Chimie : Synthèses organiques
Ce programme de colles est l’occasion, en dehors de questions sur la chimie radicalaire, de faire le
point sur :
- l’élaboration d’une stratégie de synthèse visant à allonger un squelette carboné donné.
- toute technique expérimentale employée couramment au laboratoire de chimie organique.
Chimie radicalaire
Indications du programme actuel de BCPST2 :
La présentation, limitée, des réactions radicalaires permet de montrer la diversité des processus de
formation de liaisons. L’objectif est de pouvoir comprendre un mécanisme par transfert
monoélectronique présenté dans un document.
Ecriture des mécanismes radicalaires.
- Décrire un transfert monoélectronique par le formalisme des flèches courbes.
Stabilité des radicaux radicalaires.
- Ecrire les formes mésomères limite pour le radical –CH=CH-.CH-CH=CH- et le radical
phénoxy.
Réactions d’addition – élimination
Activation du groupe carboxyle.
Synthèse des esters et des amides.
- Mécanismes : estérification de Fischer et acylation d’un alcool ou d’une amine par un chlorure
d’acyle ou un anhydride.
Synthèse d’un ester éthylique avec le diazométhane : mécanisme.
Saponification des esters : mécanisme.
Hydratation acide des nitriles et hydrolyse acide des amides : mécanismes associés.
Création de liaisons C-C par utilisation d’un atome de carbone nucléophile
L’ion cyanure
- Mécanisme de la SN de l’ion cyanure sur un composé halogéné.
- Mécanisme de l’AN de l’ion cyanure sur un composé carbonylé (+ traitement à pH contrôlé).
Les organomagnésiens mixtes
- Schémas réactionnels sur : composés carbonylés, esters, dioxyde de carbone et oxirane.
Composés carbonylés
- Mécanisme limite de la C-alkylation en position alpha d’un groupe carbonyle de cétone.
- Mécanisme en milieu basique aqueux ou alcoolique de l’aldolisation non dirigée.
- Mécanisme de l’aldolisation croisée dirigée avec déprotonation totale préalable.
- Mécanisme E1cb de la crotonisation.
Réaction de Wittig
Synthèse malonique