– Séance n°4 – Chimie

FACULTE
De
PHARMACIE
TUTORAT UE BCM 2011-2012 – Chimie
Organique
Séance n°4 – Semaine du 02/ 04 /2012
Alcynes, amines, dérivés halogénés – Pr. R. Escale
Séance préparée par Jerome Viard et Brieux Chardes
QCM n°1 : Généralité sur les alcynes : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s)
exactes(s) ?
a) Le but-1-yne est un alcyne vrai.
b) Le but-1-yne a un caractère acide.
c) Le hexa-3-yne forme majoritairement un alcool après traitement par de l’eau en présence d’acide
sulfurique et de sel mercurique.
d)
Acide hypobromeux (HOBr)
?
Cette réaction forme majoritairement une α-halogénocétone : la 1-bromobutan-2-one.
e) Le propyne en présence de HBr en excès forme le 1,1-dibromopropane, suivant un mécanisme
ionique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Concernant les alcynes : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s)
exactes(s) ?
a) Pour obtenir un alcyne disubstitué, à partir d’un alcyne vrai, il peut être nécessaire de passer par
l’alcynure correspondant.
b) Passer par la base conjuguée permet d’obtenir des alcools acétyléniques par addition sur un dérivé
carbonylé, par exemple.
c)
Cette réaction est stéréosélective.
d) On peut ensuite traiter cette molécule par de l’acide acétique pour obtenir un alcène Z.
e) On peut ensuite traiter cette molécule par H2O/H2O2, pour obtenir un alcène E majoritairement.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°3 : Concernant les réactions suivantes : Quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exactes(s) ?
A
B
C
a)
b)
c)
d)
e)
f)
A est la butan-2-one.
B est la butan-2-one.
C est un mélange d’imine Z et E.
La réaction pour passer de B à C nécessite une catalyse acide.
La réaction qui permet de passer de C au composé final est une hydrogénation catalytique de
fonction amide.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Concernant la réaction suivante : Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s)
exactes(s) ?
I-
IB
A
AgOH
D(majoritaire)
C
a) Le composé A est le 2,5-diaminohexane.
b) L’action de AgOH conduit à l’hydroxyde d’ammonium qui facilite la réaction d’élimination par
chauffage.
c) Le composé D est le hexa-1,5-diène
d) La réaction représentée est appelée une élimination d’Hoffman.
e) La réaction de déshydratation en milieu fortement acide (H2SO4 cc, chauffage), fournit du hexa-1,5diène.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°5 : Nous soumettons un composé A présentant une double liaison à l’action de
permanganate de potassium concentré et à chaud, nous obtenons alors un composé B
de pKa environ 4,75. Ce composé B est alors soumis à l’action de soude pour donner
un composé C qui est à son tour soumis à l’action de chlorométhane pour donner un
ester D composé de 3 carbones.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Le composé C est un sel d’acide.
Le composé B est de l’acide acétique.
Le composé B est de l’acide acétique plus de l’acétone.
Le composé A est du but-2-ène.
Lors de l’action de chlorométhane nous observons une réaction de SN1.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : Nous faisons réagir un composé A de formule C5H10 et de configuration E avec
du HCl sous UV (réaction I), nous obtenons alors un composé B. B est soumis à l’action
de soude concentrée à chaud (réaction II), nous obtenons alors un composé C :
a) Le composé A est un alcane.
b) La réaction I est une trans-addition de type Markovnikov.
c) Les composés A et C sont en réalité le même composé mais présentant une configuration
différente.
d) Le composé B présente une configuration de type S*R*.
e) Le composé C est en réalité un mélange racémique du même composé car on réalise une
élimination E1 lors de la réaction II, par laquelle on obtient les composés Z et E.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°7 : Lors de la formation du (2Z)-3-méthylpent-2-ène à partir du (2S,3S)-dibromo-3méthylpentane par action de zinc dans l’éther quelle(s) est(sont) la(les) conformation(s)
qui conduisent au produit final :
a)
f)
b)
c)
d)
e)
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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