15 act 4 correction asds les matieres plastiques

THEME 1 : LES MATERIAUX CHAP.1 CYCLE DE VIE DES MATERIAUX (CHAP.7 DU LIVRE)
Ch1 –Act.4 : Plastiques- 1/5
ASDS La vie des matières plastiques
CORRECTION
Questions :
ELABORATION
Exploitation du document 1 :
1. Quel est le principal constituant d’une matière plastique ?
Le principal constituant d’une matière plastique est un polymère, c’est à dire une macromolécule obtenu à partir
de la répétition d’un même motif appelé monomère. (doc. 1)
2. Pourquoi parle-t-on de macromolécules à propos des polymères ?
Les molécules constituant les polymères ont des masses molaires élevées donc on parle de macromolécules. (doc.
1). La masse molaire de ces molécules dépasse souvent 10 000 g/mol.
3. A l’aide de vos connaissances personnelles et en analysant la structure du polyéthylène (PE) et du
polyéthylène téréphtalate (PET), préciser la nature des interactions assurant la cohésion, à l’état solide, de ces deux
polymères. Justifier alors que le PET se ramollit à une température supérieure à celle permettant le ramollissement
du PE.
Le polyéthylène (PE), de formule est apolaire ; la cohésion de ce polymère est
assurée par les interactions de Van der Waals mettant en jeu des dipôles instantanés.
Le polyéthylène téréphtalate (PET), de formule est polaire ; la cohésion de ce
polymère est assurée par les interactions de Van der Waals mettant en jeu des dipôles permanents.
Les interactions sont plus fortes pour le PET que dans le PE justifiant que le PET se ramollit à une température
supérieure à celle permettant le ramollissement du PE.
4. Le polyéthylène téréphtalate et les résines glycérophtaliques sont des polyesters. Le justifier.
Le polyéthylène téréphtalate et les résines glycérophtaliques résultent de la réaction entre un polyalcool ou
polyol (éthylène glycol ou éthane-1, 2-diol) et un polyacide (acide téréphtalique) donc ce sont des polyesters ;
leur formule présente le groupe – CO – O – C ou , caractéristique des esters. (Doc 1)
Rappel : Estérification : Alcool + Acide  Ester + Eau
Hydrolyse : Ester + Eau  Alcool + Acide

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5. Le polyéthylène téréphtalate est thermoplastique, alors que les résines glycérophtaliques sont
thermodurcissables. En étudiant le motif de chacun de ces polymères, expliquer cette différence de comportement.
Définitions :
 les polymères thermoplastiques, qui deviennent souples, malléables sous l'effet de la chaleur et durcissent à
nouveau quand on les refroidit. Comme cette transformation est réversible, ces matériaux conservent leurs
propriétés et ils sont facilement recyclables. Ils sont constitués de macromolécules linéaires, reliées par des
liaisons faibles qui peuvent être rompues sous l’effet de la chaleur ou de fortes contraintes. Les
macromolécules peuvent alors glisser les unes par rapport aux autres pour prendre une forme différente et
quand la matière refroidit, les liaisons se reforment et les thermoplastiques gardent leur nouvelle forme.
Ex. Polyéthylène, polypropylène, PVC, polystyrène, polymères textiles synthétiques (dont le Nylon !).
 les polymères thermodurcissables, qui durcissent de façon irréversible : un matériau thermodurcissable ne
peut être mis en œuvre qu'une seule fois. Sous de trop fortes températures, il se dégrade et brûle
(carbonisation).
Les molécules de ces polymères sont organisées en de longues chaînes dans lesquelles un grand nombre de
liaisons chimiques solides et tridimensionnelles ne peuvent pas être rompues. La matière thermodurcissable
garde toujours sa forme en raison de ces liaisons croisées et de pontages très résistants qui empêchent tout
glissement entre les chaînes, même en cas de chauffage.
Ex. de matériaux thermodurcissables :
- les résines polyesters insaturées (utilisées dans les plastiques renforcés de fibre de verre)
- les résines époxydes (utilisées dans les adhésifs et les plastiques renforcés par des fibres de carbone)
- les élastomères, qui sont déformables de manière réversible
Le polyéthylène téréphtalate (PET) présente des chaines linéaires : le motif présente une fonction ester et ne
contient plus de fonction alcool susceptible de réagir. Les macromolécules sont reliées par des liaisons faibles
(pas de liaison H par exemple) donc c’est un thermoplastique.
Les résines glycérophtaliques contiennent encore une fonction alcool qui peut réagir et ainsi acquérir une
structure tridimensionnelle par réticulation. Cette dernière est figée d’où le caractère thermoplastique de ces
matériaux. (Doc 1 et Doc 2)
Exploitation du document 2 :
 Voir la vidéo : « Synthèse du nylon 3eme » https://www.youtube.com/watch?v=ig156Z8mLAA
Synthèse du nylon 6-10
Principe : Mettre en contact une solution aqueuse de diamine et une solution de chlorure d'acide dans un solvant
organique. Ces deux solutions n'étant pas miscibles, la polycondensation aura lieu à l'interface (polycondensation
interfaciale).
Protocole expérimental (bien respecter l’ordre)
Verser 10 mL de solution aqueuse de 1,6-diaminohexane (hexanéthylènediamine) dans un bécher auquel on
rajoute quelques gouttes de colorant alimentaire.
Préparation 10 mL de dichlorure de sébacoyle
Ajouter doucement le dichlorure de sébacoyle dans la solution aqueuse de 1,6-diaminohexane.
Les 2 solutions étant non miscibles et de densités différentes, le mélange surnage.
Un fil de nylon 6-10 se forme immédiatement à l’interface. Tirer au fur et à mesure à l’aide d’une pince le fil de
polymère formé à l’interface des deux solutions.

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 Comment écrire l’équation de cette réaction de polycondensation et la formule du nylon 6-10 ?
1) Condensation entre les deux fonctions organiques, chlorure d’acyle et amine :
a) Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans les réactifs:
Groupe amine Groupe chlorure d’acyle
b) BILAN : compléter ci-dessous l’équation de la réaction de condensation entre l’amine et le chlorure d’acyle :
2) Polycondensation : Réaction entre plusieurs molécules de ce dichlorure d’acyle et de cette diamine.
a) Ecrire la chaîne obtenue lors de la polycondensation de ces molécules.
Groupe amide
b) Entourer le motif qui est répété plusieurs fois.
c) En déduire la formule semi-développée du nylon 6 -10.
d) Pourquoi ce produit est-il un polyamide ?
Un polyamide est une macromolécule dans laquelle un "motif" comportant la fonction amide est répété
un grand nombre de fois.
e) Pourquoi ce polyamide s’appelle le nylon 6 -10 ?
La notation 6 – 10 signifie que la molécule de nylon est obtenue à partir de réactifs qui ont respectivement 6
atomes de carbone pour la diamine et 10 atomes de carbone pour le chlorure d’acyle.
Chlorure de
sebacoyle
1,6-diaminohexane
H
Cl
+ HCl

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Ch1 –Act.4 : Plastiques- 4/5
VIEILLISSEMENT/ RECYCLAGE/ ELIMINATION
1. Comment peut se manifester, à l’échelle macroscopique, le vieillissement d’un plastique ?
Le vieillissement des matières plastiques modifie les propriétés de celles-ci.
A l’échelle macroscopique, le vieillissement d’un plastique se fait généralement de façon progressive. On peut
ainsi observer l’apparition de fissures ou de craquèlements, la perte d’élasticité ou de thermoplasticité, la
décoloration du matériau. Abandonné aux intempéries, aux variations de température ou à la lumière, les
matières plastiques deviennent cassantes et se délitent lentement, voire très lentement ; d’où la nécessité de ne
pas abandonner ces matériaux dans la nature. (Doc 3).
Remarques :
Le processus de vieillissement touche toujours un petit groupe d’atomes comme le groupement ester qui est modifié par
hydrolyse. La formation d’acides et d’alcools modifie alors les propriétés du matériau.
L’hydrolyse d’un ester est une réaction lente, mais le processus est ici accéléré par le facteur concentration en eau, car les
produits formés lors de l’hydrolyse sont hydrophiles.
Les matières plastiques se dégradent plus vite dans l’eau, produisant ainsi des produits polluants solubles dans l’eau des rivières
par exemple.
Le vieillissement des matières plastiques modifie les propriétés de celles-ci. Ne pouvant plus servir à leur usage destiné et
compte tenu de la quantité gigantesque de matières plastiques fabriquées chaque année, la gestion de ces déchets est un enjeu
écologique important.
2. Faire une analyse commentée des graphes du doc.4, en particulier l’évolution des données de ces dernières
années.
L’observation des graphes du doc. 4 montre :
 Que le tonnage des emballages plastiques produits en France évolue peu depuis quinze ans, sa croissance
n’étant que de 11% entre 1994 et 2009 avec une décrue depuis cinq ans ;
 Que le tonnage des emballages plastiques ménagers recyclés présente au contraire une très forte
croissance passant d’une dizaine de milliers de tonnes , en 1993, à plus de deux cent mille tonnes en 2009 ;
il faut voir là le résultat de la mise en place ces quinze dernières années du tri sélectif des déchets ;
 Une croissance ou une stagnation, ces deux dernières années, des deux tonnages considérés ; cela traduit
peut-être une prise en compte du gaspillage créé par des emballages souvent surdimensionnés par rapport
au produit ou l’utilisation d’autres types d’emballages plus en phase avec un développement durable (verre,
métaux recyclables, etc.).
3. Quelles sont des deux voies les plus utilisées en France pour réutiliser les déchets plastiques ?
En France, les déchets plastiques sont réutilisés :
- soit par la filière de la valorisation chimique, consistant à dépolymériser le matériau par voie chimique ;
- soit par la filière de la valorisation énergétique, consistant à incinérer les déchets afin de récupérer la
chaleur générée dans les réseaux de chauffage ou dans la production d’électricité par exemples. (Doc. 4
et doc. 5)
4. Donner le nom de la réaction mise en jeu dans les incinérateurs.
Dans les incinérateurs, il se produit une réaction chimique de combustion. (Doc. 5)

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Ch1 –Act.4 : Plastiques- 5/5
5. Ecrire l’équation de combustion complète du polychlorure de vinyle de formule brute C2nH3nCln. Que peut-on
dire, d’un point de vue écologique, de la nature des rejets obtenus ? L’incinération est-elle une méthode intéressante
pour éliminer ce polymère ? Argumenter.
La combustion complète du polychlorure de vinyle a pour équation :
C2nH3nCln + 5𝑛
2 O2  2n CO2 + n H2O + n HCl
Cette combustion rejette dans l’atmosphère du dioxyde de carbone (comme toute combustion), un gaz à effet
de serre et du chlorure d’hydrogène, un gaz source de pluies acides, ce qui n’est pas bon d’un point de vue
écologique.
Les usines d’incinération peuvent piéger en partie le chlorure d’hydrogène ; Le PVC a un pouvoir calorifique
inférieur (PCI) faible (seulement 20 MJ.kg-1) donc l’incinération n’est pas une méthode intéressant pour éliminer
ce polymère. Il est préférable de le recycler après passage en centre de tri.
(Doc. 5)
BILAN : Affecter les cycles de vie ci-dessous à un objet thermoplastique ou à un objet thermodurcissable.
La différence fondamentale entre un objet thermoplastique et un objet thermodurcissable est que le premier
peut être fondu et moulé après un premier emploi alors que le second ne peut être fondu. Ils vont donc avoir des
cycles de vie différents.
La valorisation chimique a pour but de désassembler les déchets plastiques pour fabriquer de nouveaux
matériaux. On peut alors parler de recyclage puisque la matière est réutilisée en tant que matière.
La valorisation énergétique est plutôt un procédé d’élimination. En effet, seule l’énergie libérée par la
combustion est utilisée car les produits formés ne sont pas utilisables.
CYCLE DE VIE D’UN OBJET ……thermoplastique..
CYCLE DE VIE D’UN OBJET …thermodurcissable..