titre

Activité : Molécules et Santé
Le plant de tabac appartient au genre botanique Nicotina,
nommé par Linné en 1735, de la famille des solanacées.
Les
effets
psychoactifs
du
tabac
proviennent
majoritairement de son principal alcaloïde (substance azotée
d'origine végétale, active à faible dose et toxique), la nicotine.
La nicotine est un poison violent, facilement absorbé par les
muqueuses et mortel à des doses de quelques milligrammes.
La fumée issue de la combustion d’une cigarette contient
plusieurs milliers de constituants, chacun ayant des effets
nocifs (souvent même cancérogène) : monoxyde de carbone,
pyrène, nitrosamines, naphtalène, formaldéhyde, cadmium...
(Pour l’anecdote, lorsque la chasse des crocodiles était encore
légale, certains chasseurs employaient de la nicotine pour tuer
l’animal (par fléchette empoisonnée) sans abîmer la peau...)
QUELQUES MOLECULES DU TABAC…
Vous devez promouvoir des arguments anti-tabac lors d’un forum organisé par la ligue
contre le cancer. Pour cela vous devez vous renseigner sur les substances chimiques
présentes sur la publicité.
Votre mission est de trouver le nom et la représentation de chacune des sept molécules
suivantes.
Vous disposez d’une série d’informations pour vous aider dans votre investigation.
Vous rédigerez votre rapport d’expertise scientifique en répondant aux questions posées
à la fin du document.
H
CH2
CH
CH
HC
H
N
HC
H
CH2
H2C
C
C
CH3
CH
N
H
molécule 1
H
H
C
C
H
C
C
H C
molécule 2
H
N H
H
C
H
3
CH
2
CH
3
3
C
C H
C
C
O
H
H
molécule 4
HC
molécule 3
HC
C
C
C
O
CH
2
molécule 5
molécule 6
CH
3
molécule 7
1. Généralités :
 Qu’est-ce qu’une molécule :
……………………………………………………………………………………………………………….
 Que représente la formule brute d’une molécule ?
…………………………………………………………………………………………………………
 Quelles sont les molécules cancérigènes d’après l’annexe ?
……………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………….
2. Comment lire la formule d’une molécule ?
Molécule
Atomes
présents
Nombre d’atomes de
chaque type
Formule brute
CxHyNzOw
molécule 1
molécule 2
molécule 3
molécule 4
molécule 5
molécule 6
molécule 7
3. Comment représenter une molécule ?
Par sa formule développée
La formule développée précise l’ordre dans lequel les atomes sont placés ; elle fait apparaître
les liaisons entre tous les atomes de la molécule.
Par sa formule semi-développée
On ne fait plus apparaître les liaisons avec les hydrogènes et on les regroupe autour des
atomes auxquels ils sont liés.
Par son modèle moléculaire
Les atomes sont matérialisés par des boules de couleur. A chaque élément chimique
courant correspond une couleur. On établit la convention (code de couleurs) suivante :
Elément chimique
Carbone
Hydrogène
Oxygène
Azote
Soufre
Chlore
Symbole
C
H
O
N
S
C
Couleur de la boule
Noire
Blanche
Rouge
Bleue
Jaune
Verte
Avec des tiges longues matérialisant les liaisons, on obtient un modèle éclaté.
Avec des tiges plus courtes, on obtient un modèle compact (ce modèle est plus fidèle à
la réalité physique que le précédent).
Compléter le tableau suivant :
Molécule
Préciser la représentation
donnée dans le document
Ecrire la formule semidéveloppée
molécule 1
molécule 2
molécule 3
molécule 4
molécule 5
molécule 6
molécule 7
4. Comment sont reliés les atomes d’une molécule ?
 Dans les exemples étudiés, le nombre de liaisons formées par un type d’atome est-il
toujours le même ?
…………………………………………………………………………………………………………
 Quel est le nombre de liaisons formées par l’atome de carbone, celui de l’hydrogène,
celui de l’azote et celui de l’oxygène dans les molécules étudiées ?
…………………………………………………………………………………………………………
 La combustion d’une cigarette s’accompagne d’un dégagement de vapeur d’eau H2O et
de dioxyde de carbone CO2. Parmi les modèles représentés, lesquels représentent
réellement les molécules
H—H—O ; H—H=O ; H—O—H ; H=O=H ; C-O-O ; O-C-O ; O=C=O
 En vous aidant du logiciel Chemsketch, donner le modèle moléculaire éclaté des
molécule 2, 5 , 6 et 7.
 Repérez les molécules dont les modèles sont plans.
…………………………………………………………………………………………………………
 Les quatre liaisons formées par un atome de carbone sont-elles contenues dans un
même plan ? Forment-elles entre elles un angle de 90° comme dans la formule
développée ? Vérifier-le avec le logiciel.
…………………………………………………………………………………………………………
 La formule développée est-elle suffisante pour représenter les molécules ?
…………………………………………………………………………………………………………
5. Pourquoi certaines molécules ont-elles des propriétés chimiques
similaires ?
La présence de certains groupes d’atomes, appelés groupes caractéristiques, fixés sur un
squelette carboné confère aux molécules qui les contiennent des propriétés particulières.
 Les entourer sur les formules écrites précédemment.
 En vous aidant des informations en annexe, en déduire le nom de chaque
molécule.
Molécule N°
Nom
1
2
3
4
5
6
7
6. Quel est l’interêt des formules développées et semi-développées ?
La fumée de cigarette contient d’autres alcaloïdes tels que l’anabasine de formule semidéveloppée :
H2C
CH
HC
CH
C
HC
CH2
CH
N
H
CH2
CH2
N
 Donner la formule brute de l’anabasine et la comparer avec celle de la nicotine. Que
remarque-t-on ?
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
 Ecrire la formule développée du butane.
…………………………………………………………………………………………………
 Existe-t-il un autre isomère du butane ?
FICHES D’IDENTITES DE CERTAINES MOLECULES DE LA PUBLICITE
Propriétés
physiques
Nom
eb =20,16 °C
f =-123,5 °C
Acétaldéhyde ou
éthanal
Acétone
Méthanol
d = 0,778
miscible avec l’eau
eb = 56,05 °C
f =-94,6 °C
d= 0,819
miscible avec l’eau,
l’éthanol
eb =65 °C
f =-98 °C
d =0,791
miscible dans l'eau
eb =306 °C
f =110,2 à 113 °C
naphthylamine
d = 1,061
Solubilité
dans l'eau
cancérigène humain présumé en raison des
effets
mutagènes,
embryotoxiques
et
tératogènes démontré chez l'animal.
La fumée de cigarette en contient
d'importantes quantités (de l'ordre du
milligramme par cigarette)
composant volatil trouvé à
faibles doses dans les fleurs
et feuilles du coton, les
feuilles de chêne et de
tabac…
L'éthanal présente un
groupe carbonyle lié à un
atome de carbone et un
atome d’hydrogène.
L'inhalation peut causer de l'irritation
bronchique, des troubles respiratoires, de
l'ébriété.
L'acétone
présente
un
groupe carbonyle lié à deux
atomes de carbone.
substance très toxique. Sa consommation peut
entraîner la cécité et même la mort.
composant
volatil,
incolore,
inflammable,
toxique avec une odeur
caractéristique un peu
écœurante…
Le méthanol présente un
groupe hydroxyle
composés
chimiques
comportant deux cycles et
une fonction amine.
Elle est utilisée pour
fabriquer des colorants
azoïques
En chimie organique, les
phénols
sont
des
composés
chimiques
comportant un cycle et une
fonction hydroxyle –OH.
faible
Fortement corrosif pour les organismes vivant
(Une solution aqueuse à 1 % suffit à provoquer
des irritations sévères). En médecine, il est
surtout utilisé comme antiseptique puissant
Les brûlures au phénol sont très douloureuses
et longues à guérir. Elles peuvent être suivies
de complications graves pouvant mener à la
mort de par la toxicité de ce composé et sa
capacité à pénétrer dans l’organisme en
traversant la peau (Durant la Seconde Guerre
mondiale des prisonniers d'Auschwitz ont été
exécutés par une piqûre de phénol dans le
cœur)
d = 1,073
Solubilité
dans
l’eau : 98 g.L–1 d'eau
phénol
eb =−0,5 °C
f =−138,29 °C
Nicotine
Caractéristique
retrouvée dans la fumée de cigarette et
soupçonnée de contribuer au développement
du cancer de la vessie.
eb =182 °C
f =43 °C
butane
Effets sur la santé
hydrocarbure
(molécule
organique
constituée
exclusivement de carbone
et d’hydrogène) de la
famille des alcanes
d = 1,073
Solubilité
dans
l’eau : 61,2 mg.L–1
soluble dans l'alcool
et l'éther, mais peu
dans l'eau
eb =247 °C
f =-80 °C
d = 1,0097
miscible dans l'eau
À faible dose, la nicotine a un effet stimulant,
provoque une augmentation de la pression
artérielle et du rythme cardiaque, provoque
une libération d'adrénaline (hormone
stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose,
elle provoque des nausées et vomissements
puis la mort par paralysie respiratoire. Une
dose létale pour l'être humain est de 60 mg.
La nicotine comporte une
fonction
amine
dont
l’atome d'azote est engagé
dans un cycle.
GROUPES CARACTERISTIQUES
O
O
OH
C
C
O
OH
Hydroxyle
Carboxyle
NH2
C
O
Carbonyle
Ester
Amine