Caractérisation de quelques composés organiques

Document pédagogique mis à la libre disposition de tous par le groupe sciences physiques de l’académie de Toulouse
TP chimie. Fiche élève : « caractérisation de composés organiques » dans la partie « la chimie créatrice »
pour la classe de 1ère S
TP N° 12 CARACTERISATION DE QUELQUES FONCTIONS ORGANIQUES
I - OBJECTIFS :
- Test de reconnaissance d’une double liaison dans un composé insaturé.
- Test de reconnaissance des fonctions aldéhydes, cétones, acides carboxyliques.
- Oxydation d’alcools.
- Application à l’étude d’un composé polyfonctionnel.
II – LES COMPOSES ETUDIES :
FORMULE
NOM
2 – méthylbut-2-ène
FONCTION(S) PRESENTES
Présente-t-il une isomérie Z-E ?
CH3
H3C
pinène
H3C
éthanal
propanone
éthanol
butan-1-ol
butan-2-ol
acide éthanoïque
acide lactique
réactifs utilisés
brome
ammoniac
éthanal
permanganate de
potassium
pictogrammes
T
C
N
C
Xn
O
signification des
pictogrammes
remarques
C1STP12
l’eau de brome contient du
brome liquide ( molécules
de dibrome ) dissoutes dans
l’eau.
Vapeurs toxiques
CHIMIE
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III - QUELQUES TESTS CARACTERISTIQUES.
Pour l’ensemble des tests ci-dessous :

Réaliser l’expérience en suivant le mode opératoire.

Faire des schémas annotés de l’expérience.

Noter les observations.

Conclure.
1. Test des liaisons insaturées.
a ) Test à l’eau de brome sur un alcène
Verser 1 mL de la solution de 2- méthylbut-2-ène alcène liquide que l’on utilise en solution dans le
cyclohexane.( Attention : ne pas gaspiller cette solution ; ce produit coûte très cher ! ).
Ajouter quelques gouttes de la solution de dibrome. Agiter.
b ) Etude de l’essence de térébenthine. Et d’un fruit de conifère.
L’essence de térébenthine est extraite de la résine de pins, elle contient, comme les fruits des conifères, du
pinène. On peut extraire par une solution de cyclohexane les principales espèces chimiques présentes dans le fruit d’un
conifère.
Refaire le test précédent avec 1 mL environ d’essence de térébenthine puis sur la solution d’extraction du fruit
de conifère.
2. Test de la fonction carbonyle.
Dans un tube à essai, introduire environ 2 mL de 2,4 DNPH et ajouter quelques gouttes du composé à tester : l’éthanal
puis la propanone ( acétone ).
3. Test de la fonction aldéhyde.
a. Test à la liqueur de Fehling.
- sur l’éthanal
Introduire dans un tube à essai environ 2 mL de solution de liqueur de Fehling et environ 1 mL d’éthanal. Chauffer
doucement le mélange en agitant (attention aux consignes de sécurité lors du chauffage).
- sur la pomme :
Introduire dans un tube à essai environ 2 mL de solution de liqueur de Fehling puis un petit morceau de pomme.
Chauffer doucement le mélange en agitant (attention aux consignes de sécurité lors du chauffage).
b. Test avec le réactif de Tollens.
Préparation du réactif de Tollens :
Introduire, dans un tube à essai, environ 2 mL de solution de nitrate d’argent et ajouter quelques gouttes
d’ammoniaque. Puis continuer à ajouter l’ammoniaque jusqu’à disparition complète du précipité.
Formation d’un miroir d’argent avec l’éthanal
Dans un tube à essai parfaitement propre et sec, introduire environ 1 mL d’éthanal et ajouter environ 1 mL du
réactif préparé précédemment. Placer le tube à essai au bain-marie à environ 60° C sans tourner.
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4. Propriétés acido-basiques de certains composés organiques.
a ) Acides carboxyliques :
Tremper un agitateur en verre dans la solution aqueuse d’acide éthanoïque dont on veut tester les propriétés acides ou
basiques, déposer une goutte de cette solution sur un cm environ de papier pH placé sur une coupelle.
Le vinaigre de vin blanc est-il acide ou basique ?
b ) Amines
Tremper un agitateur en verre dans la solution aqueuse d’éthylamine dont on veut tester les propriétés acides ou
basiques ; déposer une goutte de cette solution sur un cm environ de papier pH placé sur une coupelle.
IV - OXYDATION DES ALCOOLS.
Dans trois tubes à essai contenant chacun 1mL d’alcool ( éthanol, butan-1-ol, butan-2-ol ) ajouter 1 mL de solution
aqueuse de permanganate de potassium acidifiée. Si besoin est, chauffer légèrement au bain-marie afin d’augmenter la vitesse
de la réaction.
V - APPLICATION A L’ACIDE LACTIQUE
La formule de la molécule d'acide lactique est CH3-CHOH-COOH.
On dispose d’une solution aqueuse d'acide lactique de concentration 2,0 mol.L-1.
Définir les différentes fonctions contenus dans la formule de l’acide lactique.
Elaborer un mode opératoire permettant d’identifier ces fonctions.
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TP N° 12 CARACTERISATION DE QUELQUES FONCTIONS ORGANIQUES
Il faut avoir défini en cours les diverses fonctions organiques. La nomenclature nécessaire doit avoir été étudiée.
I - OBJECTIFS :




Test de présence d’une double liaison dans un composé organique.
Test de reconnaissance des fonctions aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, halogénées.
Oxydation d’alcools.
Application à l’étude d’un composé polyfonctionnel.
II - COMPETENCES.


Liées à l’expérimentation :
- Proposer une expérience susceptible de valider ou d’infirmer une hypothèse.
Liées aux manipulations et aux mesures :
- Respecter les consignes : protection des personnes et de l’environnement.
- Agir en suivant un protocole fourni.
- Faire le schéma d’une expérience.
- Reconnaître, nommer, choisir et utiliser le matériel de laboratoire.
II – LES COMPOSES ETUDIES :
Mettre dans le tableau des élèves les formules qu’ils ne peuvent pas connaître. Leur faire entourer les fonctions dans chaque
formule.
III. QUELQUES TESTS.
5. Test des liaisons insaturées.
Ce test est réalisé avec de l’eau de brome (suffisamment concentrée pour être colorée, mais pas trop pour des
raisons de toxicité).
Ce test est réalisé sur le 2-méthylbut-2-ène et sur un produit de la vie courante : l’essence de térébenthine et le produit
d’extraction d’un fruit de conifère.
Mode opératoire :
Prendre des fruits ronds de cyprès. En prélever des copeaux que l’on place dans un mortier pour les écraser. Ajouter
du cyclohexane. Extraire la solution.
6. Test de la fonction « carbonyle ».
Test classique à la DNPH.
On teste l’éthanal et la propanone ou composé courant contenant une cétone.
Remarque : Le précipité obtenu est soluble dans le composé à tester. C’est pourquoi il faut introduire la DNPH avant le
composé carbonylé car le précipité risque de se dissoudre.
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7. Test de la fonction aldéhyde.
Test à la liqueur de Fehling sur l’éthanal.
Test avec le réactif de Tollens : formation du miroir d’argent avec l’éthanal.
8. Propriétés acido-basiques de certains composés oxygénés :
Test à la touche avec papier pH.
Test d’un acide du labo et d’un produit de la vie courante comme le vinaigre blanc.
Test avec une amine ( éthylamine à 0,1 mol.L-1 ).
IV - OXYDATION DES ALCOOLS.
Cette oxydation est réalisée par une solution de permanganate de potassium à 0,02 mol.L-1 acidifiée avec 30 mL d’acide
sulfurique à 95 % pour 1 L.
On peut tester différents alcools primaires ou secondaires : éthanol, butan-1-ol, butan-2-ol.
Remarques :
Attention ! Cet oxydant est violent et casse souvent tout !!! c’est pourquoi, il se décolore avec un alcool tertiaire, à ne
pas montrer aux élèves …
Selon l’alcool utilisé, il est parfois nécessaire de tiédir légèrement au bain-marie pour une décoloration complète du
permanganate. Cette réaction est plus ou moins rapide selon les alcools.
V. APPLICATION A L’ACIDE LACTIQUE
Après avoir reconnu les différentes fonctions de l’acide lactique, l’élève doit élaborer un mode opératoire pour
les identifier.
Mode opératoire.
Test de la fonction alcool.
- Verser 150mL d'eau tiède (eau tiède du robinet) dans un bécher.
- Remplir au quart un tube à essais (tube n°1) avec la solution d’acide lactique et ajouter environ 2
mL de solution de permanganate de potassium puis environ 1 mL d'acide sulfurique concentré.
- Placer le tube n°1 dans l'eau tiède.
- Dans deux tubes, n°2 et n°3, verser environ 1 mL de réactif DNPH.
- Lorsque la solution contenue dans le tube n°1 est devenue incolore, la refroidir sous l'eau froide.
En prélever 1 mL environ et l'ajouter dans le tube n°2. Placer le tube n°2 sur un support.
- Dans le tube n°3, verser 1 mL environ de solution S d'acide lactique. Placer le tube n°3 sur le
support.
Reconnaissance de la fonction acide.
- Mesurer le pH de la solution.
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