II) les catégories de réaction en chimie organique (voir livre

TRANSFORMATION EN CHIMIE ORGANIQUE : ASPECT MACROSCOPIQUE
Les produits chimiques dont on a besoin n’existent pas tous dans la nature ou existent en quantité insuffisante.
L’industrie chimique est amenée à transformer les structures des espèces chimiques en modifiant leur chaine
carbonée ou leurs groupes caractéristiques
Activité 1-A, 2 et 3 page 282
I) Modification de la structure de la chaîne d'une molécule
1) fragmentation d'une chaîne carbonée
►L'opération dite de craquage catalytique permet de casser en présence d'un catalyseur des molécules
d'hydrocarbures à longue chaine carbonée. On obtient des molécules plus petites, généralement des alcanes
et des alcènes
Elle s'effectue à 500°C à pression atmosphérique.
Exemple: écrire la réaction de craquage de l'hexane en propane et propène:
CH3-(CH2)4-CH3  CH3-CH2 -CH3 + CH3-CH=CH2
►Le vapocraquage est un craquage permettant d'obtenir des alcènes en présence de vapeur d'eau.
Cette réaction est effectuée à 800 °C, à pression atmosphérique.
L’intérêt est que les alcènes sont principalement à la base de l'industrie des matières plastiques (polyéthylène,
polypropylène, etc.).
Exemple: écrire la réaction de vapocraquage du butane en éthène et dihydrogène en formule topologique.
2
+ H2
2) modification de la structure de la chaîne carbonée
►Le reformage catalytique permet de modifier la structure d'une chaîne carbonée. Cette réaction
s'effectue à température et pression élevée.
L’intérêt est que les essences produites par craquage catalytique ne sont pas utilisables dans les moteurs
sans reformage catalytique préalable. Le reformage permet d'obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène.
Exemple de reformage;
- l'isomérisation permet de transformer un alcane à chaine linéaire en son isomère de constitution
ramifiée. Ecrire la réaction d'isomérisation de l'octane (indice IO = 0) en 2,2,4-triméthylpentane (indice IO = 100)
en formule topologique.
- la cyclisation permet d'obtenir des cyclanes souvent ramifiés et du dihydrogène. Ecrire la réaction de
cyclisation de l'hexane (IO = 0) en méthylcyclopentane ( IO =81).
+
2 H2
- la déshydrocyclisation permet d'obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène. Ecrire la réaction
de déshydrocyclisation de l'hexane en benzène (IO = 107).
+ 4H2
3) allongement de la chaîne carbonée
2 types de réactions :
- l'alkylation qui consiste à allonger la chaine d'un alcane en le faisant réagir avec un alcène
L’intérêt est de produire des espèces chimiques à fort indice d'octane.
Exemple :écrire en formule topologique la réaction entre le méthylpropène et le méthylpropane qui donne du 2,2,4triméthylpentane
+
- la polymérisation par polyaddition (ajout de plusieurs molécules généralement identique) permet de
rallonger la chaîne carbonée. Elle conduit à une macromolécule appelée polymère composé à partir de n
molécules appelées monomères.
Exemple: écrire la réaction de polymérisation de n molécules de monomère éthène.
n (H2C=CH2)  -(CH2-CH2)n4) modification du groupe caractéristique
Une réaction chimique peut également modifier le groupe caractéristique de l'espèce chimique (revoir le cours sur
la chimie organique
Exemple: Voir les réactions d’oxydation des alcools vues en première
N°9, 14 page 292
II) les catégories de réaction en chimie organique (voir livre numérique)
1) réaction de substitution
Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes est remplacé par un
autre atome ou groupe d'atome.
Exemple: écrire la réaction de substitution entre les ions hydroxyde et le chloropropane qui donne du propan-1-ol
et un ion chlorure
HO- +
Cl
OH
+
Cl-
2) réaction d'addition
Dans une réaction d'addition, un atome ou un groupe d'atome viennent se fixer aux atomes d’une liaison multi
Exemple: écrire la réaction d'addition du chlorure d'hydrogène sur le but-2-ène avec formation du 2-chlorobutane.
CH3-CH=CH-CH3 + H-Cl  CH3-CHCl-CH2-CH3
3) réaction d'élimination
Une réaction d'élimination est définie comme une réaction chimique au cours de laquelle deux atomes ou
groupes d'atomes voisins sont éliminés pour former une liaison multiple
Exemple: écrire la réaction d'élimination du 2-méthylbutan-2-ol qui donne du 2 méthylbut-2-ène et de l'eau.
Exercices
I-Synthèse : Procédé Shell, à partir du propène
Schéma de la synthèse en quatre étapes :
Cl2, 
A
Cl
Cl
Cl
B
OH
OH
HOCl
C
base
O
NaOH/H2O
Cl
D
OH
OH
E : glycérine
Questions
A partir du schéma de synthèse proposé :
1. Donner les formules semi-développées planes et les formules brutes des composés A à E.
2. A quelle famille de composé appartiennent les composés A et B ?
3. Entourer les groupes caractéristiques et les nommer dans les molécules B et E.
4. Expliquer par une phrase comment on passe de A à B, de B à C, de C à D, et de D à E en employant le terme
approprié : addition, substitution ou élimination.
II-A propos du PVC
Le polychlorure de vinyle est un polymère très utilisé dont les principales applications sont : tuyaux, profilés pour
fenêtres, gainages de fils, blisters pharmaceutiques, etc.). Le chlorure de vinyle (chloroéthène) peut subir une
polymérisation analogue à celle que subit l’éthylène.
Synthèse du chlorure de vinyle à partir de l’éthylène
Le chloroethène appelé aussi chlorure de vinyle est obtenu à partir de l’éthylène (ou éthène) en deux étapes :

la première est la réaction de l’éthylène sur du chlorure d’hydrogène et du dioxygène, appelée oxychloration de
l’éthylène. Il se forme majoritairement du 1,2-dichloroéthane et de l’eau. Il est aussi possible d’effectuer la
chloration directe de l’éthylène ;

la seconde est la décomposition par la chaleur (pyrolyse) du 1,2-dichloroéthène qui produit du chloroéthène et
du chlorure d’hydrogène.
Questions
1. Ecrire les formules topologiques puis développées des différentes molécules organiques citées dans cette
synthèse.
2. Ecrire les différentes équations des réactions mises en œuvre dans la synthèse.
3. Indiquer s’il s’agit d’une addition ou d’une élimination.
4. Par analogie avec le schéma de polymérisation de l’éthylène, donner le motif du polychlorure de vinyle.
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