Activité A11. Lire et écrire des molécules de la chimie organique ; interpréter quelques propriétés Ce document recense la plupart des espèces moléculaires et ioniques rencontrées lors des manipulations proposées dans l’enseignement de spécialité de terminale S. Objectifs TP À partir de ces espèces1, s’entraîner à reconnaître divers modes d’écriture des molécules : formule semi-développée plane, topologique (réinvestir les représentations de Lewis des molécules et des ions ; décrire les liaisons que peut établir un atome de carbone avec ses atomes voisins ; rappeler la représentation de Cram). Reconnaître, les groupes caractéristiques des familles de composés : composé halogéné, alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, anhydride d’acide, amine, amide, acide -aminé2. Reconnaître sur des squelettes carbonés, une chaîne linéaire ou ramifiée, saturée ou non. Identifier les composés pouvant présenter l’isomérie Z et E ; au vu de la molécule, dire de quel isomère il s’agit. Identifier les composés présentant un caractère aromatique (en donner la définition). Nom Formule chimique Eugénol HO OCH3 A01 Acétyleugénol H3C C O OCH3 (+)-Limonène Géranial CHO A02 Néral CHO 1. L’enseignant peut opérer une sélection et/ou compléter. Il peut aussi, sur des molécules simples, faire écrire la formule topologique en connaissance de la formule semi-développée, etc. La liste proposée est limitée aux exemples pris dans les parties A et B. 2. Attention : selon la période de l’année à laquelle cette activité est proposée, les familles anhydride d’acide et amide peuvent ne pas avoir été rencontrées. Acide myristique O HO CH3 (CH2)12 Trimyristine O A03 O CH3(CH2)12 (CH2)12CH3 O O O (CH2)12CH3 O Tanin de « Tara » O HO C OH OH O HO O HO C C OH O O O O O O OH C C HO OH O O HO OH OH OH OH A04 Acide gallique O OH C HO OH OH Acide quinique HO CO2H HO OH OH Jaune de tartrazine Na+, -O3S O N C N N A05 HO OH C N SO3-, Na+ O-, Na+ Bleu patenté V C2H5 C2H5 N OH C2H5 SO3- , 1/2 Ca2+ -O S3 N C2H5 Rouge cochenille HO Na+, -O3S N N Na+,-O3S SO3-, Na+ Rouge allura CO2-, Na+ H3C Na+,-O3S N N CH3 SO3-, Na+ Aspirine CO2H OCOCH3 A06 Caféine O CH3 CH3 N O N N CH3 Aspartame H O C CH2 HO CH C N CH NH2 O O Acide aspartique O O A08 C CH2 HO CH NH2 Phénylalanine H2N CH C O OH CH2 CH2 C C OH O CH3 Hernandulcine O HO Dulcine ou sucrol HN O O NH2 4-aminophénol (4-aminohydroxybenzène) HO B1 Paracétamol (4-hydroxyacétanilide) NH2 HO N C H O CH3 Butanone O B2 Butan-2-ol OH Alcool benzylique CH2OH B3 Acide benzoïque CO2H Méthanoate de propyle O H C O (CH2)2 CH3 Acétate de n-butyle O B4 CH3 C O Méthanoate (formiate) d’éthyle (CH2)3-CH3 O H C O CH2-CH3 Butanoate d'éthyle O CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH3 Acétate (éthanoate) de benzyle O O CH3 ou C O Acétate de 3-méthylbutyle (ou acétate d’isoamyle) CH2 C6H5 O CH3 C O (CH2)2 CH(CH3)2 Isoeugénol OH OCH3 Acétate d’isoeugénol O C O CH3 OCH3 B5 Acétate de vanilline O C O CH3 OCH3 C H O Vanilline OH OCH3 C H O 4-heptyloxybenzaldéhyde O B6 C7H15 O C H O CH3 4-butylaniline H2N C4H9 Base de Schiff (imine) C7H15 O C N C4H9 + H2O H Identification de quelques grands types de réaction À partir de l’équation d’une réaction donnée, reconnaître une réaction : — acido-basique et identifier les couples acide/base mis en jeu ; — oxydoréduction et identifier les couples oxydant/réducteur, en particulier dans les exemples d’oxydation d’un alcool en aldéhyde, en cétone ou en acide carboxylique ; — d’addition, — de substitution, — d’élimination. Les exemples peuvent être pris en particulier dans les synthèses partie B, ou titrages partie C. À titre d’exemple : synthèse de la butanone (B2), de l’acide benzoïque (B3), etc. ; les réactions correspondantes ne sont pas listées ci-dessous. Interpréter quelques propriétés : relation structure-propriétés Données physico-chimiques (solubilité, température de fusion, d’ébullition, etc.) Travailler sur les tableaux de données et, soit expliquer des protocoles, soit élaborer des protocoles… et interpréter. Structure moléculaire et couleur (éventuellement) - Reconnaissance du caractère aromatique des espèces chimiques. - Reconnaissance de la conjugaison dans les molécules : doubles liaisons conjuguées. Exemple d’application : « A05 : Colorants alimentaires dans un sirop ou dans des confiseries ». Bibliographie PANICO R., RICHER J.-C., Nomenclature UICPA des composés organiques, Masson, 1994. Se reporter au document : comp.D5 : Nomenclature (enseignement obligatoire). Handbook of chemistry and physics), 83e édition, à paraître, CRC Press inc., 2002 Sites Chemfinder http://www.sigmaaldrich.com http://www.acros.be/ etc.