Activité 3 : Du pétrole à la glycérine et au PVC

Activité 3. Du pétrole à la glycérine et au PVC
Objectifs
- Reconnaître des groupes caractéristiques.
- Utiliser à bon escient les termes addition, substitution, élimination.
- Se familiariser avec l’écriture topologique des molécules.
- Ecrire l’équation d’une réaction de polyaddition.
1. A propos de la glycérine

Pendant des années, la production de glycérine a été également répartie entre glycérine naturelle
(provenant de la saponification des graisses) et glycérine synthétique. La diminution de la
production du savon a imposé une augmentation de la production en glycérine de synthèse. La
glycérine est utilisée dans l’industrie alimentaire et pharmaceutique, dans les industries du tabac,
des cosmétiques et des peintures (résines glycérophtaliques) comme agent humectant, lubrifiant
et/ou épaississant. Le trinitrate de glycérine est un explosif puissant : la nitroglycérine. Très
sensible aux chocs, la nitroglycérine est « diluée » avec une terre siliceuse ou de la sciure de bois
(dynamite).
Synthèse : Procédé Shell, à partir du propène
Schéma de la synthèse en quatre étapes :

Cl2, 
A
Cl
Cl
Cl
B
OH
OH
HOCl
C
base
O
NaOH/H2O
Cl
D
OH
OH
E : glycérine
Questions
A partir du schéma de synthèse proposé :
1. Donner les formules semi-développées planes et les formules brutes des composés A à E.
2. A quelle famille de composé appartiennent les composés A et B ?
3. Entourer les groupes caractéristiques et les nommer dans les molécules B et E.
4. Expliquer par une phrase comment on passe de A à B, de B à C, de C à D, et de D à E en
employant le terme approprié : addition, substitution ou élimination.
5. Rechercher comment est synthétisé le propène (matière première et transformations mises en
œuvre).

2. A propos du PVC
 Le polychlorure de vinyle est un polymère très utilisé dont les principales applications sont :
tuyaux, profilés pour fenêtres, gainages de fils, blisters pharmaceutiques, etc.). Le chlorure de
vinyle (chloroéthène) peut subir une polymérisation analogue à celle que subit l’éthylène.
Synthèse du chlorure de vinyle à partir de l’éthylène
Le chloroethène appelé aussi chlorure de vinyle est obtenu à partir de l’éthylène (ou éthène) en deux
étapes :

la première est la réaction de l’éthylène sur du chlorure d’hydrogène et du dioxygène, appelée
oxychloration de l’éthylène. Il se forme majoritairement du 1,2-dichloroéthane et de l’eau. Il est aussi
possible d’effectuer la chloration directe de l’éthylène ;

la seconde est la décomposition par la chaleur (pyrolyse) du 1,2-dichloroéthène qui produit du
chloroéthène et du chlorure d’hydrogène.


Questions
1. Ecrire les formules topologiques puis développées des différentes molécules organiques citées
dans cette synthèse.
2. Ecrire les différentes équations des réactions mises en œuvre dans la synthèse.
3. Indiquer s’il s’agit d’une addition ou d’une élimination.
4. Par analogie avec le schéma de polymérisation de l’éthylène, donner le motif du polychlorure
de vinyle.
Schéma de la polymérisation de l’éthylène
H
n
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
n
représente le motif du polyéthylène :
groupement d'atomes qui se répètent un grand nombre de
fois (n fois) pour donner un polymère (ou macromolécule).
Note pour l’enseignant
 B, on écrit souvent sur la flèche les
En chimie organique, lors d’une transformation A 
conditions expérimentales (réactifs utilisés, chauffage symbolisé par , etc.).