– CORRECTION Séance n°4 – Alcynes,

2012-2013 Tutorat UE BCM – Correction n° 4 1 / 2
TUTORAT UE BCM 2012-2013 – Alcynes,
dérivés halogénés et alcools
CORRECTION Séance n°4 – Semaine du 08/04/13
QCM n°1 : B, C, D
A. Faux. C’est le (Z)-but-2-ène.
B. Vrai.
C. Vrai.
D. Vrai.
E. Faux. 2 acides.
QCM n°2 : D, E
A. Faux. C’est le 1-chloropropane.
B. Faux. C’est le hex-2-yne.
C. Faux. C’est une réaction de substitution nucléophile.
D. Vrai.
E. Vrai.
QCM n°3 : C
A. Faux. C’est une réaction de trans-addition. Ici elle conduit à du propène, on ne peut pas déterminer
de configuration cis/trans.
B. Faux. C’est un mécanisme radicalaire, anti-Markovnikov.
C. Vrai.
D. Faux. D peut être le chloroéthane.
E. Faux. B est le chloropropane.
QCM n°4: A, C
A. Vrai.
B. Faux. B est le bromure d’isopropyle.
C. Vrai.
D. Faux. D est le propène, on ne peut pas déterminer de configuration.
E. Faux. C’est une réaction d’oxydation.
QCM n°5 : A, E
A. Vrai.
B. Faux. A et D représentent le pentan-2-ol mais B est le 2-méthoxybutane.
C. Faux. C’est une substitution nucléophile.
D. Faux. C et D représentent le pentan-2-ol mais E est le 2-méthylpentan-2-ol.
E. Vrai.
QCM n°6 : B, C
A. Faux. C’est un piège : le but-2-ène est un alcène symétrique ;
B. Vrai.
C. Vrai. Le diastéréoisomère (R*,R*) dépend de la stéréochimie du composé de départ.
D. Faux. C’est une SN intramoléculaire.
E. Faux. Il peut y avoir rétention de configuration mais il y a toujours inversion de configuration spatiale
= inversion de Walden.

2012-2013 Tutorat UE BCM – Correction n° 4 2 / 2
QCM n°7 : A, C
A. Vrai.
B. Faux. Le composé D est un composé méso donc inactif sur la lumière polarisée.
C. Vrai. Cette SN2 entraine un changement de configuration spatiale et absolue du carbone attaqué,
conduisant ici à la formation d’un méso.
D. Faux. C’est une SNi donc il n’y a pas de changement de configuration spatiale du carbone attaqué
donc on conserve le diastéréoisomère (R*,R*).
E. Faux. C’est une SNi.
QCM n°8 : A, C
A. Vrai. C’est une réaction d’estérification.
B. Faux. La pyridine est nécessaire pour la réaction d’estérification entre un alcool et un chlorure
d’acide, afin de neutraliser le HCl formé par cette réaction.
C. Vrai. L’intermédiaire est un carbone hybridé sp3.
D. Faux. C’est le propan-2-ol.
E. Faux. C’est l’acide 2-méthylbutanoïque.
QCMs Bonus
QCM bonus n°1 : B, E
A. Faux. C’est le (E)-pent-2-ène.
B. Vrai.
C. Faux. C‘est une trans-addition.
D. Faux. Le caractère acide des alcynes vrais est très faible et leur pKa élevé, pKa = 25.
E. Vrai.
QCM bonus n°2 : B, D, E
A. Faux. C’est un énol. C’est le composé B qui est l’acétone.
B. Vrai.
C. Faux. C’est de type Markovnikov.
D. Vrai.
E. Vrai.
QCM bonus n°3 : B, E
A. Faux. C’est une élimination E2.
B. Vrai.
C. Faux. On a formation d’alcène.
D. Faux. C’est le produit minoritaire.
E. Vrai.
QCM bonus n°4 : A, B, D
A. Vrai. (d’après la règle de Zaïtsev).
B. Vrai. Cela conduit au composé C.
C. Faux.
D. Vrai.
E. Faux. C’est la déshydratation intermoléculaire de deux moles du même alcool qui conduit à un éther
symétrique.
QCM bonus n°5 : B, C, E
A. Faux. Le butan-2-ol est un alcool secondaire donc son oxydation forme une cétone : le butan-2-one.
B. Vrai.
C. Vrai.
D. Faux. Le 2-méthylbutan-2-ol est un alcool tertiaire donc son oxydation est impossible.
E. Vrai.