CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE Bases sur nomenclature en chimie organique 1°) Définitions En chimie organique, les composés sont forcément carbonés, les éléments rencontrés les plus fréquemment sont C, H, O, N …. On rappelle que le carbone est tétravalent, l’hydrogène monovalent, l’oxygène bivalent et l’azote trivalent ; ils peuvent donc s’engager respectivement dans quatre, une, deux et trois liaisons de covalence. Pour nommer ces différents composés, on tient compte du nombre d’atomes de C dont ils sont constitués, ainsi qu’un certains nombre de règle : ceci correspond à la nomenclature édictée par l’UICPA. http://perso.wanadoo.fr/guy.chaumeton/tsnomenc.htm http://membres.lycos.fr/jjww/ La plus importante : La chaîne d’atomes de C (carbone) la plus longue est appelée chaîne principale, son nombre d’atomes donne le nom à la molécule. On numérote la chaîne principale, de manière à ce que le numéro du 1er atome de C portant une ramification soit le plus petit possible. Les différents grands types de réaction sont : Réaction de substitution : remplacement d’un atome par un autre Réaction par élimination : une molécule perd certains de ces atomes création de liaisons multiples Réaction de réarrangement : changement de place d’atomes Réaction d’addition : une molécule se scinde en deux fragments 2°) Composés carbonés saturés et insaturés saturé : tous les atomes de C sont reliés par des liaisons simples insaturé : liaisons double ou triple 2.1) Les alcanes Composés carbonés saturés, le nom sera suivi par le suffixe en « ane » Nombre d’atome de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Bernaud J Préfixe méth éth prop but pent hex hep oct non déc Nom de la molécule méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane nonane décane 1/7 Formule brute CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE Les alcanes liquides ne dissolvent pas les composés ioniques, mais les corps moléculaires, les corps gras. Ils sont utilisés dans de nombreux détachants, étant constitués exclusivement d’atomes de C et H, ils sont très inflammables et toxiques. Certains ramifications portent un nom Radical : CH3 méthyl CH3 CH2 éthyl CH2 méthylène éthylène CH2 CH2 2.2) Les cyclanes Leur chaîne carbonée principale est refermée sur elle-même et forme un cycle. Nom de l’alcane correspondant précédé de cyclo : Exemple : cyclohexane CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 2.3) Les alcènes Ils possèdent une double liaison C, C. leur suffixe est en « ène » Ecrire la formule développée du but-1-ène, du 3 méthyl-but- 2 ène. H H C C C H H H Radical : vinyl H Priv ate C Sub Com H man Priv dBut ate ton1 Sub 0_Cl Com C ick() man dBut User H ton1 For 0_Cl m18 ick() .Hid H H Priv ate Sub Com man H dBut C ton1 0_Cl H ick() CH3 C CH3 C CH3 User For 2.4) Les alcynes e m18 User For .Hid Ils possèdent une triple Mod liaison C, C. leur suffixe est en « yne » e m18 èle. .Hid MAI e Mod de l’éthyne, du 2 méthyl, hex-3-yne Ecrire la formule semi-développée N èle. End MAI H H H Mod Sub N Priv èle. H HC CH3 CH MAI End C C C ate C H C Sub Priv N Sub H Com ate End H H CH3 man Sub Sub Priv dBut Com H ate ton1 man Sub 0_Cl dBut Com ick() ton1 man 0_Cl dBut User ick() ton1 Bernaud J 2/7 For 0_Cl m18 CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE 3°) Les composés carbonés aromatiques aromatique : le cycle est plan et chaque atome de C met en commun un électron célibataire pour former un nuage d’électrons délocalisé sur l’ensemble du cycle. Exemple : Benzène H C H C C H H C C H C H Toluène : 2 méthyl, benzène H C H C C CH3 H C C H C H Styrène : 2 vinyl, benzène H H C H C C H C C CH H C H Radical : phényl Bernaud J 3/7 C H CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE 4°) Composés organiques oxygénés 4.1) Fonction ou groupement alcool suffixe en « ol » formule générale : R C radical : hydroxyle OH - OH Exemples Propane –1,2,3-triol (glycérol) CH2OH CHOH Ethane-1,2-diol (ethylene glycol) CH2OH Méthanol ou alcool méthylique CH2OH CH2OH CH3OH Menthol (2 isopropyl-5méthyl-cyclohexan-1ol) OH CH3 CH CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH2 4.2) Groupement éther-oxyde oxyde suivi du nom, formule générale symétrique R – O – R ; formule mixte R’ - O - R Exemple : méthoxy-méthane ou oxyde de méthyle et d’éthyle CH3- O - CH2 - CH3 4.3) Fonction aldéhyde O suffixe en “al”, formule générale R C H Exemple : éthanal H H Priv ate Sub Com man dBut ton1 0_Cl ick() Bernaud J User For m18 .Hid C O C H H 4/7 CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE 4.4) Fonction cétone O O suffixe en « one » formule générale symétrique R – C – R ; formule mixte R’ - C - R O Exemples : pentan-2one CH3 C CH2 CH2 CH3 Propanone (acétone ou di-méthyl cétone) H CH3 H Priv C C C ate H H Sub Priv Priv Com ate ate H H man Sub Sub Priv dBut Com 4.5) Groupement acide carboxylique Com ate ton1 man man Sub dBut Il contient le terme « acidedBut » et le suffixe en0_Cl « oïque » Com ick() ton1 ton1 man Formule générale : R –COOH 0_Cl 0_Cl dBut User ick() ick() ton1 For Exemples (nom usuel) : 0_Cl m18 User User ick() .Hid ForOH For e m18 H User C m18 .Hid For .Hid Mod e e m18 èle. O Acide méthanoïque (acide formique) : .Hid MAI Mod OH e Mod N èle. èle. C End MAI MAI Mod Sub N N èle. H End End MAI O Sub N Sub Acide éthanoïque (acide acétique) : H H End O Sub H CH2 OH CH C O Acide propènoïque (acide acrylique) : Acide benzène –1,2-dicarboxylique (acide orthophtalique) : Acide benzène –1,4-dicarboxylique (acide tere ou paraphtalique) 4.6) Groupement ester suffixe en « ate » Formule générale : R C O O Bernaud J 5/7 R' CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE Exemple : acétate de propyle CH3-COO-CH2-CH2-CH3 5°) Composés organiques azotés 5.1) Amine Formule générale : R-NH2 Exemple : hexaméthylène diamine H2N(CH2)6H2N Pent-3-ène-2-amine CH H3C CH CH CH3 NH2 5.2) Amide O Formule générale : R C NH2 CH3 Exemple : éthanamide H C NH2 O 5.3) Fonction nitrile Formule générale : R C N Exemples : 4-méthyl, pent-3-ène nitrile CH C CH3 CH2 C N CH3 acrylonitrile CH2 CH C N 5.4) Acide aminé ou amino acide carboxylique Contient le groupement acide carboxylique –COOH et Amine –NH2 Exemples : Acide 11 amino,undécanoïque H2N(CH2)10COOH Acide 6 amino, caproïque H2N(CH2)5COOH Bernaud J 6/7 CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE 5.5) Acide aminé (acide aminé de l’organisme) Acide aminé dont les deux fonctions sont sur le même atome de C. Exemples : Glycine ou glycocolle (acide amino éthanoïque) H NH2 C COOH H Alanine ( acide amino-2-propanoïque) H NH2 C COOH CH3 5.6) Liaison peptidique Groupement amide résultant de la condensation entre deux acides aminés. Les protéines sont constituées d’une ou plusieurs chaînes polypeptidiques O C NH Bernaud J 7/7