Chapitre 17 : Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Introduction orale : Les enjeux de la synthèse en chimie : → économique → écologique → innovation (nouveaux médicaments, plastiques …) I- Les étapes d'une synthèse en chimie : → TP synthèse de l'aspirine → Carte mentale : les étapes d'une synthèse → Cours p498-499 II- Application : stratégie de synthèse → Activité p494 : Comparer les avantages et inconvénients de plusieurs protocoles Bilan : Pour choisir le mode opératoire il faut prendre en compte le coût, les risques, le rendement mais également l'impact écologique. Exercice bilan : ex 13 p 509 (ex 14 p 509 : ajouter dans l'étape 2 : « Introduire le filtrat dans une ampoule à décanter contenant 15mL d'éther) intéressant mais il y a un bug car ils ne disent pas qu'ils ajoutent de l'éther …) III- Sélectivité et stratégie de synthèse : → Activité p 496-497 : Synthèse peptidique Bilan : Lors d'une synthèse plusieurs réactions peuvent avoir lieu si les composés sont polyfonctionnels, c'est à dire s'ils possèdent plusieurs groupes caractéristiques. Il faut donc que la réaction soit sélective, pour que l'une des fonctions réagissent préférentiellement. Pour orienter la sélectivité d'une réaction on peut jouer sur : – les conditions expérimentales (température, ajout goutte à goutte de l'un des réactifs, choix du catalyseur) – l'utilisation de groupes protecteurs : transformation temporaire d'une fonction de la molécule pour qu'elle ne puisse plus réagir. Exercice sélectivité catalyseurs/conditions : ex 11 p 507 Pour réinvestir synthèse peptidique : ex 15 p 510 IV- Synthèse et chimie verte et durable : Les 12 principes de la chimie verte et durable (principes à projeter ou recherche internet à la maison) → Quels sont les enjeux de la chimie verte et durable ? Les grandes lignes de la chimie verte et durable sont : – économie d'énergie : conditions « douces » (réaction sous faible pression, à faible température) – économie des ressources,des atomes : améliorer les rendements, recyclage des produits secondaires de réaction et des catalyseurs – limiter l'impact négatif/toxique de la chimie sur l'homme et l'environnement Exercice d'application : 16 p 456