CORRECTION EXAMEN SESSION NORMAL Module: M15 Chimie Organique Générale Année Universitaire 2016-2017

Année Universitaire 2016-2017
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CORRECTION EXAMEN SESSION NORMAL
Module: M15 Chimie Organique Générale Responsable: Pr. N. EL AOUAD
Questions de cours:
Donner les définitions suivantes :
1. Un carbone asymétrique : est un carbone hybridé sp3 et qui possède quatre substituants différents.
2. Une molécule chirale : Une molécule est dite ‘ chirale’ lorsque la molécule n’est pas superposable à son image dans
un miroir. Ou c’est une molécule qui possède un ou plusieurs carbones asymétriques et ne possède ni plan ni centre
de symétrie.
3. Un mélange racémique: est un mélange équimolaire (50%, 50%) de deux énantiomères : ce mélange est optiquement
inactif
4. Une réaction stéréospécifique : Si dans une réaction le composé de départ possède une configuration bien déterminée
et unique et conduit à un produit final possédant également une configuration unique, cette réaction est dite
stéréospécifique (rétention de configuration ou inversion de configuration)
Exercice 1:
Donner les noms systématiques des composés suivants en précisant la configurations des carbones asymétriques:
O
OH
OH
Cl
Br
1 2 3
1
2
3
2
7
1
1
2
1
8
7
6
5
4
3
2
83
21
4
5
6
7
H
12
3
4
1….3R-méthylcyclopentène ou 3R-méthylcyclopent-1-ène (les numéros en bleu : le classement des substituants selon la
règle de CIP pour déterminer la configuration absolue du carbone asymétrique, dans ce cas on lit S mais c’est R car le
quatrième substituant est en arrière du plan)
2.…8-bromo-4-nbutyl-6(2-chloroéthyl)oct-5-èn-3-ol ou 8-chloro-4-nbutyl-6(2-bromoéthyl)oct-5-én-3-ol
3. acide 2,5,7-triméthylhept-3-ynoïque
O
Cl
C6H5
O
O
OHOH
5 6 7
32
4
5
6
711 2
3
4
5
61
2
3
4
5
6
7
8
H
H
12
3
4
3
4
2
1
C6H5 =
5. …2,4-diméthyl-7-phénylhept-5-én-3-one
6. .…5S-chloro-3,6-diméthylhex-2-én-1-one
7. … Acide-5S-hydroxy-4-méthyloct-3-énoïque ou Acide-5S-hydroxy-4-méthyloct-3-én-1-oïque
Exercice 2:
L’analyse élémentaire d’un composé organique de masse molaire 120 g/mole donne les pourcentages suivants :
50 % de carbone, 7,5 % d’hydrogène et 29,16 % du chlore.

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1. Trouver la formule brute de ce composé : si on applique la relation :
On calculant la somme des différents pourcentage on va déduire qu’il est inférieur à 100% (50 % de carbone,
7,5 % d’hydrogène et 29,16 % du chlore = 86,66%) et si on lit la question suivante on peut remarquer que l’un
des isomères (C) possède une fonction alcool donc notre molécule possède aussi un oxygène)
C5H9ClO
2. Donner la représentation en projection dite aussi de Cram de chacun des isomères A, B, C et D suivants :
2.1. A est un cyclopentane de configuration absolue (1R, 2R)
2.2. B est un alcène de configuration (3S, 4S)
2.3. C est un alcool, conjugué avec une double liaison, de configuration (4R, (E))
2.4. D est une cétone en position 2.
Cl
OH
H
H
1
2
3
4
1
2
3
4
R
R
Molécule A
HO Cl
HH
H
H
H
1
4
3
2
R
1
3
2
4
S
Molécule B
Cl
H
H
H
HO
1
23
4
R
Molécule C
O
Cl
Molécule D
3.Représenter les projections de de Fischer de la molécule B de configuration (3S, 4S) et du diastéréoisomère E de
configuration (3S, 4R)
HC
CH3
H OH
Cl H
CH2
1
2
3
1
2
3
4
5
12
3
S
S
Molécule B
HC
CH3
H OH
H Cl
CH2
1
2
3
1
2
3
4
5
1
2
3
R
S
Molécule E
12x M
%C 100 =>
=>
%H 100
y M
=>
%O 100
16z M
12x
%C =M 100
y
%H =M 100
16z
%O =M 100
=> 12x
%C = y %H =16z %O =M 100
x, y, z,... sont des nombres entiers

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4. 5.1. Représenter les isomères C1 de configuration (4R, (Z)) et C2 de configuration (4S, (Z)) de la molécule C.
Cl
H
H
H
1
23
4
R
HO 1
23
45
Molécule C1
Cl
H
H
H
1
23
4
S
HO 1
23
45
Molécule C2
5.2. quelle est la relation stéréochimique qui existe entre elles: C1 et C2 d’une part et C et C2 d’autre part.
C1 et C2 sont des énantiomères
C et C2 sont des diastéréoisomères
Exercice 3:
1. La sérine HO-CH2-CH(NH2)-CO2H est un aminoacide naturel de configuration S. Dessiner sa représentation
de Fischer (figure 1)
2. Le remplacement du groupement OH par SH conduit à la cystéine de configuration R. Dessiner sa
représentation de Fischer (figure 2)
3.
COOH
CH2OH
H2N H
COOH
CH2SH
H NH2
Figure 1
Figure 2

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Exercice 4:
I. Connaissant les pKa des acides suivants : Y-CH2-COOH
Acide
1
2
3
4
5
6
7
8
Y
-NO2
-H
-OH
-F
-CH3
-CH=CH2
-OCH3
-C6H5
pKa
1,70
4,7
3,83
2,66
4,90
4,35
3,48
4,31
1. Classer par ordre d’acidité décroissante les acides Y-CH2-COOH.
1> 4> 7> 3> 8> 6> 2> 5
2. Classer par ordre croissant d’effet –I, les groupements Y dans ces molécules.
5< 2< 6< 8< 3< 7< 4< 1
II. Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante:
H2C CH CH2H3CH2
CCH2
CH2
CH2 H3CO
1 2 3 4
4 < 2 <3 < 1
III. On considère la molécules 1-amino-1-methoxypropène (méthoxy est le groupement -OCH3)
1. Donner la formule brute et les deux isomères Z et E de la molécule
C4H9ON
C C
H
H2N
O
E
C C
H
H2N
O
Z
2. Ecrire la ou les formes limites (mésomères) de la molécule. Deux possibilités sont correctes : soit par
participation du doublet libre de l’azote ou de l’un des deux doublets libres de l’oxygène
C C
H
H
O
N
H
HC C
H
H
O
N
H
H
C C
H
H
O
N
H
HC C
H
H
O
N
H
H
CH C
H
H
O
N
H
H
OU