Tétravalence de l`atome de carbone

I.
La chimie organique :
Un composé chimique est dit organique lorsque sa molécule possède au moins un atome de carbone lié,
au moins, à un atome d'hydrogène. Il existe donc une très grande diversité de composés organiques qui
peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux. De façon générale, les molécules organiques
jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au
cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du pétrole. La branche de la chimie
s'intéressant aux molécules organiques est la chimie organique.
Tétravalence de l'atome de carbone
L'atome de carbone
12
6C
possède en tout 6 électrons, dont 4 sur sa couche périphérique qui peut en
contenir au maximum 8. Lors de la formation de molécules, l'atome de carbone peut offrir 4 liaisons de
covalence (règle de l'octet). Il est dit tétravalent.
H
Exemple :
H
C
H
H
Conventions d’écritures
Isomère
Intéressons nous au butane de formule brute (C4H10). Il peut avoir deux formules semi développées
différentes.
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
Chaîne linéaire
Chaîne ramifiée
Ces composés qui ont même formule brute mais des structures différentes (on parle de squelette carboné
différent) s’appellent des isomères.
II.
Les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont des composés organiques ne contenant que les éléments carbone et hydrogène.
Les alcanes
Les molécules des alcanes ne comportent que des liaisons covalentes simples.
La formule brute générale des alcanes est : CnH2n+2
La terminaison de leur nom est toujours "ane", précédé d’un préfixe comme dans le tableau de préfixes
H
donné ci-dessous.
Exemple : le méthane de formule brute CH4. Sa formule plane développée est :
HS5 Quels sont les principaux constituants du lait ?
H
Priv
ate
Sub
C
H
H
Nombre d’atomes de carbone
Préfixe
Nom de l’alcane
correspondant
1
Méth…
Méthane
2
Eth…
Ethane
3
Prop…
Propane
4
But…
Butane
5
Pent…
Pentane
6
Hex…
Hexane
7
Hep…
Heptane
8
Oct…
Octane
9
Non…
Nonane
Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée
Exemple : le 2-méthylbutane de formule semi-développée :
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
Nom : 2-méthylbutane
Ils répondent à deux principes pour en déterminer le nom.


Le nombre d'atomes de la chaîne carbonée la plus longue détermine le nom de l'alcane.
Il faut que le numéro du premier carbone portant une substitution soit le plus petit possible.
Les chaînes branchées sur la chaîne principale s'appellent des groupes alkyles.
CH3 ─ : méthyle
III.
CH3 ─ CH2
: éthyle
Les groupes fonctionnels des composés organiques
Les alcools :
En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des carbones (celui-ci étant
tétragonal) est lié à un groupement hydroxyle (-OH). Le nom de l’alcool est alors obtenu en remplaçant le
"e" final de l’alcane par "ol".
L'éthanol (ou alcool éthylique) entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier
d'alcool, mais tous les alcools ne sont pas propres à la consommation. En particulier, le méthanol est
toxique et mortel à haute dose.
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Cétone :
Une cétone est un composé organique faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont
l'un des carbones, le carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de
carbones voisins), porte un groupement carbonyle :
Une cétone contient donc la séquence :
où R et R1 sont des chaînes carbonées, et pas de simples atomes d'hydrogène
On peut par exemple citer l'acétone (propan-2-one) de formule développée CH3-CO-CH3.
Le nom de la cétone s'obtient en ajoutant le suffixe -one au nom de l'hydrocarbure correspondante, en
précisant la place de la liaison carbonyle dans la chaîne carbonée.

Utilisation des cétones
Les cétones sont utilisées dans la fabrication de matières plastiques, comme solvants, mais aussi comme
colorants en parfumerie et pour les médicaments comme les aldéhydes.
Aldéhyde
Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un
des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un
groupement carbonyle :
Un aldéhyde contient donc la séquence :
où R représente une chaîne carbonée.
HS5 Quels sont les principaux constituants du lait ?
L'aldéhyde le plus simple est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en
solution aqueuse :
Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est
en bout de chaîne et se forme suite à l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom
« alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
Acide carboxylique
Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupement carboxyle (–C(O)OH) .
Ce sont des acides et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylates.
En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié
par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -COOH.
En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO3H les deux
types d'acides de la chimie organique. On les trouve de manière abondante dans la nature, sous la forme
d'acide gras (lipide) et ils sont très importants en chimie industrielle. Par exemple, l'acide acétique est non
seulement une brique importante pour lesmolécules complexes que l'on trouve en biologie, mais est aussi
une molécule produite industriellement et qu'on retrouve dans le vinaigre. Un des plus connus est l'acide
acétylsalicylique ou aspirine. La brique de base des protéines, les acides aminés sont des acides
carboxyliques.
Le groupe fonctionnel caractéristique est le groupe carboxyle, où R est un hydrogène ou un groupe
organique :
Les acides carboxyliques ont pour formule brute CnH2nO2 lorsque R est un groupe alkyle.
On écrit souvent les groupements carboxyles sous la forme réduite : -COOH.
Celui-ci est toujours situé en fin de chaîne carbonée. L'ajout d'un groupement carboxyle à un composé
organique est une carboxylation, l'élimination de ce même groupement est une décarboxylation
Exemple : L'acide lactique est un acide carboxylique de formule brute C3H6O3 et de formule développée
CH3CH(OH)COOH.
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L'acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques.
Un lactate est un sel de cet acide. Contrairement à ce que peut laisser penser son nom, l'acide lactique
n'est pas présent uniquement dans le lait, mais également dans le vin, certains fruits et légumes, et dans
les muscles.
IV.
Quelques espèces chimiques présentes dans le lait
Glucides
Les glucides sont une classe de molécules organiques contenant un
groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupementshydroxyle (-OH). Les glucides
étaient historiquement appelés hydrates de carbone, et sont toujours appelés carbohydrates en anglais.
Leurformule chimique est basée sur le modèle Cn(H2O)p (d'où l'appellation historique). Cependant, ce
modèle n'est pas valable pour tous les glucides, qui contiennent, pour certains, des atomes d'azote ou
de phosphore (par exemple).
Le glucose est un glucide à
- 6 carbones
- 5 groupements OH
- un groupement aldéhyde
Le lactose est un glucide présent dans le lait (de 20 à
80g•L−1), dont il tire son nom (étymologiquement sucre
de lait
Le galactose (C6H12O6) est un ose formé par 6 atomes
de carbone, appelé encore hexose (sucre à 6 carbones).
Ils font partie, avec les protéines et les lipides, des constituants essentiels des êtres vivants et de
leur nutrition, car ils sont un des principaux intermédiaires biologiques de stockage et de consommation
d'énergie. Chez les organismes autotrophes, comme les plantes, les sucres sont convertis en amidon pour
le stockage. Chez les organismes hétérotrophes, comme les animaux, ils sont stockés sous formes
de glycogène puis utilisés comme source d'énergie dans les réactions métaboliques, leur oxydation lors de
la digestion des glucides apportant environ 17 kJ/g selon l'étude dans la bombe calorimétrique.
Lipides
Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont des
molécules hydrophobes ou amphipathiques principalement constituées de carbone, d’hydrogène et
d’oxygène et ayant une masse volumique inférieure à celle de l'eau. Les lipides peuvent se présenter à
l'état solide, comme dans les cires, ou liquide, comme dans les huiles.
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Protéines
Une protéine est une macromolécule biologique composée d’une ou plusieurs chaînes d'acides
aminés liés entre eux par des liaisons peptidiques (chaine polypeptidique). En général, on parle de protéine
lorsque la chaîne contient au moins 100 acides aminés1, et de peptide pour des assemblages de plus
petite taille.
Les protéines sont des éléments essentiels de la vie de la cellule : elles peuvent jouer un rôle structurel
(comme l'actine), un rôle dans la mobilité (comme la myosine), un rôle catalytique (les enzymes), un rôle
de régulation de la compaction de l'ADN (les histones) ou d'expression des gènes (les facteurs de
transcription), etc. En somme, l'immense majorité des fonctions cellulaires sont assurées par des protéines.
La structure des protéines est complexe et influe sur le rôle qu'elles jouent dans la vie de la cellule.
Vitamines
Une vitamine est une substance organique, qui est à la fois nécessaire, en faible quantité,
au métabolisme d'un organisme vivant, et qui ne peut être synthétisée en quantité suffisante par cet
organisme. Les vitamines sont des compléments indispensables aux échanges vitaux. Elle doit être
apportée régulièrement et en quantité suffisante par l'alimentation. Chez l'être humain, trois vitamines sont
synthétisées par des bactéries intestinales : les vitamines K, B8 et B12. Les autres vitamines, par exemple la
vitamine D ou la vitamine C jouent des rôles complètement différents, agissant respectivement comme
hormone stéroïdienne et comme anti-oxydant (réactions d'oxydo-réduction).
Ces vitamines ont été découvertes par le biochimiste polonais Kazimierz Funk qui, le premier, isola
la vitamine B1 dans l'enveloppe de riz en 1912. Le terme « vitamine » vient du latin « vita » qui signifie vie
et du suffixe amine qui est le nom d'un radical en chimie (toutes les vitamines ne possèdent pas pour
autant le radical amine).
Eau et ions minéraux
L'eau et les ions minéraux sont indispensables au bon fonctionnement de l'organisme.
Besoins en eau
Sans apport d'eau, un homme meurt en 2 à 3 jours.
L'organisme est composé en moyenne de 60 % d'eau et la plupart
des réactions chimiques dont il est le siège se déroulent en
présence d'eau. La dépense hydrique journalière est de l'ordre de
2,5 litres d'eau rejetés essentiellement dans les urines et la sueur.
Les apports en eau sont d'environ 2,5 litres par jour, ils ont 3
origines possibles :
- l'eau contenue dans les boissons (1 à 1,5 litre) ;
- l'eau contenue dans les aliments (0,5 à 1 litre) ;
- l'eau résultant du métabolisme (200 à 300 ml) (l'oxydation de 1 g de glucides apporte 0,6 ml d'eau).
Besoins en ions minéraux
Bien que sans rôle énergétique ni plastique, l'absence ou l'insuffisance d'ions minéraux peuvent être à
l'origine de maladies par carence.
HS5 Quels sont les principaux constituants du lait ?