides et dérivés
Escale
Séance préparée par Florence Guillotin (ATP) et Emma Gutknecht (ATP)
QCM n°1 : Choisir la ou les propositions exactes sur la réactivité des chlorures d’acide :
H3C
O
H3C
Cl
A. Un chlorure d’acide est formé à partir d’un acide et de chlorure de thionyle (SOCl2).
B. Cette molécule est le chlorure de 4-méthylpentanoyle.
C. Des réactions d’addition nucléophile sont possibles sur la double liaison du chlorure d’acyle.
D. On obtient des anhydrides d’acide par réaction entre des acides et du trichlorure de phosphate.
E. Le chlorure d’acide a une faible réactivité par rapport aux acides.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Choisir la ou les propositions exactes.
H3C
H3C
CH3
H3C
OH
O
A
HO
B
O
A. La molécule B subit une réaction d’halogénation (Br2, P) : on obtient l’acide 2-bromobutanoïque.
B. Une réaction d’alkylation d’un acide par le bromoethane en présence de LDA à, -60°C n’est possible
que sur la molécule B.
C. On fait réagir sur le malonate de diméthyle un méthanolate de sodium, puis le bromomethane. Puis le
mélange est chauffé en présence d’une solution de soude, après acidification et chauffage on obtient
l’acide butanoïque.
D. L’acétate d’éthyle réagit avec l’éthanolate de sodium. Après hydrolyse acide, on obtient un
βcetoester : le 2-oxopentanoate d’éthyle.
E. La condensation de Dieckmann permet la formation de α-cetoester cyclique par une catalyse basique
en présence d’alcool.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 : Choisir la ou les propositions exactes.
H3C
OH
O
NH3 ,
+
H3C
H
OH
+
B
A
 (I)
(II)
A. La réaction (I) est une estérification.
B. La réaction inverse de la (I) est une hydrolyse.
C. La molécule B est un amide.
D. La réaction (II) est une substitution nucléophile, par AN et EN.
E. Si on chauffe le milieu réactionnel contenant la molécule B en milieu acide on retombe sur l’acide de
départ.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4: Choisir la ou les propositions exactes.
H3C
H3C
HBr
CH3
(I)
A
Mg, THF
(II)
B
Méthanal
H2CrO4
C
(III)
(IV)
D
A. La réaction (I) est régiosélective.
B. La molécule B est un organomagnésien.
C. La réaction (II) peut se faire en milieu aqueux.
D. La réaction (III) donne un alcool primaire : le 2-diéthyl-2-méthylbutan-1-ol.
E. La réaction (IV) est une oxydation qui aboutit à un acide.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : A propos de la réactivité générale des nitriles.
A. La réaction d’hydrogénation catalytique du butanenitrile donne la pentylamine.
B. L’action de l’hydrure de diisobutylaluminium à -78°C dans du THF anhydre suivie d’une hydrolyse
acide sur le propanenitrile conduit au propanal.
C. On fait réagir le bromure d’éthylmagnésium sur l’éthanenitrile. Après hydrolyse acide, on obtient la
pentanone.
D. L’hydratation d’un nitrile en milieu acide ou basique conduit à une amine.
E. La réaction d’alkylation en α du nitrile est due à la mobilité des hydrogènes en α.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : On dispose du N-butylacétamide (N-butyl-éthanamide).
A. Par action du butanol, on peut obtenir l’acétate de butyle.
B. L’hydrogénation catalytique conduit au N-butyl-N-ethylamine.
C. L’action du DIBAL-H à -78°C dans du THF anhydre suivi d’une hydrolyse acide donne l’acétaldéhyde.
D. On peut obtenir ce produit par action de la butylamine sur le chlorure d’acétyle.
E. La réduction par action de AlLiH4 suivie d’une hydrolyse, conduit au N-butyl-Nethylamine.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°7 : Choisir la ou les propositions exactes concernant la suite réactionnelle cidessous :
Excès NH3
H
(8)
(9)
KCN
CH 3Cl
(1)
A
C2H4Cl
1) LDA -60°C
2) B
(2)
F
C5H11COCl
(7)
3)H3O+
H11 C5 CN
H2 O
G
(6)
(3)
H+, OH-
C
F
H+, HO- , 
O
O
(5)
C5H10CHCOOH
H11 C5
O
(4)
C5H11
D
P2 O 5
(E)
A. A est l’acétonitrile.
B. B est le 1-bromo-pentane.
C. C est l’hexanamide.
D. D est l’acide pentanoïque.
E. E est l’anhydride pentanoïque
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°8 : Suite du QCM n°7
A. F est le N,N-diméthyl-amine.
B. G est le N-méthyl-N-éthyl-hexanamide.
C. H est le Chloro-méthyl-amine.
D. La réaction 5 permet d’augmenter la réactivité de D.
E. Si on fait réagir l’octan-3-one sur H on obtient G.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCMs Bonus
QCM bonus n°1 : Choisir la ou les propositions exactes. Oxydo-Réduction :
A. En réduisant un chlorure d’acide on peut obtenir un alcool secondaire.
B. L’oxydation d’un ester avec un hydrure de lithium (AlLiH4) en milieu anhydre donne un alcool
primaire.
C. Un chlorure d’acide peut donner en milieu aqueux, en présence de DIBAL-H un aldéhyde.
D. La réaction de Rosenmund permet l’obtention d’un aldéhyde à partir d’un chlorure d’acide.
E. La réaction avec un organomagnésien permet l’allongement de la chaine carbonée principale.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°2 : Choisir la ou les propositions exactes.
OH
H3C
O
Réaction de PIRIA
A
B
Réaction de WITTIG
CH3
H3C
PH
H3C
O
H3C
H3C
C
+
D
NaOH, 100°C
C
E
Al2O3, 300°C
A. La molécule A est une cétone.
B. Lors de la deuxième réaction on passe par un intermédiaire réactionnel : un ylure de phosphore.
C. La troisième réaction conduisant à C et D est la réaction de Cannizzaro.
D. La molécule C est le 2-diméthylpropanol.
E. Le E est un éther symétrique.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°3 : On dispose d’un composé A sur lequel on réalise une
hydrogénation catalytique, conduisant à l’éthylamine. Toujours sur le composé A,
on fait agir le bromure de pentylmagnésium suivi d’une hydrolyse acide et on
obtient une cétone.
A. Le composé A est un amide.
B. Le composé A est l’éthanenitrile.
C. La cétone obtenue est l’hexan-2-one.
D. L’hydrolyse acide à chaud de A donne l’acide acétique (éthanoïque).
E. Ces réactions sont réversibles.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°4:
A. L’action de l’eau sur l’anhydride propionique donne l’acide propionique.
B. On fait réagir une mole d’anhydride propionique avec du méthanol. En fin de réaction,on
obtient une mole de propanoate de méthyle.
C. L’action de la N-méthyl N-éthyl amine sur l’anhydride propionique donne la N-méthyl Npropyl éthanamide.
D. La réaction entre le propanoate d’éthyl et le chlorure de pentylmagnésium dans de l’éther à 60°C suivie d’une hydrolyse acide donne pentan-2-one.
E. Si dans la réaction précédente, 2 moles de chlorure de pentylmagnésium réagissent on
obtiendra un alcool tertiaire dont la chaîne alkyle principale contient 10 carbones.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.