– Séance n°3 – Chimie

2010-2011 Tutorat UE1 –Séance n° 3 - Chimie 1 / 6
TUTORAT UE1 2010-2011 – Chimie
Séance n°3 – Semaine du 04/10/2010
Chimie Organique
Dr.Michel
Séance préparée par Ophélie Quinonero (ATP), Alexandre Leboucher (ATM²)
QCM n°1 : On s’intéresse à la stabilité relative des carbocations 1, 2, 3, 4, 5 et 6.
1)
CH3CH+CH3
2)
CH3CH2CH2
+
3)
CH2CH CH2
+
4)
CH3C+CH3
CH3
5)
OHC CH CH CH2
+
6)
NH2CH CH CH2
+
Quelles sont les propositions exactes ?
a) « 2 » est plus stable que « 1 ».
b) « 2 » est plus stable que « 3 ».
c) « 1 » est plus stable que « 4 ».
d) « 6 » est plus stable que « 3 ».
e) « 6 » est plus stable que « 5 ».
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Concernant les carbanions, quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s)
exactes(s) ?
a) Ils sont classiquement hybridés sp3.
b) Ils possèdent un doublet non liant dans une orbitale non hybride.
c) Ils peuvent participer à des systèmes conjugués.
d) Ce sont des espèces nucléophiles.
e) Ce sont des produits possibles de la rupture homolytique d’une liaison.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 : La molécule de 2-iodo-2-phénylbutane réagit avec de la soude. L’espèce
organique alors produite est C10H14O.
Concernant cette réaction, quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) Les ions OH- jouent le rôle d’électrophiles.
b) C10H14O est un alcool secondaire.
c) Le mécanisme prépondérant est de type 2.
d) C10H14O est obtenu en mélange racémique.
e) La vitesse de la réaction peut s’écrire v = k.[OH-].[C10H13I]
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
F
FA AC CU UL LT TE E
d de e
P
PH HA AR RM MA AC CI IE E

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QCM n°4 : Concernant la réaction suivante, quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s)
exactes(s) ?
O-K++I
CH3CH2CH2 OCH3+K+I-
a) Le mécanisme le plus probable est une SN2 (Mécanisme bimoléculaire).
b) Il existe une compétition avec l’élimination de type 2.
c) Le centre chiral de l’halogénure d’alkyle subit une inversion de Walden.
d) Le produit de la réaction est un éther-oxyde.
e) Une réaction analogue impliquant le fluorure d’éthyle aurait été plus facile.
f) Toutes les réponses précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Soit la réaction suivante. Les proportions relatives de composés R ou S
obtenus sont admises pour les besoins de l’exercice.
Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) Le mélange de produits obtenu est inactif sur la lumière polarisée.
b) La molécule réagit entièrement selon un mécanisme SN1 non stéréospécifique.
c) Il y a compétition entre un mécanisme SN1 et un mécanisme SN2.
d) Toutes les molécules de configuration R sont les produits d’un mécanisme SN1.
e) On peut estimer le pourcentage de molécules ayant réagit selon un mécanisme SN2 à 30%
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : Soient les molécules X et Y:
Molécule X
Molécule Y
Quelles sont la (ou les) réponses qui complètent correctement l’assertion suivante ?
L’addition de dibrome (Br2)…
a) Est une réaction stéréospécifique faisant intervenir un intermédiaire cationique ponté.
b) Conduit à un mélange racémique de deux composés thréo dans le cas de X.
c) Conduit à la formation d’une décaline trans dans le cas de Y.
d) Conduit à la formation d’une décaline cis dans le cas de Y.
e) Conduit à la formation d’une décaline en libre interconversion chaise/chaise dans le cas de Y.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Br H+NaOH
OH H
+NaBr
HOH
65%
35%
HMe
Et H

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QCM n°7 : Quelles sont les réactions (effectuées en milieu polaire) pour lesquelles le
produit majoritaire est représenté ?
F
F
+ClH
+ClH
+ClH
+ClH
NH2
O+ClH
Cl
F
F
Cl
Cl
NH2
Cl
Cl
O
a)
b)
c)
d)
e)
f) Toutes les réactions précédentes sont fausses
QCM n°8 : Soit la suite réactionnelle suivante :
OH -H2OX+HCl
T = 298K
T = 213 K
Y
Z
majoritaire
Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) La molécule majoritaire X est l’hexa-2,4-diène.
b) La molécule majoritaire X est l’hexa-1,4-diène.
c) La réaction menant à Y est sous contrôle cinétique.
d) Le composé Z est thermodynamiquement plus stable.
e) Le composé Z est le 5-chlorohex-2-ène.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°9 : Quel est le produit majoritaire de la déshydratation acido-catalysée du 2,3,4-
triméthylpentan-2-ol ? (Une seule réponse possible)
a) 2,3,4-triméthylpent-1-ène
b) 2,3,4-triméthylpent-2-ène
c) (2E)-3,4-diméthylpent-2-ène
d) (2Z)-3,4-diméthylpent-2-ène
e) 2,3,4-triméthylpentane
f) Aucune des propositions précédentes n’est vraie.

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QCM n°10 : Parmi les additions nucléophiles suivantes pour lesquelles l’ensemble des
produits n’est pas toujours représenté, quelles sont celles qui vous semblent exactes ?
CH3CCH3
NH
CH3CC2H5
O
CH3CC
O
CH3H
CH3CC2H5
O+H-CH3CH C2H5
OH
[H+]
(obtenus à partir de AlLiH
4)
+
CH3SH
+CH3CC2H5
OH
CH2SH
H5C2OH CH3CCH3
NH2
OC2H5
CH3OH
+H3CO CH CH2
OH
CH3
+CH3NH CH3CH3CC
OH
CH3H
(H3C)2N
a)
b)
c)
d)
e)
H C CH2
O
CH3
QCM n°11 : En reprenant les réactions a, b, c, d, e précédentes et en considérant (si la
réaction est inexacte) le produit qui aurait normalement dû être obtenu, déterminez quelles
sont la ou les réactions qui produisent un mélange racémique du produit considéré.
a) Le (ou les) produit(s) correct(s) de la réaction a.
b) Le (ou les) produit(s) correct(s) de la réaction b.
c) Le (ou les) produit(s) correct(s) de la réaction c.
d) Le (ou les) produit(s) correct(s) de la réaction d.
e) Le (ou les) produit(s) correct(s) de la réaction e.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°12 : Soient les molécules de butan-2-one et de 2-hydroxy-but-2-ène supposées en
équilibre en milieu catalytique. Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) Cet équilibre est en faveur de la butan-2-one.
b) Cet équilibre est en faveur du 2-hydroxy-but-2-ène.
c) Ces deux molécules sont liées par une relation d’isomérie.
d) Cet équilibre est dû à des phénomènes d’oxydo-réduction inhérents au mélange réactionnel.
e) Il s’agit d’un équilibre tautomérique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.

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QCM n°13 : En incluant d’éventuels stéréoisomères Z/E, combien de produits possibles
sont obtenus lorsque la molécule suivante réagit dans un milieu acide sulfurique selon un
mécanisme d’élimination E1? (Une seule réponse possible)
CH3CH
CH3
CH CH2CH3
Cl
Mélange d'alcènes
milieu acide
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
f) Autre réponse
QCM n°14 : On souhaite à partir du composé A, déplacer la position de l’insaturation et
ainsi obtenir un composé C.
Composé A
Le protocole est le suivant :
- A réagit avec HBr et produit deux stéréoisomères d’un composé B (Notés B1 et B2)
- En milieu acide, l’élimination de HBr à partir du composé B conduit à un composé C
dans 80% des cas (Un autre composé D est obtenu dans 20% des cas).
Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) L’addition électrophile de HBr est stéréospécifique.
b) B1 et B2 sont des énantiomères.
c) B1 et B2 sont des diastéréoisomères.
d) L’insaturation portée par le composé C est de géométrie Z.
e) Le composé D est identique au composé de départ A.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°15 : On considère la réaction en milieu NaOH de la molécule suivante. Seul le
mécanisme d’élimination de type 2 sera envisagé.
a) Les ions hydroxydes jouent le rôle de bases.
b) Les ions hydroxydes sont des catalyseurs.
c) La réaction est stéréospécifique.
d) On obtient un seul alcène de type Z.
e) On obtient un mélange d’alcènes de type E et Z.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°16 : Soit la réaction d’estérification entre le méthanol marqué par l’isotope 18O et
l’acide benzoïque. Connaissant les aspects mécanistiques de la réaction d’estérification,
quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) Elle peut être assimilée à une addition nucléophile puis élimination de H2O.
b) Une molécule de benzoate de méthyle est produite.
c) La présence de l’isotope 18O a des conséquences importantes sur la réactivité du méthanol.
d) Il y a production d’eau lourde. (= Molécule d’eau comportant un atome d’oxygène 18)
e) L’utilisation de chlorure d’acide benzoïque en lieu et place de l’acide benzoïque aurait conduit à la
formation d’un composé organique halogéné.
f) Toutes les réponses précédentes sont fausses.
CH3
H5C2
H
Cl
CH3
H