Tous les énoncés des questions suivantes peuvent servir à

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Chimie organique
Exercice 1
QUESTION N°1 (2 points)
t-Bu
C6H5
C
(CH2)2OH
cat
N
cat
I
L
M
K
J
CH3
O
H
H
H
C6H5
Parmi les propositions A à E suivantes, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?
A : I est le 3,3-diméthylbutan-2-one.
B : M possède une activité optique.
C : L possède au moins une structure conjuguée.
D : Les oxygènes de M ont un effet inductif attracteur (I-).
E :
1) LiAlH4
2) H2O, HCl
(C6H5)2
O
N
H
C
J

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Exercice 2
QUESTION N°2 (2 points)
Parmi les propositions A à E suivantes, la(les)quelle(s) condui(t)(sent), entre autres, à un couple de
diastéréoisomères ?
A
Me
Et
C
Me
Et
H+ / H2O
C
HCl
E
D
C
B
CH3
CH3
CH3
C2H5
C6H5
- H2O
H2SO4 ,
H
H
H3CCO3H
Me
C2H5
H
N
OH
OH
CH3
C2H5
C
C6H5
C
C
C
C
C
CH3
Me
2) C2H5Br
i-Pr
H
1) NaH

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Exercice 3
QUESTION N°3 (2 points)
O
P
C
OH
H2O
H+ cat
CH3OH
O
C2H5
Q
2x
Parmi les propositions A à E suivantes, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?
A : O est le butanal
B : Q est un éther
C : P est l’acide butanique
D : En remplaçant CH3OH par CH3SH, on obtient un thioester.
E : Lors du passage de O à P, il y a une addition électrophile.
Exercice 4
2) H3C(CH2)2COCl
5)
X
1) CH3ONa
1) NaOH
Y
Z
4) HCl
C
C2H5O
C
C2H5O
O
O
2) C2H5Cl
3) NaOH ,
QUESTION N°4 (1 point)
Parmi les propositions A à E suivantes, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?
A: X est un anhydride d’acide
B: Y est un ester
C: Z est un anhydride d’acide
D: X a pour formule brute: C7H12O4
E: Y peut être représenté de la façon suivante :
H
H
H
COOH
H
H

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QUESTION N°5 (1 point)
Parmi les propositions A à E suivantes, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?
A : Le passage de X à Y est appelé synthèse malonique
B : Lors du passage de X à Y, il y a une décarboxylation.
C : Lors du passage de X à Y, le mécanisme suivant est mis en jeu :
X
C
.
Na
RO
-
O
RO
-
O
C
C
D : Dans le chlorure d'acide utilisé pour le passage de Y à Z, le carbone rattaché à l’oxygène et au
chlore est un carbone électrophile.
E : Y peut réagir avec H202 pour donner un alcool.

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Chimie physique
QUESTION N° 6 (1 point)
Donner la structure électronique de Cl - (ZCl=17), Ca (ZCa=20), Cu et Cu+ (ZCu=29).
QUESTION N° 7 (2 points) 5/0
Calculer la distance interatomique en pm de la molécule de bromure d’hydrogène sachant que la liaison a
90% de caractère covalent. On donne µexp/reel = 0.8 D.
Aides aux calculs : 0.1 X 0.8 = 0.008
0.8 X 0.8 = 0.64
Choisissez la bonne valeur dans le tableau suivant :
A
B
C
D
E
1.67
13
20.8
167
480
Proposition :
Cl -
Ca
Cu
Cu +
A
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p5
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d2
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s1, 3d9
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d10
B
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p4
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s2
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s2, 3d9
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d9
C
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s2
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d10, 4s1
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s2, 3d10
D
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p4
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d2
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d9, 4s2
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s1, 3d9
E
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s2
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 4s1, 3d10
1s2, 2s2, 2p6, 3s2,
3p6, 3d10