TP n°8 : Molécule organique de la matière colorée

Document 1
Comme pour les atomes, les électrons participant aux liaisons
covalentes dans les molécules se rangent sur des niveaux d’énergie.
Un électron situé sur une des couches les plus hautes peut interagir
avec la lumière et absorber un photon pour passer sur des couches
supérieures. Si le rayonnement absorbé appartient au domaine
visible, l’espèce chimique éclairée en lumière blanche sera alors
colorée.
On note λm la longueur d’onde correspondant au maximum
d’absorption
Absorbance
TP n°8 : Molécule organique de la matière colorée
λm
Longueur d’onde
Document 2 : Liaisons conjuguées
Deux doubles liaisons (=) sont dites conjuguées si elles ne sont séparées que par une liaison simple (-).
Une espèce chimique est dite conjuguée si elle présente une alternance ininterrompue de simples et de
doubles liaisons. (- = - = - = - ….).
Le degré de conjugaison d’une espèce chimique est le nombre de doubles liaisons conjuguées de son
système conjugué le plus grand.
Document 4 : Correspondance longueur d’onde et couleur :
Violet
Bleu Cyan Vert
Jaune Orange Rouge
magenta
380 450
500
520
570
590
620 780
Couleur
 ( nm)
Document 5 : formule topologique
La formule topologique est une représentation moléculaire simplifiée.
Elle fait abstraction de la représentation des atomes d'hydrogène et de
carbone pour ne montrer que la structure du squelette.
Seules les liaisons sont représentées, ainsi que les atomes autres que C et H.
Exemples :
Formule semi-développée
Formule topologique
CH3
H3C
C
Un atome de carbone qui a 4
voisins échange 4 liaisons
covalentes simples
CH3
CH3
H3C
C
Un atome de carbone qui a 3
voisins échange 1 liaison
double et 2 liaisons simples
CH2
H3C
Cl
CH3 – CH – CH = CH2
Cl
OH
OH
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH –CH2OH
OH
Les atomes autres que C et H
sont représentés
I.
Influence du nombre de liaisons conjugués.
Les polyènes sont des molécules possédant une succession de simple et double liaison conjuguées
On donne dans le tableau ci-dessous la longueur d’onde au maximum d’absorption pour chacune de ces
molécules :
Formule
brute
Formule semi-développée
Formule topologique
λm
(nm)
C4H6
CH2 = CH – CH = CH2
220
C6H8
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
258
C8H10
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH – CH = CH2
296
C10H12
335
C14H16
385
C20H22
415
C28H30
515
C30H32
547
1. Donner la formule topologique des molécules de formules brutes C 10H12 et C14H16.
2. Construire un tableau dans lequel dans lequel on trouve pour chaque formule brute le degré de
conjugaison et la couleur de chaque molécule.
3. Comment évolue λm lorsque le degré de conjugaison augmente.
4. A partir de quel degré de conjugaison une molécule comportant des liaisons conjuguées est-elle
colorée ? Quelle est alors sa couleur ?
5. Quelle serait la couleur d’une molécule qui absorberait les longueurs d’ondes les plus grandes du
spectre visible ?
6. Déterminer comment évolue la couleur d’une molécule en fonction de son degré de conjugaison ?
7. On donne ci-dessous les représentations topologiques de deux molécules A et B.
L’une d’elle correspond au lycopène pigment donnant sa couleur rouge aux tomates, l’autre est le
squalène espèce chimique incolore présente dans le foie de requin.
A
B
Attribuer son nom à chacune des molécules en justifiant la démarche.
Donner la formule brute du squalène.
II.
Influence du pH sur la cyanidine :
La cyanidine (dérivée des cyanines étudiées précédemment) est un pigment qui se rencontre dans de
nombreux fruits rouges comme le raisin, la myrtille, la mûre, la cerise mais aussi dans les oignons rouges
et le chou rouge.
En fonction du pH, la structure de la cyanidine change et sa couleur aussi.
1. Partie expérimentale :
On cherche à observer la couleur d’une solution de chou rouge en fonction du pH de la solution.
Pour cela, on va ajouter à une solution obtenue par macération de chou rouge, une solution acide S a.
Le pH de la solution alors obtenu sera d’environ 1. On augmentera peu à peu ce pH en ajoutant de
petits volumes de solution basique S b de soude à l’aide d’une burette graduée. Le pH du mélange
sera mesuré à l’aide d’un pH qui devra être préalablement étalonné (réglé).
Mode opératoire :
- Introduire dans un bécher haut, à l’aide d’une éprouvette graduée, environ 20 mL de jus de chou
rouge.
- Introduire dans le même bécher, à l’aide d’une éprouvette graduée, 40 mL de solution acide S a.
- Procéder à l’étalonnage du pH-mètre (suivre la notice d’utilisation).
- Mesurer le pH du mélange réalisé précédemment. Reporter la valeur du pH et la couleur de la
solution dans le tableau ci-dessous (0 mL de Sb versé).
- Prélever à l’aide d’un compte-goutte environ 3 mL de la solution pour l’introduire dans un tube à
essai.
- Remplir la burette de solution S b.
- Disposer les éléments comme sur le schéma ci-contre, à
légender. Laisser en permanence l’agitation magnétique.
- Ajouter de la solution Sb dans le bécher jusqu’à obtenir
un changement de couleur.
- Reporter alors le pH et la couleur de la solution dans le
tableau ci-dessous.
- Prélever alors 3 mL du mélange à introduire dans un
autre tube à essai. Et ainsi de suite…
Construire un tableau donnant la couleur en fonction du pH mesuré :
pH
Couleur perçue
2. La couleur de la molécule de cyanidine dépend de sa structure. Voici trois exemples de structure que
prend la cyanidine selon le pH de la solution dans lequel se trouve cette molécule. On a précisé pour
chacune des structures la couleur perçue de la solution.
OH
OH
+
O
Forme 1
O
HO
O
OH
OH
OH
O
HO
O
OH
OH
OH
OH
OH
Forme 2
OH
Forme 3
a. Recopier et compléter le tableau suivant :
Forme
pH
1
1,5
2
8–9
3
12 - 13
Couleur perçue
Degré de conjugaison
b. Expliquez en quoi les couleurs observées sont ou ne sont pas en accord avec les règles établies
dans les questions I.3. et I.5. ?
c. Cette molécule présente de nombreux groupes oxygénés (hydroxyle « – OH » ou « – O – »)
appelés groupes auxochrome (du grec auxein qui signifie accroître et chromos qui signifie
couleur). Ces atomes ou groupes d’atomes présentes des doublets non liant qui influent sur λm
(longueur d’onde au maximum d’absorption).
Montrer à partir des résultats expérimentaux que la présence de groupes auxochrones sur les
formes 1 et 3 a pour effet d’augmenter λm.
d. Application :
Xanthophylle : molécule de couleur jaune présentes dans les chloroplastes ou les
chromoplastes des cellules végétales, notamment dans les pétales de certaines fleurs de
couleur jaune, orange ou rouge
Carotène : molécule de couleur rouge ; la coloration des plumes du flamant rose est due
à l'accumulation de carotène contenu dans son alimentation.
Montrer que la présence de groupes auxochrones sur la molécule de xanthophylle a pour effet
de diminuer les longueurs d’onde absorbées.
III.
Conclusions :
Recopier et compléter la conclusion suivante :
 Les molécules organiques sont essentiellement composées d’atomes de …………… et ………………
 La couleur des molécules organiques dépend :
- de la présence de liaisons ………………………………………..
- de la présence de groupes ………………………………………. ( - OH ; - O - ; = O ; - NH - ; - SO3H ; ….)
 Pour les molécules organiques ne contenant que des atomes d’hydrogène et de carbone, il faut au
moins…………………………………………………. pour que la molécule apparaisse colorée.
 On peut changer la nature ou le nombre des groupes auxochrones en faisant varier le ………….. du
milieu dans laquelle se trouve la molécule.