07 12 16 8h 9h spectro goossens

2016-2017 Spectroscopie IR
Spectrométrie IR
– UE : VIII
Semaine : n°14 (du 05/12/2016 au
09/12/2016)
Date : 07/12/2016
Heure : de 8h00 à
9h00 Professeur : Pr. Goossens
Binôme : n°60 Correcteur : n°65
Remarques du professeur : Cours sous forme d'ED
PLAN DU COURS
6) Analyse qualitative
A) Identification
B) Analyse fonctionnel
1) Interprétation du spectre
Exemple 1 : Spectre d'un alcane
Exemple 2: Spectre d'un alcène
Exemple 3 : Spectre d'un alcyne
Exemple 4 : Spectre d'un aromatique
Exemple 5 : Spectre d'un alcool
Exemple 6 : Spectre d'une cétone
Exemple 7: Spectre d'un aldéhyde
Exemple 8 : Spectre d'un acide carboxylique
Exemple 9 : Spectre d'un ester
Exemple 10 : Spectre d'une amine
7) Analyse quantitatives
A) Loi de Beer-Lambert
1) Moyen infra rouge
2) Proche infra rouge
Conclusion
1/8

2016-2017 Spectroscopie IR
6) Analyse qualitative
B) Analyse fonctionnel
Interprétation du spectre
A l'image de la RMN, où on nous donnera les indications de déplacements chimiques. En IR, c'est à nous d'avoir
une idée d’où se situe les différents type de vibrations. On a donc des vibrations dites de valences depuis 600 cm^-
1 jusqu'à 4000 cm^-1, étant directement proportionnel à l'énergie. Il y a toujours cette relation qui relie le nombre
d'onde a l'énergie. Il faut avoir ce raisonnement, à savoir si je veux analyser un spectre IR, je dois d'abord savoir
où se situe les groupements caractéristiques d'une molécule. En 2ème année le professeur nous donnera la
structure, on devra alors caractériser ces structures par des signaux correspondant au spectre.
Méthode d’étude d’un spectre infra-rouge:
Rechercher la présence d'un groupement : O-H vers 1700 cm^-1. Si oui : trouver d'autres bandes
caractéristique des fonctions C=O :
-doublet C-H des aldéhydes entre 2650-2800 cm-1
- bande large et intense O-H des acides entre 2500-3300 cm-1
-bande très forte C-O des esters à 1200 cm-1
Rechercher la présence de bandes fortes et pas trop larges vers 2500-3300 cm-1 . Il s’agit d’élongations
O-H des alcools 3350 cm-1,
-N-H des amines (deux bandes pour les primaires, une pour les secondaires),
-C-H des alcynes vrais vers 2800-3100 cm^-1
En l’occurrence, on aura ces types de vibrations dites de valence entre un carbone et un hydrogène
toujours au x alentours de 3000 cm^-1.
On peut également avoir un alcool, une amine ou encore un acide carboxylique.
La masse réduite des groupements O-H, C-H, N-H est très petite, selon la loi de Cook ils se situent à un
nombre d'onde très élevé.
Ensuite pour caractériser un spectre, si on a par exemple un halogène, il y a de très grande chance d'avoir
un signal très intense.
Un peu plus loin, environs vers 1000 cm^-1 on va regarder les vibrations de valences des atomes C-C.
évidement il peut y avoir des signaux conjugués, a nous de dire par exemple que la vibrations de valence
est a la fois C-C et C-O.
2/8

2016-2017 Spectroscopie IR
Exemple 1 : Spectre d'un alcane
Tout de suite, la première chose à voir, c'est la vibration de valence qui concernent les masses réduites
C-H, bande très large aux alentours de 2800-3000 cm^-1(A)
Aux alentours de 1500 cm^-1, la liaison C-C (B), signal relativement large contrairement aux vibrations
de déformations qui sont des signaux beaucoup plus fins (C) qui implique un carbone lié à un
hydrogène .
Exemple 2 : Spectre d'un alcène :
Où une double liaison est présente dans la structure mais il n'y a pas que des doubles liaisons , il y aussi
des liaisons simples.
Donc on retrouve sur la gauche, un signal plutôt large correspondant aux vibrations de valences C-H (A).
En quoi ce spectre discrimine l'alcane de l'alcène ?
C'est la double liaison C=C avec un signal très fin vers 1600 cm^-1, qui caractérise les alcènes.
On retrouve comme pour le spectre de l'alcane une bande large de vibration de valence C-C. On
remarque aussi à droite des vibrations de déformations .
Seconde spectre alcène :
3/8

2016-2017 Spectroscopie IR
Ce second spectre permet de montrer que les signaux sont beaucoup plus intenses lorsqu'on a une
conjugaison de double liaisons.
Exemple 3 : Spectre d'un alcyne
On va retrouver des vibrations de valence C-H vers 3000 cm^-1 (B), comme pour les alcanes et les
alcènes.
Ce qui caractérise un alcyne est le signal, vers 2000 cm^-1, correspondant à la triple liaison
Carbone-Carbone (C).
Encore plus décalé sur la gauche par rapport à la bande de valence C-H, C-H mais du carbone sp vers
3350 cm^-1 (A).
Exemple 4 : Spectre d'un aromatique
Forcement il y a des liaisons C-H, donc des vibrations de valence C-H entre 2800-3000 cm^-1 (B).
Encore une fois avec un autre signal pas complètement dissocié correspondant au carbone sp2(A).
Ici il s'agit de l'orthoxylène qui est un aromatique substitué par 2 méthyles. (B) correspondant au C-H du
méthyle, (A) correspondant au C-H de l'aromatique. Si on regarde bien, il y a un signal de type C-C (C-
CH3-C de l'aromatique) et C=C de l'aromatique (D).
4/8

2016-2017 Spectroscopie IR
Exemple 5 : Spectre d'un alcool
Un alcool va essentiellement se caractériser à gauche puisqu'on va avoir une vibration de valence
O-H vers 3500 cm^-1 (A), elle se visualise très facilement. Le 2ème point qui caractérise les alcools est
la largeur importante du signal O-H.
Pour le reste il y a des vibrations de valences C-H (B) avec un pic large. Puis rien entre 2600 et 1500
cm^-1.
Forcement ensuite des vibrations de valences C-C (C) et C-O (D).
Pour le restes des vibrations de déformations un peu plus complexe que précédemment.
Donc pour un alcool il faut visualiser la présence d'un signal O-H aux alentours de 3500-3600 cm^-
1 et la présence d'un signal C-O entre 1100 et 1200 cm^-1 (D).
Un oxygène pour être ajouté dans d'autre fonctions chimique que celle de l'alcool comme par exemple les
cétones
Exemple 6 : Spectre d'une cétone
C'est assez simple, il faut regarder, dans la zone la moins bruyante habituellement, la double liaison
C=O aux alentours de 1600-1800 cm^-1 (D). Quand on sait qu'il y a un carbonyle dans la structure il
faut forcement aller voir les vibrations de valence C-O vers 1700cm^-1.
Ici on a un pentan-2-one, 5 carbones et donc des CH3 et des CH2 se traduisant par un signal entre 2800-
3000 cm^-1 comme pour les alcanes.
On observe aussi des vibrations de valences C-C en 1350 cm^-1 (G) et C-O entre 1100 et 1200 cm^-1
(H) comme pour les alcools.
5/8