FACULTE de PHARMACIE TUTORAT UE spé BCM 2010-2011 Séance n°7 – Semaine du 18/04/2011 Chimie organique (4): Séance de révision Pr. Roger Escale Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP) Alexandre Leboucher (ATM²) Correction QCM n°1 et n°2: L’exercice de stéréochimie n’était pas simple… ! II : (1Z)-1-deutériopropène III : Mélange (1R*,2R*) du 1-bromo-1-deutériopropan-2-ol. IV : Mélange (1R*,2S*) du 1-deutério-1,2-époxypropane. V : Base conjuguée du propyne. (Pour le deviner, regarder le nombre de carbones final) VI : Mélange (2R*,3S*) du 2-hydroxy-3-deutériohex-4-yne (Attention, mécanisme SN2 mais rétention de configuration absolue) VII : Mélange (2R*,3S*) du (4E)-2-hydroxy-3-deutériohex-4-ène (Réaction de Birch). QCM n°1 : réponse ACE QCM n°2 : réponse ACDE Correction QCM n°3 : c Elimination favorisée Correction QCM n°4 : d QCM n°5 : e a) FAUX : (I) est le butan-2-ol. b) FAUX : (II) est la butan-2-one. c) FAUX : (III) est un alcool tertiaire. d) FAUX : (IV) est un ester. e) VRAI f) FAUX QCM n°6 : a, c a) VRAI b) FAUX : (I) ne doit pas avoir de H en alpha pour qu’on obtienne le 2-méthylpropan-1-ol. c) VRAI d) FAUX : (III) est un alcool primaire ( exception ). e) FAUX : (IV) est l’acétone = (II). f) FAUX 2010-2011 Tutorat UE spé – Bases chimiques du médicament – Séance n° 7 1/2 QCM n°7 : a, b, e a) VRAI b) VRAI c) FAUX : butanenitrile. d) FAUX : acétate de propyle. e) VRAI f) FAUX QCM n°8 : a, b, c, d, e a) VRAI b) VRAI c) VRAI d) VRAI e) VRAI f) FAUX QCM n°9 : b a) FAUX : c’est la heptan-4-one. b) VRAI c) FAUX : c’est l’heptan-4-ol. d) FAUX : c’est le 4-chloroheptane. e) FAUX : c’est l’hept-3-ène. f) FAUX 2010-2011 Tutorat UE spé – Bases chimiques du médicament – Séance n° 7 2/2