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Classe de BTS AB2 Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique Chapitre 2 Nomenclature en chimie organique La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude et la description l’étude des composés à base de carbone et d’hydrogène : les composés organiques. On croisera également dans les composés organiques des hétéroéléments, tels que l’oxygène, l’azote, ou le soufre. Remarque : Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette représentation est appelée formule topologique. (Exemple ci-contre) La nomenclature est l'ensemble des règles qui permettent de donner un nom à une molécule. Son nom est composé de trois parties : le préfixe : fonction secondaire le nom : structure principale le suffixe : fonction principale I- Détermination de la fonction principale Il s’agit de la première chose à faire quand on tente de nommer une molécule : il faut déterminer si cette molécule est un alcool, un acide, un alcène, etc. 1- Groupe caractéristique On appelle groupe caractéristique un atome, ou un groupe d'atomes contenant des hétéroatomes, et qui est introduit dans la structure fondamentale autrement que par des liaisons C-C. Exemple : 2- Classe fonctionnelle Les composés possédant un même groupe caractéristique forment une classe de composés, ou classe fonctionnelle. Exemple : Le groupe caractéristique –OH caractérise la classe des alcools (cf doc 1) 3- Fonction principale Si un composé ne contient qu’un seul groupe caractéristique, alors la fonction principale du composé est son groupe caractéristique. Si un composé contient plusieurs groupes caractéristiques, la fonction principale est le groupe caractéristique prioritaire. (cf doc 1 où les groupes caractéristiques sont classés par ordre de priorité décroissante) La fonction principale détermine le suffixe dans le nom de la molécule. Les autres groupes caractéristiques éventuellement présents, sont alors considérés comme des substituants et se placent au niveau du préfixe. 1 Classe de BTS AB2 Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique Préfixe Classe fonctionnelle Groupe caractéristique Acide carboxylique Suffixe (si le groupe caractéristique n’est pas la fonction principale) - COOH Acide ….. -oïque Carboxy- Anhydride d’acide -CO-O-CO- Anhydride …..-oïque Ester - COOR ……-oate de R R-oxycarbonyl- Halogénure d’acyle - CO-X Halogénure de ..-oyle Halogénocarbonyl- Amide - CO-NH2 ….-amide Carbamoyl- Nitrile -CN …-nitrile Cyano- Aldéhyde -CHO ….-al Oxo- Cétone -CO- …-one Oxo- Alcool -OH …-ol Hydroxy- Amine -NH2 ….-amine Amino- Groupe développé Document 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour designer les principales classes fonctionnelles II- Détermination de la structure principale 1- Composé acyclique Il s’agit du cas le plus courant, où le composé ne contient aucun cycle, uniquement des chaînes carbonées linéaires ou ramifiées. Dans ce cas, la structure principale est la chaîne la plus longue ET contenant la fonction principale. Cette chaîne va constituer la base du nom de la molécule, selon le nombre de carbones qu’elle contient (cf doc 2). Nombre de carbones de la chaîne carbonée Formule de l’alcane correspondant Nom de la chaîne carbonée Nom de l’alcane correspondant 1 CH4 Methan- Methane 2 C2H6 Ethan- Ethane 3 C3H8 Propan- Propane 4 C4H10 Butan- Butane 5 C5H12 Pentan- Pentane 6 C6H14 Hexan- Hexane 7 C7H16 Heptan- Heptane 8 C8H18 Octan- Octane 9 C9H20 Nonan- Nonane 10 C10H22 Decan- Décane Document 2 : Noms des premiers alcanes linéaires et des chaînes carbonées correspondantes 2 Classe de BTS AB2 Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique Pour nommer la structure principale si elle contient une double liaison carbone-carbone, on utilise le même radical que dans le document 2, en remplaçant –ane par –ène. Remarque : S’il n’y a pas d’autres groupes fonctionnels, la molécule appartient à la classe fonctionnelle des alcènes. Pour nommer la structure principale si elle contient une triple liaison carbone-carbone, on utilise le même radical que dans le document 2, en remplaçant –ane par –yne. Remarque : S’il n’y a pas d’autres groupes fonctionnels, la molécule appartient à la classe fonctionnelle des alcynes. 2- Composé cyclique Si la fonction principale est fixée sur un cycle, celui-ci constitue la structure principale. Le nom du cycle carboné est obtenu en utilisant le préfixe cyclo devant le nom de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone. Exemple : 3- Numérotation Pour numéroter, si besoin est, les carbones de la structure principale, il faut placer en premier le carbone le plus proche de la fonction principale. La numérotation sert ensuite pour préciser la position des différents substituants sur la chaîne. Remarque : S’il y a plusieurs possibilités de numérotation, dans le cas d’un alcane par exemple, on numérote pour que les chiffres placés devant le nom des substituants soient les plus petits possibles. Dans le cas des alcènes ou des alcynes, il faut également se servir de la numérotation pour préciser la place de la liaison multiple dans la molécule : l’indice attribué à la liaison est celui du premier atome lié de façon multiple, rencontré dans un sens de numérotage donné. Remarque : S’il y a plusieurs possibilités, on numérote également pour que l’indice soit le plus petit possible. Exemple : III- Détermination des substituants Tous les groupes d’atomes qui ne font pas partie de la structure principale sont considérés comme des substituants : Si les substituants sont des groupes alkyles, c’est-à-dire dérivant des alcanes correspondants, on utilise la même nomenclature (cf doc 3). Si les substituants sont des fonctions secondaires, on utilise la nomenclature précisée dans le doc 1. Formule du groupe alkyle Nom du groupe alkyle -CH3 Methyl- -C2H5 Ethyl- -C3H7 Propyl- -C4H9 Butyl- -C5H11 Pentyl- -C6H13 Hexyl- Document 3 : Nom de quelques groupes alkyles Dans tous les cas, les noms des substituants se placent en préfixe, devant le nom de la structure principale. On précise, si besoin, la place du substituant par le numéro du carbone auquel il est attaché dans la chaîne carbonée. 3 Classe de BTS AB2 Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique Exemple : Il y a un substituant méthyl et un substituant éthyl fixés sur une chaîne principale de 6 carbones : 3-éthyl-4-méthylhexane Remarque : les substituants se placent dans l’ordre alphabétique. IV- Applications Méthode Exemple Recherche successive : Groupe principal C=O d’une cétone : suffixe –one (prioritaire devant le groupe hydroxyle : -OH) Structure principale Chaîne carbonée avec 5 carbones : Pentan- Numérotage Il est imposé par le groupe principal : on commence par numéroter à partir groupe méthyle en haut pour que la cétone est le plus petit indice possible (2 au lieu de 4) Substituant Groupe –OH : Préfixe hydroxy- Nom sans indice Hydroxy-pentan-one Nom avec indices 5-hydroxypentan-2-one Méthode Exemple Recherche successive : Groupe principal Structure principale Numérotage Substituant Nom sans indice Nom avec indices Autres exemples dans le TD 4
