Chapitre 17 : Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique

Chapitre 17 : Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Introduction orale :
Les enjeux de la synthèse en chimie :
→ économique
→ écologique
→ innovation (nouveaux médicaments, plastiques …)
I- Les étapes d'une synthèse en chimie :
→ TP synthèse de l'aspirine
→ Carte mentale : les étapes d'une synthèse
→ Cours p498-499
II- Application : stratégie de synthèse
→ Activité p494 : Comparer les avantages et inconvénients de plusieurs protocoles
Bilan :
Pour choisir le mode opératoire il faut prendre en compte le coût, les risques, le rendement
mais également l'impact écologique.
Exercice bilan : ex 13 p 509

(ex 14 p 509 : ajouter dans l'étape 2 : « Introduire le filtrat dans une ampoule à décanter contenant
15mL d'éther) intéressant mais il y a un bug car ils ne disent pas qu'ils ajoutent de l'éther …)
III- Sélectivité et stratégie de synthèse :
→ Activité p 496-497 : Synthèse peptidique
Bilan :

Lors d'une synthèse plusieurs réactions peuvent avoir lieu si les composés sont
polyfonctionnels, c'est à dire s'ils possèdent plusieurs groupes caractéristiques.
Il faut donc que la réaction soit sélective, pour que l'une des fonctions réagissent
préférentiellement.
Pour orienter la sélectivité d'une réaction on peut jouer sur :
–les conditions expérimentales (température, ajout goutte à goutte de l'un des réactifs,
choix du catalyseur)
–l'utilisation de groupes protecteurs : transformation temporaire d'une fonction de la
molécule pour qu'elle ne puisse plus réagir.
Exercice sélectivité catalyseurs/conditions : ex 11 p 507
Pour réinvestir synthèse peptidique : ex 15 p 510
IV- Synthèse et chimie verte et durable :
Les 12 principes de la chimie verte et durable (principes à projeter ou recherche internet à la
maison)
→ Quels sont les enjeux de la chimie verte et durable ?
Les grandes lignes de la chimie verte et durable sont :
–économie d'énergie : conditions « douces » (réaction sous faible pression, à faible
température)
–économie des ressources,des atomes : améliorer les rendements, recyclage des produits
secondaires de réaction et des catalyseurs
–limiter l'impact négatif/toxique de la chimie sur l'homme et l'environnement
Exercice d'application : 16 p 456