TUTORAT UE spé BCM 2010-2011 – Séance n°7

2010-2011 Tutorat UE spé – Bases chimiques du médicament – Séance n° 7 1 / 2
TUTORAT UE spé BCM 2010-2011
Séance n°7 – Semaine du 18/04/2011
Chimie organique (4): Séance de révision
Pr. Roger Escale
Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP) Alexandre
Leboucher (ATM²)
Correction QCM n°1 et n°2: L’exercice de stéréochimie n’était pas simple… !
 II : (1Z)-1-deutériopropène
 III : Mélange (1R*,2R*) du 1-bromo-1-deutériopropan-2-ol.
 IV : Mélange (1R*,2S*) du 1-deutério-1,2-époxypropane.
 V : Base conjuguée du propyne. (Pour le deviner, regarder le nombre de carbones final)
 VI : Mélange (2R*,3S*) du 2-hydroxy-3-deutériohex-4-yne (Attention, mécanisme SN2
mais rétention de configuration absolue)
 VII : Mélange (2R*,3S*) du (4E)-2-hydroxy-3-deutériohex-4-ène (Réaction de Birch).
QCM n°1 : réponse ACE
QCM n°2 : réponse ACDE
Correction QCM n°3 : c
Elimination favorisée
Correction QCM n°4 : d
QCM n°5 : e
a) FAUX : (I) est le butan-2-ol.
b) FAUX : (II) est la butan-2-one.
c) FAUX : (III) est un alcool tertiaire.
d) FAUX : (IV) est un ester.
e) VRAI
f) FAUX
QCM n°6 : a, c
a) VRAI
b) FAUX : (I) ne doit pas avoir de H en alpha pour qu’on obtienne le 2-méthylpropan-1-ol.
c) VRAI
d) FAUX : (III) est un alcool primaire ( exception ).
e) FAUX : (IV) est l’acétone = (II).
f) FAUX
F
FA AC CU UL LT TE E
d de e
P
PH HA AR RM MA AC CI IE E

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QCM n°7 : a, b, e
a) VRAI
b) VRAI
c) FAUX : butanenitrile.
d) FAUX : acétate de propyle.
e) VRAI
f) FAUX
QCM n°8 : a, b, c, d, e
a) VRAI
b) VRAI
c) VRAI
d) VRAI
e) VRAI
f) FAUX
QCM n°9 : b
a) FAUX : c’est la heptan-4-one.
b) VRAI
c) FAUX : c’est l’heptan-4-ol.
d) FAUX : c’est le 4-chloroheptane.
e) FAUX : c’est l’hept-3-ène.
f) FAUX