Documents de Physique

1
DM2 de Physique-Chimie
Terminale S
Nomenclature
Les molécules constitutives de l’ADN
1.
Les bases azotées.
1.1. L’adénine. 2,5 points.
Le nom UICPA est 9H-purin-6-amine.
o
o
UICPA signifie Union internationale de chimie pure et appliquée.
Formule topologique de la purine
o
o
o
Il est indiqué 9H, car l’atome d’azote noté 9 porte un atome d’hydrogène.
6-amine signifie qu’il y a un groupement amine –NH2 relié au carbone numéroté 6.
L’adénine peut former deux liaisons hydrogène.
1.2. La guanine. 3 points.
o
Lien entre structure et nom de la molécule de guanine.
1,9-dihydro-2-aminopurin-6-one
o
o
Groupes fonctionnels : carbonyle (C=O), amine (NH ou NH2)
Elle peut former 3 liaisons hydrogène.
1.3. La cytosine. 2 points.
Un nom de la cytosine est 1H-4-aminopyrimidin-2-one.
o
Formule semi-développée de la pyrimidine :
o
o
Nom :
1H-4-aminopyrimidin-2-one.
La cytosine peut former 3 liaisons hydrogène avec la guanine.
Documents de Physique-Chimie – M. MORIN
2
1.4. La thymine. 2 points.
Un nom de la thymine est 1,3-dihydro-5-méthyl-2,4-dioxopyrimidine.
o
2,4-dioxo signifie qu’il y a 2 groupements fonctionnels carbonyle (famille des cétones –CO-) sur les
carbones 2 et 4.
o 5-méthyl signifie qu’il y a un groupement méthyle (-CH3) sur le carbone 5.
o Le nom thymine provient du fait que cette molécule a été isolée pour la première fois du thymus.
Le thymus joue un rôle très important dans la mise en place du système immunitaire chez l'enfant en assurant
la maturation des lymphocytes T.
1.5. On ne parle pas de l’uracile car ce DM porte sur l’ADN. L’uracile est présent dans l’ARN.
2.
Les glucides. 4 points.
Le sucre présent dans l’ADN est le désoxyribose : 5-(Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2,4-diol
o
o
Ce désoxyribose contient 5 carbones.
Formule topologique cyclique du désoxyribose (présent dans l’ADN) et du ribose (présent dans l’ARN).
La différence entre un ribose et un désoxyribose est qu’il n’y a pas d’oxygène sur le carbone 2’
o
Sur la molécule de désoxyribose entourer :

le groupement hydroxymethyl

les groupements 2,4-diol
o
Formule topologique du tetrahydrofurane.
o
Le ribose présent dans l’ARN peut soit s’écrire sous forme cyclique (comme indiqué dans ce DM), soit sous
forme linéaire comme ci-dessous :

Formule de Lewis et flèche courbe.
Documents de Physique-Chimie – M. MORIN
3
3.
Le groupement phosphate. 2,5 points.
o
o
o
o
4.
L’élément Phosphore appartient à la 15ème colonne (VA) et la 3ème période de la classification périodique.
L’azote et l’arsenic appartiennent à cette même colonne.
Selon la règle de l’octet, le phosphore peut avoir 3 liaisons.
La liaison Phosphore-Oxygène est une liaison dite « riche » en énergie.
La molécule présente dans les cellules capable de fournir rapidement de l’énergie est l’ATP.
(adénosine triphosphate).
L’ADN 4 points.
o
o
o
o
o
Le nom complet de l’ADN est l’acide désoxyribonucléique. On parle d’acide car la forme non ionisée (basique)
a été historiquement celle qui a été retenue dans la littérature.
Un acide peut se trouver sous forme acide ou basique selon le pH du milieu où il se trouve.
Par exemple, pour l’acide éthanoïque, il est sous forme acide CH3-COOH pour des pH inférieurs à 4,7 et sous
forme basique CH3-COO- pour des pH supérieurs à 4,7.
Ecrire les lettres A (Adénine), C (Cytosine), G (guanine) et T (Thymine) dans les formules des bases azotées
représentées ci-dessus.
Entourer en rouge un désoxyribose.
Entourer en bleu un groupement phosphate.
Surligner en jaune les liaisons hydrogène.
Documents de Physique-Chimie – M. MORIN