Contribution-a-letude-chimique-et-biologique-de-deux-plantes-medicinales-de-la-region-ouest-dalgerie.pdf

République Algérienne, Démocratique et populaire
Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la recherche Scientifique
Université Abou Bekr Belkaid - Tlemcen -
Faculté des Sciences, Département de Chimie
Laboratoire des Substances Naturelles et Bioactives (LASNABIO)
Thèse
En vue de l’obtention du grade de docteur en chimie – Troisième cycle LMD –
Spécialité : Chimie Bio-organique et Thérapeutique
Contribution à l’étude chimique et biologique de deux plantes
médicinales de la région ouest d’Algérie :
Artemisia arborescens L. et Cardaria draba (L.) Desv.
Présentée par : YOUNES Kawther
Membres du Jury :
Professeur TABTI Boufeldja
Président
Université Abou Bekr Belkaid – Tlemcen –
Professeur SAIDI - BESBES Salima
Examinatrice
Université d’Oran Es-senia
Professeur BELBOUKHARI Nasser
Examinateur
Université de Béchar
Professeur MOUSSA-BOUJEMAA Boumediène
Examinateur
Université Abou Bekr Belkaid – Tlemcen –
Professeur ZIANI-CHERIF Chewki
Examinateur
Université Abou Bekr Belkaid – Tlemcen –
Professeur MERIAH - MERGHACHE Salima
Encadreur
Université Abou Bekr Belkaid – Tlemcen –
Année universitaire : 2014 – 2015
2009 – YOUNES Kawther
« Etude de la partie volatile des feuilles
et des fruits de Zizyphus lotus L. »
Mémoire de master
Sous la direction de Pr. ALLALI Hocine
Dédicace I
Dédicace
A Meriem, ma nièce,
venue au monde le 30 décembre 2013,
à l’achèvement de la rédaction de cette thèse
Remerciements II
Remerciements
Madame le Professeur MERIAH - MERGHACHE Salima
Qui a dirigé mes travaux et guidé mes pas, non sans peine, dans la mise en ordre des connaissances acquises avec
toute la confiance et la liberté totale pour élaborer cette thèse. Merci professeur.
Monsieur le Professeur TABTI Boufeldja – Doyen de la Faculté des Sciences.
Pour avoir bien voulu me faire l’honneur de présider le jury et pour les précieux conseils qui m’ont été si profitables.
Mes sincères remerciements Professeur.
Monsieur le Professeur BELBOUKHARI Nasser
Madame le Professeur SAIDI - BESBES Salima
Monsieur le Professeur ZIANI-CHERIF Chewki
Monsieur le professeur MOUSSA-BOUJEMAA Boumédiène
En témoignage de gratitude pour avoir sacrifié votre précieux temps et avoir répondu à notre appel d’être membres du jury.
Merci infiniment Professeurs.
Monsieur le Docteur SELLES chewki
Monsieur le Docteur ATMANI abdelkarim
De n’avoir pas lésiné sur les efforts pour mettre à ma disposition le matériel nécessaire pour effectuer les procédures
chimiques. Cela m’a conforté pour continuer. Merci.
Monsieur le Docteur DJABOU Nassim
Mademoiselle le Docteur MEDJDOUB Houria
Vous vous êtes donnés beaucoup de mal pour m’effectuer les analyses chimiques et les tests biologiques des plantes. En un
seul mot, vous avez réalisé un travail remarquable de professionnels. Je vous suis très reconnaissante.
Monsieur le Professeur BENABADJI Nouri
Monsieur le Docteur HASSANI Fayçal
Vous vous êtes occupés du processus d’identification des plantes choisies. Merci beaucoup.
Monsieur le Professeur COSTA Jean
Monsieur le Docteur MUSELLI Alain
Du Laboratoire de Chimie des Produits Naturels de l’Université Pascal Paoli (CPN-UCPP) de Corse en France
En témoignage de reconnaissance de votre disponibilité et de la manifestation permanente de bienveillance à l’égard des
étudiants.
Il me plait de rappeler que cette thèse est le produit de ce que j’ai appris à l’université Abou Bekr Belkaid de Tlemcen. Il est
aussi le fruit de ce que m’ont inculquée les Professeurs sous la tutelle desquels j’ai réalisé ce travail, les Professeurs :
Monsieur le Professeur ALLALI Hocine
Monsieur le Professeur GHALEM Saïd
Monsieur le Professeur KAJIMA MULENGI Joseph
Monsieur le Professeur BENDAHOU Mourad
Monsieur BOUZIANI Mohammed - Technicien de Laboratoire de Chimie Inorganique et Environnement (LCIE)
Mademoiselle MOKRI Fatima Zahra – Attachée au Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique (LCSCO)
En toute sincérité, votre soutien m’a fait gagner beaucoup de temps et j’ai travaillé à l’aise. Vous avez été formidables.
Merci.
Tous les doctorants et doctorantes auprès desquels j’ai trouvé encouragements et estime.
Mes remerciements les plus fraternels.
Sarah, Nadia, Meriem, Khadra, Karima, Chafika, Batoul, Souad, Faiza, kheira et l’incontournable Oum Riyad.
Avec lesquelles j’ai partagé mes joies et mes angoisses. Profonde amitié.
A tous et à toutes,
mes vœux de bonne santé
à la mesure de la grandeur de votre noble mission
Younes Kawther
A
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Table de matières III
Table de matières
I
II
III
Introduction générale ………………………………………………………………………………………………..
1
Chapitre I : Synthèse Bibliographique
1
Huiles essentielles …………………………………………………………………………….........................
3
1.1
Historique …………………………………………………………………………………..................
3
1.2
Chimie des huiles essentielles ………………………………………………………………………...
5
1.2.1
Biosynthèse des terpènes …………………………………………………….........................
6
1.2.1.1
Compartimentation de la biosynthèse des terpénoïdes ………………...................
6
1.2.1.2
Synthèse de l’isopentényldiphosphate (IPP) …………………………..................
7
1.2.1.3
Formation des précurseurs de type de prényldiphosphate ………………………..
9
1.2.1.4
Formation des terpènes ………………………………………………...................
9
1.2.2
Biosynthèse des composés aromatiques ……………………………………………………..
9
1.3
Analyse des huiles essentielles ……………………………………………………………..................
10
1.3.1
Chromatographie en phase gazeuse (CPG) ………………………………………………….
11
1.3.2
Chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectroscopie de masse (CPG/SM) ………
12
1.4
Activités biologiques des huiles essentielles ………………………………………….........................
12
2
Flavonoïdes : Famille des polyphénols ……………………………………………………….........................
13
2.1
Structure et classification des polyphénols ……………………………………………………………
13
2.2
Activités biologiques des polyphénols ……………………………………………………..................
14
2.3
Structure et classification des flavonoïdes …………………………………………….........................
16
2.3.1
2-Phénylbenzopyranes ……………………………………………………….........................
17
2.3.2
Isoflavonoïdes ……………………………………………………………………………….
18
2.3.3
Néoflavonoïdes ………………………………………………………………………………
19
2.3.4
Flavonoïdes minoritaires …………………………………………………………………….
20
2.4
Biosynthèse des flavonoïdes …………………………………………………………………………..
20
2.5
Flavonoïdes comme antioxydants …………………………………………………………………….
23
2.5.1
Relations structure-activité ………………………………………………..............................
24
2.5.1.1
Groupes hydroxyles ………………………………………………………………
24
2.5.1.2
O-méthylation …………………………………………………….........................
25
2.5.1.3
Double liaison C2-C3 et une fonction 4-oxo ……………………………………...
25
2.5.1.4
Présence de carbohydrate ………………………………………………………...
25
2.5.2
Différentes voies de mécanismes antioxydantes …………………………………………….
26
2.5.2.1
Piégeage des radicaux libres … …………………………………………………..
26
2.5.2.2
Chélation des métaux ……………………………………………........................
26
2.5.2.3
Activité anti-lipoperoxydation …………………………………...........................
26
2.5.2.4
Inhibition de diverses enzymes ………………………………………..................
27
2.6
Autres activités pharmacologiques des flavonoïdes ………………………………………..................
28
2.7
Absorption, métabolisme des flavonoïdes …………………………………………….........................
28
2.7.1
Absorption des flavonoïdes ………………………………………………………………….
30
2.7.2
Conversion métabolique et circulation entéro-hépatique ……………………………………
30
3
Activités biologiques des plantes ……………………………………………………………………………..
31
3.1
Méthodes d’évaluation de l’activité antioxydante et/ou l’activité anti-radicalaire …………………...
31
3.2
Méthodes d’évaluation de l’activité antibactérienne …………………………………………………..
34
3.3
Méthodes d’évaluation de l’activité antidiabétique ……………………………………………………
35
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