Année Universitaire 2016-2017 Pr. N. EL AOUAD ……………………………………………………………………………………. SMC3 M15 : CHIMIE ORGANIQUE GENERALE TD N° 3 1. La constitution d’un nom systématique d’un nom composé Organique est : FS/R-CC-In-FP Avec FS/R : Fonctions Secondaires (Préfixe I) CC : Chaîne Carbonée (Préfixe II) In : Insaturation (Suffixe I) FP : Fonction Principale (Suffixe II) FS/R-CC-In-FP est équivalent à Préfixe I+ Préfixe II+ Suffixe I+ Suffixe II 2. Noms spécifiques de certains de groupes alkyles ramifiés : 3. Isopropyle Sec-butyle Isobutyle Tert-butyle Isopentyle Néopentyle Ordre de priorité des fonctions : Préfixe (non Fonctions Suffixe (prioritaire) prioritaire) 1 acide carboxyliques 2 esters 3 amides 4 nitriles Fonctions 5 aldéhydes divalentes 6 cétones 7 alcools Fonctions 8 amines monovalentes 9 halogènes alkyles Fonctions trivalentes -COOH -COOR -CONH2 -CN -CHO -CO-OH -NH2 -X -CxHy Cyano… Formyl… Oxo… Hydroxy… Amino… Halogéno… Alkyl… Acide …oïque …oate de R (alkyle) …amide …nitrile …al …one …ol …amine Année Universitaire 2016-2017 Pr. N. EL AOUAD Exercice 1 : Nomenclatures de quelques fonctions Nommer les composés organiques ci-dessous selon la nomenclature systématique : O O CH3 H NH2 H OH O N NH2 Br OH OH H O O O Exercice 2 : Nomenclatures des composés organiques à plusieurs fonctions Nommer les composés organiques ci-dessous selon la nomenclature systématique : NH2 O Cl N H H OH OH O O O OH OH O OH O 1 OH 2 O O NH2 Br OH O H Exercice 3 : Stéréochimie 1. Représenter en formule semi-développé tous les isomères des molécules suivantes (calculer le nombre d’insaturation de chaque molécule) : a) C5H12 b) C4H10 c) C3H9N 2. Indiquer les isomères de position, de chaîne et de fonctions Année Universitaire 2016-2017 Pr. N. EL AOUAD Exercice 4 : Règles de Cahn-Ingold-Prelog Classer les groupes suivants dans l’Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog 1) -CH2OH, -OCH3, -NHCH3, -CONH2, -CCl3 2) -CH2OCH3, -NO2, -COCH3, -NHOH, -SCH3 3) -C6H6, -COOH, -Br, -H, -CH3 4) -CHO, -CCH, -OCOCH3, -CH3, -NH2 5)-H, -SH, -COOH, -OH, -CH2OH Exercice 5 : Configuration Absolue Déterminer les configurations absolues des composés suivants : Exercice 6 : 1) Convertir les molécules suivantes en représentation de Cram puis les nommer en précisant leur configuration absolue (R/S). 2) Quelle relation existe-t-il entre les molécules A et D ? Exercice 7 : 1. Déterminer les configurations absolues des composés suivants : 2. Dans le cas du composé (4), combien peut-on prévoir d’isomères optiques ? (justifier votre réponse). 3. Quelle va être la configuration absolue de l’énantiomère de la molécule (5)? 4. Donner les configurations absolues des diastéréoisomères de de la molécule (5)? Année Universitaire 2016-2017 Pr. N. EL AOUAD Exercice 8 : 1. Représenter en Projective, en projection de Newman et en projection de Fischer les stéréoisomères du composé suivant : HO-CH2-CH-CH-CHO OH OH 2. 3. 4. 5. Déterminer les configurations absolues de chaque isomère optique. Distinguer les énantiomères et les diastéréoisomères. Attribuer les configurations relatives Erythro et Thréo de chaque stéréoisomère. Même question pour l’acide 2,3-dibromobutandioïque. Exercice 9 : Représenter les molécules suivantes selon la projection de Fischer : a) (R) 2-bromopentane b) (3S,4R) 3,4-dibromoheptane c) (S) 1-fluoro-2-chloropropane d) (R) 3-méthylhexan-3-ol e) (2R,3R) 3-méthylpentan-2-ol f) (R) 3-éthyl 3-méthylhex-1-ène Exercice 10 : 1. Combien la molécule de l’Erythronolide B (molécule de gauche), précurseur de l’antibiotique érythromycine (nolécule de droite), possède-t-elle de carbone asymétriques 2. Combien d’énantiomères et combien de diastérioisomères possède cette molécule Exercice 11 : Dessiner les molécules suivantes : a- (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol b- (R)-1-Chloro-1-phényléthane c- Acide (2R, 3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque (acide tartrique) d- Acide (S, E)-4-Chloro-3-éthyl-2-pent-2-énoïque e- (1S, 3R)-1-chloro-3-éthylcyclohexane