Peter Atkins

Peter Atkins
ATKINSREA_V3_couv 07/08/12 17:32 Page1
L
es réactions entre atomes constituent l’essence même de la chimie.
De fait, lorsque les chimistes agitent, remuent et font bouillir des
liquides, ils tentent en réalité de forcer divers atomes à former de
nouvelles liaisons, bref à créer des substances qui, peut-être, n’ont jamais
existé dans la nature. Mais que se passe-t-il en fait ? De quelle manière les
atomes sont-ils appelés à réagir ?
«
Imaginons que nous rapetissions
jusqu’à la taille d’une molécule, ce qui nous
permettrait d’observer exactement ce qui
se passe lorsque la solution de chlorure de
sodium est mélangée à la solution de
nitrate d’argent. »
Au cœur des réactions chimiques - La vie privée des atomes
Avec sa rigueur scientifique légendaire, Peter Atkins propose au lecteur de
devenir le témoin direct des processus chimiques déclenchés : on observe
des atomes qui décident de quitter leur partenaire pour aller s’accrocher à
un autre selon des modalités les plus diverses. En explorant ainsi, dans un
premier temps, les réactions chimiques les plus fondamentales, Atkins en
arrive à décrire des phénomènes bien plus sophistiqués, comme la digestion
ou la photosynthèse. Et en définitive, le lecteur découvrira les subtilités
de la synthèse organique – véritablement assimilable à un art – qui
permettent d’obtenir pratiquement n’importe quelle molécule souhaitée.
PETER
ATKINS
ISBN : 978-2-8041-7161-2
9782804171612
ATKINSREA
www.deboeck.com
Conception graphique : Primo&Primo
Paul Depovere est docteur en sciences chimiques, pharmacien et candidat en
sciences médicales. Professeur émérite, il a enseigné la chimie à l’Université
catholique de Louvain (UCL – Bruxelles) et à l’université Laval (Québec). Il est
le traducteur réputé de trois grands traités : Chimie générale (McQuarrie/Rock),
Chimie organique (Vollhardt/Schore) et Chimie pharmaceutique (Patrick).
AU CŒUR DES
RéACTIONS CHIMIQUES
LA VIE PRIVéE
DES ATOMES
PETER ATKINS
Chez le même éditeur
DEPOVERE P., La fabuleuse histoire de la chimie moderne
DEPOVERE P. La chimie dans tous ses états. Le bêtisier commenté de la chimie
Dans la même collection
ATKINS P. W., Les 4 grands principes qui régissent l’Univers
Collectif, Biologie moderne et vision de l’humanité
DEPOVERE P., La classification périodique des éléments. La merveille fondamentale de l’Univers
FREDERICK J.E., Sciences de l’atmosphère. Une introduction
SANDERS R., Á la recherche de la matière noire. Histoire d’une découverte fondamentale
STANNARD R., Vers la fin des découvertes. Approchons-nous des limites de la science ?
WAKEFORD T., Aux origines de la vie. Quand l’homme et le microbe s’apprivoisent
WYNN C.M., WIGGINS A.W., Intuitions géniales. Le top 5 des meilleures idées scientifiques
AU CŒUR DES
RéACTIONS CHIMIQUES
LA VIE PRIVéE
DES ATOMES
PETER ATKINS
Traduction de l’édition américaine par Paul Depovere
Ouvrage original :
Peter Atkins, Reactions : The Private Life of Atoms, First Edition was originally published
in English in 2011. Oxford University Press Inc., New York. © Peter Atkins limited 2011.
All Rights Reserved
This translation is published by arrangement with Oxford University Press Inc.
Pour toute information sur notre fonds et les nouveautés dans votre domaine
de spécialisation, consultez notre site web : www.deboeck.com
© De Boeck Supérieur s.a., 2012
Rue des Minimes 39, B-1000 Bruxelles
1re édition
Tous droits réservés pour tous pays.
Il est interdit, sauf accord préalable et écrit de l’éditeur, de reproduire (notamment par
photocopie) partiellement ou totalement le présent ouvrage, de le stocker dans une
banque de données ou de le communiquer au public, sous quelque forme et de quelque
manière que ce soit.
Imprimé en Belgique
Dépôt légal:
Bibliothèque nationale, Paris : septembre 2012
Bibliothèque royale de Belgique, Bruxelles : 2012/0074/269
ISBN 978-2-8041-7161-2
TABLE DES matières
Partie I
Les outils de base
Une remarque préliminaire : L’eau et ses amis privilégiés
1
3
1. De la matière devenue insoluble qui se dépose
au fond d’une solution
11
2. L’un donne, l’autre prend
14
3. Des feux dans la nuit
26
4. Retour à des notions fondamentales
33
5. Une poignée de mains
37
6. L’intervention de l’électricité
47
7. La production d’un courant électrique
54
8. La mort d’un métal
61
9. Des associations civiles
67
10. Ôte-toi de là que je m’y mette !
76
11. L’agent matrimonial
81
12. Divorce et réconciliation
88
Partie II
L’installation de l’atelier
95
13. Des raccordements sans fin
97
14. Assemblages à l’aide de boutons-pression
102
15. Déploiement de missiles
106
16. La guerre électronique
113
17. Comme une fermeture Éclair : un va-et-vient incessant
120
18. Autre type de fermeture à glissière
129
19. Des atomes à ajouter
133
20. Des atomes à emporter
136
21. L’art de remplacer un oxygène carbonylique par un carbone
139
22. D’autres moyens pour complexifier des molécules carbonées
142
Partie III Des applications lumineuses
147
23. De la matière qui s’assombrit
149
24. Des milieux irritants
152
25. Percevoir la lumière
155
26. De la chimie verte
157
VI
tabl e de s m at ière s
Partie IV
Concevoir la synthèse de molécules sophistiquées
161
27. Des enzymes qui méritent notre considération
163
28. Conceptions d’envergure
171
Partie V
Une révision à la baisse des types de réactions
175
Glossaire179
Index186
Préface
Les réactions entre atomes constituent l’essence même de la chimie. De fait,
lorsque les chimistes agitent, remuent et font bouillir leurs diverses mixtures
liquides, ils tentent en réalité de forcer gentiment divers atomes à former de
nouvelles liaisons, bref à créer des substances qui, peut-être, n’ont jamais existé
auparavant dans l’Univers. Mais que se passe-t-il en fait ? De quelle manière les
atomes sont-ils appelés à réagir ? Comment, alors que l’on se sert au laboratoire
de l’équivalent des pelles et des seaux, peut-on réussir à inciter individuellement
ces atomes – submicroscopiques et donc invisibles – à envisager de nouvelles
associations ?
Bon nombre de personnes estiment que la chimie est un sujet ésotérique, qui
ne peut être compris que par des initiés soumis à des règles monacales. Pour
beaucoup en effet, il semble que cela a créé un sentiment d’aversion vis-à-vis de
cette science, considérée comme trop abstraite puisque toutes les explications
fournies n’ont finalement trait qu’à des atomes à peine imaginables. Et cependant, en fait, dès l’instant où vous acceptez que les atomes sont bel et bien réels
et assimilables à des êtres qui mènent leur vie quotidienne, la pièce de théâtre
que constituent les transformations chimiques est prête à se jouer devant vous.
Dans ce livre, j’ai cherché à vous permettre de comprendre et visualiser la
vie privée des atomes afin que vous puissiez imaginer ce qui se passe à l’échelle
moléculaire lorsque vous songerez aux diverses transformations chimiques qui
se déroulent tout autour de vous et même en vous. Il peut s’agir, par exemple,
de la chute d’une feuille à partir d’un arbre, de la digestion de la nourriture
ingérée, des battements d’un cœur, de l’élaboration d’une pensée, sans oublier
les grandes entreprises industrielles qui synthétisent les matériaux de notre
monde moderne. Dans les chapitres qui vont suivre, je vous inviterai à construire
une boîte à outils de processus fondamentaux qui vous permettront d’imaginer
comment un atome peut se dissocier de son partenaire en vue de se joindre à
un autre. Ensuite, avec ces outils de base à l’esprit, je vous aiderai à concevoir
un atelier dans lequel tous ces outils seront rassemblés afin de pouvoir en faire
usage dans le cadre de divers projets. Enfin, je vous montrerai, dans les grandes
lignes, comment de tels ateliers sont mis à profit pour mener à bien certains
grands projets de construction.
VIII
préface
La représentation d’atomes ou de molécules comporte pas mal de dangers
et celle des transformations subies par ces entités est encore plus risquée. J’ai
décidé de dessiner toutes les molécules concernées sous la forme de caricatures, exactement comparables à celles qu’emploient classiquement les
chimistes pour illustrer leurs idées, ce qui permettra, je l’espère, de décrire
divers processus assez compliqués d’une manière simple et assez directe. Si
vous le souhaitez, vous pourrez obtenir plus tard des précisions et autres
détails dans des ouvrages plus sophistiqués : je ne désirais aucunement que de
tels renseignements viennent perturber ce périple introductif visant simplement à encourager la compréhension des réactions chimiques. Le but ici poursuivi n’est pas tant de vous montrer exactement ce qui se passe au cours d’une
réaction chimique mais plutôt de vous inviter à réfléchir visuellement au sujet
de la vie privée des atomes. En somme, je cherche à vous convaincre que la
chimie fait effectivement intervenir des entités tangibles, dotées de caractéristiques telles qu’on peut les assimiler à des personnalités et qui, comme les
êtres humains, peuvent être amenées à s’associer de diverses manières.
Ce texte, je l’ai écrit et illustré moi-même. J’ai également dû assurer la
composition de chacune des pages afin que les illustrations figurent aux bons
endroits. Dans cette tâche, j’ai bénéficié de l’aide du staff éditorial et des
concepteurs appartenant à ma société éditrice, lesquels ont transformé mes
esquisses, manifestement réalisées par un amateur sans grande expérience
graphique, en la version plaisante actuelle. Je leur exprime toute ma gratitude ;
ayant suivi l’entièreté des étapes de l’élaboration de ce livre, mis à part son
impression définitive, j’apprécie encore davantage leur savoir-faire.
PWA
Mars 2011
Année internationale de la chimie
I
Les ou tils de base
D
ans cette partie, je vais vous présenter les marteaux, les clés à écrous
ainsi que les ciseaux propres à la chimie. Ici, vous allez découvrir les
variétés fondamentales de réactions chimiques qui sous-tendent tous
les processus qui se déroulent autour de nous, qu’il s’agisse des procédés industriels, des phénomènes liés à la vie ou à la mort, voire encore des synthèses que
les chimistes cherchent à réaliser dans leurs ballons bouillonnants. Ces réactions représentent tous les outils indispensables pour pouvoir fabriquer les
différentes sortes de matière.
La seule différence qui existe entre les outils ordinaires et les outils d’un
chimiste est que ces derniers ont été minutieusement perfectionnés, étant
donné que leur tâche consiste à déplacer des atomes d’un endroit vers un autre.
Pour créer une nouvelle forme de matière qui, peut-être, n’existe nulle part
dans l’Univers, ou tout simplement pour répondre à une demande précise, le
au cœur de s ré ac t ions chimique s
2
chimiste doit être capable de cajoler, d’inciter, de tenter, de frapper, bref d’insister vivement pour que des atomes particuliers quittent leurs associés habituels au sein d’une substance afin de rejoindre certains atomes d’une autre
substance. Les nouvelles liaisons doivent en outre être organisées selon des
modalités précises, aboutissant ainsi parfois à des assemblages extrêmement
complexes. C’est de cette façon que des substances nouvelles émergent à partir des matières premières.
Bien entendu, les chimistes ne réalisent pas de tels démontages et remontages atome par atome, c’est-à-dire à une échelle individuelle : ces modifications sont exécutées en mélangeant, chauffant et agitant les substances
voulues, qu’il s’agisse de liquides, de vapeurs ou autres solides aux couleurs
multiples. Et cependant, en dessous de ces activités à grande échelle, il y a,
dans ces mélanges, des myriades d’atomes qui répondent un par un à ces sollicitations. C’est dès lors en sachant ce qui se passe à l’échelle atomique que
vous pourrez comprendre ce que le fait de mélanger, faire bouillir et agiter
occasionne. Bref, dans chaque cas, je vous montrerai ce qu’il advient aux
atomes lorsqu’un procédé courant, c’est-à-dire un outil de base, est mis en
œuvre.
Par la suite, je rassemblerai, en termes métaphoriques, chacun de ces outils
usuels dans un atelier chimique pour vous amener à découvrir des constructions dont l’architecture révèle une extraordinaire beauté.
Une remarque préliminaire
L’eau et ses amis privilégiés
L
’eau est le plus miraculeux de tous les fluides. Outre le fait d’être omniprésente sur Terre et, comme nous le savons, d’être indispensable à la
vie, cette molécule fait preuve de propriétés remarquables qui, à première vue, ne semblent pas fort compatibles avec sa composition chimique
ridiculement simple. Chaque molécule d’eau est en effet constituée d’un
unique atome d’oxygène (O) et de deux atomes d’hydrogène (H). Sa formule
chimique est donc, comme la plupart d’entre vous le savent déjà, H 2O.
Voici déjà une propriété étrange, anormale mais ô combien importante !
Une molécule d’eau n’est qu’à peine plus lourde qu’une molécule de méthane
(CH4, où C représente un atome de carbone) ou qu’une molécule d’ammoniac
(NH3, où N représente un atome d’azote). Et cependant, alors que le méthane
et l’ammoniac sont des gaz à la température ordinaire, l’eau est un liquide.
L’eau est également une substance unique en son genre, en ce sens que sa
forme solide, la glace, est moins dense que sa forme liquide, de sorte que la
glace flotte sur l’eau. Les icebergs évoluent à la surface de l’eau. Dans un
monde étranger, extraterrestre, des blocs de méthane ou d’ammoniac congelés
couleraient tous deux dans leurs liquides respectifs, y rendant leurs Titanic
(mais pas leurs Nautilus) plus sûrs que le nôtre.
Autre propriété très importante : l’eau est un excellent solvant, étant
capable de dissoudre des gaz et bon nombre de composés solides. Ceci a pour
conséquence que l’eau constitue un milieu idéal pour réaliser des réactions
chimiques. Dès que des substances ont pu y être dissoutes, leurs molécules
peuvent se déplacer assez librement dans ce solvant et rencontrer des molécules d’autres substances dissoutes, ce qui se traduit éventuellement par une
réaction chimique. De ce fait, il sera souvent question de l’eau dans ce livre,
de sorte que ce commentaire préliminaire est important pour bien saisir ce qui
va suivre.
4
au cœur de s ré ac t ions chimique s
La molécule d’eau
1
Il est indispensable que vous connaissiez la molécule
d’eau dans ses moindres détails car c’est d’elle que découlent
toutes les propriétés qui rendent cette molécule si miraculeuse et, plus prosaïquement, si utile. La plupart du temps, l’allure de cette
molécule ressemble au modèle 1, dans lequel la sphère rouge représente un
atome d’oxygène tandis que les sphères en gris pâle représentent des atomes
d’hydrogène. Bien sûr, dans la réalité, de telles molécules ne sont pas colorées
et ne contiennent pas de sphères aussi nettement délimitées. De ce fait, l’illustration 2 est peut-être une meilleure description, bien qu’elle soit moins instructive. Je ne ferai donc appel à cette dernière représentation que lorsque je
voudrai attirer votre attention sur la manière dont les électrons se répartissent
parmi les atomes afin d’assurer la cohésion de l’ensemble.
Chaque atome est constitué d’un minuscule noyau, porteur de charge(s) positive(s), entouré d’un nuage d’électron(s)
négatif(s). Ces nuages électroniques, propres à chacun des
atomes, fusionnent et s’étendent sur l’ensemble de la molé2
cule, comme on le montre en 2. Ils assurent ainsi le maintien de la molécule entière dans une forme géométrique qui
lui est caractéristique. Un détail qui revêtira énormément d’importance tout
au long de ce livre est le fait qu’une liaison entre un atome O et un atome H,
que l’on représente par O–H, est constituée d’exactement deux électrons.
Cette présence de deux électrons est une caractéristique propre à toutes les
liaisons chimiques.
En raison de l’attraction qui se manifeste entre des
charges opposées – fussent-elles partielles –, une molécule
H 2O peut coller (lâchement, pas de manière rigide) à
d’autres molécules H 2O voisines et cet ensemble peut à son
tour s’accoler à d’autres molécules voisines. C’est cet essaim
mobile de molécules ainsi rassemblées qui constitue le
fluide mouillant que nous appelons familièrement « eau ». Le comportement
de telles molécules contraste avec celui des molécules de méthane. En premier lieu, la molécule de méthane (CH4, 4) affiche des charges partielles
beaucoup moins prononcées, étant donné que le noyau d’un atome de carbone est plus faiblement chargé que celui d’un atome d’oxygène. Mais en
outre, la charge partielle de l’atome de carbone est cachée derrière les quatre
atomes d’hydrogène qui l’entourent (voir 5). Il en résulte
que les molécules CH4 n’adhèrent que très faiblement l’une
à l’autre, de sorte qu’à la température ordinaire le méthane
se présente sous la forme d’un gaz, étant constitué de molécules indépendantes, largement séparées et libres de se
5
déplacer librement.
4
une rem arque prél iminaire
Dans le cadre de ce qui va suivre, la caractéristique la plus
importante d’une molécule H 2O est que, bien que celle-ci
soit globalement électriquement neutre, la charge électrique
n’y est pas distribuée de manière uniforme. Il s’avère que
l’atome d’oxygène est porteur d’une légère charge négative,
3
tandis que les atomes d’hydrogène sont, chacun, légèrement
positivés (voir 3). Tout au long de cet ouvrage, chaque fois qu’il faudra décrire
des charges électriques, je représenterai les charges positives en bleu et les
charges négatives en rouge. Il vous appartiendra de faire la distinction entre
ce code de couleurs relatif aux charges et celui qui permet de représenter les
atomes des divers éléments, comme le rouge pour l’oxygène et le bleu pour
l’azote ! Le surplus de charge négative propre à l’atome d’oxygène, qu’on
appelle une « charge partielle » est dû à une accumulation du nuage
électronique à ce niveau. Les électrons sont attirés vers cet endroit à cause de
la charge relativement élevée du noyau d’oxygène. Ce déplacement se fait au
détriment des atomes d’hydrogène, dont les noyaux sont, quant à eux,
relativement faiblement chargés. À leurs niveaux, le nuage est appauvri, de
sorte que la charge positive de leurs noyaux transparaît à travers ce nuage
allégé, ce qui se traduit par l’apparition d’une charge positive partielle sur
chacun de ceux-ci.
5
L’eau à l’état liquide
et à l’état solide
6
au cœur de s ré ac t ions chimique s
Figure 1
Reconsidérons l’essaim de molécules dont est
constituée l’eau liquide. Un coup d’œil sur la
figure 1 vous permet d’entrevoir la manière dont les
molécules s’y disposent et vous devrez avoir à l’esprit
cet arrangement lorsqu’il s’agira de ce liquide pur. En
fait, cette image doit être considérée comme n’étant qu’un
L’eau à l’état liquide.
simple cliché faisant partie de tout un film : les molécules
d’eau se meuvent en effet constamment, se renversant sans cesse et gigotant
parmi leurs voisines.
Lorsque l’eau se transforme en glace, ce mouvement se calme et les molécules se rangent et se disposent quasiment à l’arrêt, de façon hautement ordonnée (figure 2). Chaque molécule est encore toujours attirée par ses voisines
grâce aux forces s’exerçant entre les charges partielles opposées, mais ici ces
molécules adoptent une structure en nids-d’abeilles, se contentant de se balancer gentiment sur place et non plus de se mouvoir afin de dépasser leur voisine.
La fusion n’est rien d’autre que la dislocation d’une telle structure lorsque, sous
l’effet d’une augmentation de la température, les mouvements d’oscillation
deviennent si vigoureux que les molécules se mettent à dépasser leurs voisines.
Bref, la structure régulière et aérée s’effondre sur elle-même ! Par ailleurs, en
comparaison avec l’eau liquide dont l’agencement des molécules rappelle plutôt
des débris provenant d’une démolition, la glace est dotée d’une structure dans
laquelle les molécules sont relativement plus espacées. De ce fait, la glace est
moins dense que l’eau, de sorte qu’elle peut flotter sur son propre liquide.
La dissolution d’une substance dans l’eau
Vous avez tous déjà remarqué que l’eau est un solvant
particulièrement efficace. Des substances aussi différentes que du sel de table ou du sucre s’y dissolvent
aisément. Les océans regorgent de substances
dissoutes, comprenant en cela les gaz qui
entrent dans la composition de notre atmosphère. Cette aptitude de l’eau à dissoudre
toutes sortes de substances découle également de la présence des charges électriques
partielles sur ses molécules.
Figure 2
L’eau à l’état solide.
Les molécules d’eau sont capables de former une « cinquième colonne »,
c’est-à-dire des agents qui cherchent à s’infiltrer subversivement entre ces ions
de manière à provoquer l’effondrement du solide ionique (figure 4). Les
charges positives partielles situées sur les atomes d’hydrogène peuvent simuler la charge positive entière d’un ion sodium, en particulier lorsque plusieurs
molécules d’eau sont présentes et, de ce fait, un ion chlorure peut être amené
à quitter ses voisins sodium. De la même façon, les charges négatives partielles situées sur chacun des atomes d’oxygène de plusieurs molécules d’eau
peuvent simuler la charge négative entière d’un ion chlorure, ce qui peut également amener un ion sodium à quitter ses voisins chlorure. Bref, les ions
sodium et chlorure peuvent être incités à se laisser emporter par les molécules
d’eau environnantes. La dissolution n’est donc rien d’autre qu’une
séduction par duperie électrique.
Mais certains ions peuvent ne pas se laisser berner
de la sorte par des molécules d’eau. Dans certains
cas en effet, l’attraction électrique qui s’exerce
entre les ions voisins est un rien trop forte pour
que les interactions relativement faibles dues
aux charges partielles de quelques molécules
d’eau puissent s’imposer. C’est pourquoi lesdits ions restent fidèles l’un à l’autre et
Figure 4
Du chlorure de sodium dissous dans de l’eau.
une rem arque prél iminaire
Pour comprendre le rôle joué à ce propos par ces
charges électriques, vous devez savoir qu’une substance aussi courante que le sel de table, autrement dit
du chlorure de sodium (NaCl), est constituée de
myriades d’ions, c’est-à-dire d’atomes électriquement
chargés. Ces ions sont empilés les uns contre les autres
et forment ainsi un vaste réseau tridimensionnel dans
lequel ils sont maintenus grâce à l’attraction puissante qui Figure 3 Du chlorure de sodium
à l’état solide.
s’exerce entre leurs charges opposées (figure 3). Le sel de
table est donc un exemple de ce qu’on appelle un « composé ionique ». Dans
le cas présent, chaque ion sodium (en bleu) est porteur d’une seule charge
positive, ce qui correspond à Na. Quant à chaque ion chlore (en rouge), il est
porteur d’une seule charge négative, de sorte qu’on le représente par Cl–. Un
ion sodium se forme à la suite de la perte d’un électron périphérique d’un
atome de sodium, tandis qu’un ion chlore (plus précisément un ion « chlorure ») résulte de l’acquisition de cet électron par un atome de chlore. Lorsque
vous ramassez un grain de sel, vous prenez plus d’ions qu’il y a d’étoiles dans
l’Univers visible.
7
8
au cœur de s ré ac t ions chimique s
résistent à la séduction exercée par les charges partielles, de sorte que la
substance en question reste insoluble. Tel est le cas du chlorure d’argent
(AgCl, figure 5 ; Ag est le symbole de l’argent, argentum) qui est un solide
blanc, insoluble dans l’eau. La plupart des paysages qui nous sont familiers
demeurent inchangés au cours du temps parce que l’eau est incapable de
dissoudre les roches. Toutes les roches, cependant, sont légèrement solubles,
de sorte que l’eau les érode progressivement, ce qui explique qu’elle a pu
transformer ces merveilleux paysages en diverses vallées et autres profonds
canyons.
Les substances chimiques ne sont pas toutes des composés ioniques. L’eau est précisément un exemple de
« composé covalent » dans lequel les atomes sont maintenus l’un à l’autre grâce au nuage électronique qui s’étend
entre eux, comme je l’ai expliqué ci-dessus. Plus loin dans
6
ce livre, je vous présenterai de manière plus explicite ce que
l’on appelle des « molécules organiques », lesquelles constituent les composés covalents bâtis essentiellement – mais pas uniquement – à
partir du carbone. Les molécules organiques, qui ont été ainsi appelées parce
que l’on pensait jadis à tort qu’elles ne pouvaient être produites que par des
organismes vivants, contiennent également typiquement de l’hydrogène ainsi
que très souvent aussi de l’oxygène et de l’azote. On peut citer en guise
d’exemple l’ éthanol, c’est-à-dire l’« alcool » ordinaire, CH3CH 2OH, 6. Soit
dit en passant, cette formule montre comment les chimistes indiquent la
composition d’une molécule autrement qu’en signalant simplement combien
d’atomes de chaque élément y sont présents, comme dans C2H6O (ce qui en
est la formule moléculaire, NdTr). Dans CH3CH 2OH, on peut identifier le
mode d’enchaînement de certains groupements d’atomes intéressants. Ainsi,
la structure de l’éthanol laisse entrevoir un groupe CH3, suivi d’un groupe
CH 2 auquel est attaché un groupe OH.
S’il est bien vrai que bon nombre de
molécules organiques se dissolvent
parfaitement dans l’eau (pensez
au sucre), d’autres ne sont pas
7
du tout hydrosolubles (pensez au pétrole). Cette différence de comportement se justifie dans une large mesure par le
fait que si des atomes autres que C et H sont
présents, il s’ensuit que les molécules
affichent des charges partielles qui peuvent
être imitées par les molécules d’eau. Tel est
Figure 5
Du chlorure d’argent à l’état solide.
Les éléments dont il a été question dans cet exposé et leur localisation dans le tableau périodique
Index
186
inde x
A
Acide 16
acétique 18, 19, 20, 70, 121, 122
aminé 126
aspartique 167, 169
benzènesulfonique 118
carbonique 72
chlorhydrique 18, 23
de Lewis 143
faible 18
fort 18
selon Arrhenius 17
selon Brønsted 19
selon Lewis 69
stéarique 131
spécial 36
Activité enzymatique 163
Acylation 142, 145
Addition en anti 135
Adsorption d’hydrogène 83
Affinage du cuivre 48
Alcali 16, 17
Alcoolate 131
Alkylation 142, 143
Alliages 36
Aluminium 27, 52
Amatol 117
Amide 126
Ammoniac 19, 24, 68, 81
Amorçage de la polymérisation
de l’éthylène 99
Aniline 119
Anode 48, 49
Anode sacrifiée 65
Argent 8, 12, 73, 74, 150
Arginine 166
Arrhenius 17, 18, 19
Atmosphère 152
Attaque nucléophile 122
Auge électrolytique 48
Auto-ionisation de l’eau 22
B
Base 17
de Lewis 69
selon Arrhenius 18
selon Brønsted 20
Bâtonnets 155
Batteries 56
Bauxite 52
Benzène 113, 118
Biradical 31, 89
Bosch 82
Brome 93, 118, 134
Bromure d’alkyle 107
Brønsted 19, 21
C
Carlisle 50
Carotène 156, 158
Carothers 102
Catalyse 81, 120
hétérogène 83
homogène 86
par des acides 120
par des bases 129, 169
Catalyseur 81, 83, 120
biologique 163
de Ziegler-Natta 101
hétérogène 82
homogène 82
Cathode 48
Caventou 172
Cendre de bois 17
Chaîne respiratoire 75
Charge partielle 5
Chaux vive 73
Chimie verte 157
Chlorométhane 86
Chlorophylle 77, 158, 159
Chloroplaste 158
Chlorure
d’acyle 142
Cuivre 48
Cyanure 75
Cycle tétrapyrrolique 159
Cyclohexène 134
Cytochrome-oxydase 75
D
Daniell 55
Déconnexion d’un diholoside 125
Désassemblage
des esters 124
d’une protéine 127
d’un ester 125
Destruction de l’ozone 86
Digestion 124
Diholoside 125
Dioxyde de carbone 42, 72, 157
Dioxyde d’azote 85, 152
Dipeptide 126
Dissolution 6
Doering 172, 173
E
E1 137
E2 138
Eau 3, 5, 6, 48, 70, 91
Électroattracteur 118, 119, 145
Électrochimie 54
Électrodes 48
Électrodonneur 118, 119
Électrolyse 47
de la bauxite 52
Électrométallurgie de l’aluminium 53
Électron 14, 88
en tant que base 175
Électrophile 113, 121
Élimination 136
bimoléculaire 138
unimoléculaire 137
Énergie de Gibbs 96
Entropie 96
Enzymes 82, 163
Époxyde 111
Ester 123
Estérification 122
Éthane 29, 83, 89
Éthanol 8, 122
Éthylène 83, 98, 101
inde x
d’alkyle 110, 142
d’aluminium 143
d’ammonium 25
d’argent 8, 12
de méthyle 86
de sodium 7, 12, 16
d’hydrogène 18, 20, 24
Chromate de plomb 13
Chymotrypsine 164, 165
Chymotrypsinogène 164, 165
Cinchona officinalis 172, 174
Cis 156
Claisen 174
Cognement 93
Coke 35
Comburant 26
Combustible 26
Combustion 26
du magnésium 28, 39
du méthane 29, 42, 44
Complexe 69 , 75
de coordination 77
Composé
covalent 8
ionique 7
Condensation 104
Cônes 155
Conformation
active 165
anti 138
Contrôle
cinétique 96
stéréochimique 134
thermodynamique 96
Conversion
des oxydes d’azote en azote 85
du monoxyde de carbone en dioxyde de
carbone 85
Coordination 76
Corrosion 61
du fer 61
Couleur 77, 79
Courant électrique 56
Crafts 142
Craquage 83
Création d’une double liaison 137
Cristallites 149
Cryolithe 52
187
Exothermique 27
Explosion du TNT 116
Explosions 32, 92
Extraction de l’aluminium 52
F
Feuille-amorce 48
Feux d’artifice 27
Flammes 31, 89
Fondant 34
Formation
d’eau 91
de rouille 61
d’hydrogène 51
d’oxygène 51
d’ozone 153
Formule moléculaire 8
Friedel 142
Fructose 125, 126
188
inde x
G
Gain d’électrons 38, 40, 47
Galvanisation 65
Gaz naturel 26
Glucides 45, 157
Glucose 9, 45, 125, 126
Glycérol 131
Glycine 170
Graphite 57
Groupe protecteur 119
Grove 58
Gueulard 34
H
Haber 81, 82
Hall 52
Haut-fourneau 34, 35, 36, 40, 41, 71
Hématite 33, 40
Hémoglobine 75, 77, 159
Héroult 52
Histidine 167, 169
Homolytique 29
Hydrogénation de l’éthène 83
Hydrogène 91
Hydrolyse 124, 127, 166
basique d’un ester 132
d’un amide 127
d’un ester 125, 130
d’une protéine 132
Hydrophile 131
Hydroxyde de sodium 23
I
Iceberg 3
Intermédiaire tétraédrique 170
Inversion
de la configuration 109, 110
de Walden 110
du parapluie 109
Ion 7
acétate 18, 70
bromonium cyclique 135
carbonate 72
carbonium 108, 112
chlorure 7
cuivre 149
cyanure 75
hydronium 20, 50
hydroxyde 18
nitronium 114, 115
phosphorium 140
silicate 57
sulfate 48
Ionisation 149
J
Jaune de chrome 13
L
Laitier 34
Levure 163
Lewis 67, 74, 75
Liaison 4
double 98, 133
hydrogène 165
peptidique 127, 164
simple 133
triple 133
Liens peptidiques 126
Ligands 77
Lipides 45, 131
Lipophiles 131
Lithium-ion 56
Lowry 20, 21
Lumière 147, 149, 155
visible 158
Lutte contre la corrosion 64
Lysine 166
M
Magnésium 27, 28, 38, 159
Malaria 172
Mauvéine 172
Mécanisme de la vision 155
Métal
coordinateur 78
de transition 76
Méthane 26
Minerai de fer 33
Monomères 97
Monoxyde de carbone 34, 35, 72, 75, 85
Moseley 16
Myoglobine 159
N
O
Octane 26
Oléum 117
Olivine 57, 58
Onde de choc 32, 116
Opsine 155, 156
Ortho 115
Oxydation 27, 38, 47, 48, 56
du zinc 44, 55
Oxyde
de magnésium 29, 39
de triphénylphosphine 141
nitrique 84, 152
Oxygène 27, 91, 153
Ozone 86, 153
Paludisme 172
Para 115
Pelletier 172
Perkin 172
Peroxydes 90
Perte d’électrons 38, 39
Phase obscure 158
Phénol 118
Phénylalanine 165, 166
Phosphine 140
Photochromisme 149
Photons 147, 156, 158
Photosynthèse 157
Photosystèmes 159
Pierre à chaux 73
Pile
à combustible 58, 59
de Daniell 55, 57
Plomb tétraéthyle 93
Polyalkylation 144
Polycarbonates 150
Polychlorure de vinyle 98
Polyéthylène 98
Polymères 97
Polymérisation
par condensation 102
radicalaire 97
Polystyrène 98
Polytétrafluoroéthylène 98
Potentiel électrique 156
Pots catalytiques 84
Précipitation 11
du chlorure d’argent 73
Procédé Haber 81
Procédé Héroult-Hall 52
Propagation 99, 154
Propane 30
Protéases 164
Protection 65, 111, 119
Protéines 45, 126, 127
Proton 14, 15
PTFE 98
PVC 98
Q
Quarks 15
Quinine 172, 173, 174
Quinotoxine 173
Quinquina 172
inde x
Napoléon III 52
Natta 101
Neutralisation 14, 23, 70
Nicholson 50
Nickel 83
Nitrate
d’ammonium 117
d’argent 12
de peroxyacétyle 154
Nitration 114, 115
Nitrure de magnésium 40
Noyau 15
NPA 154
Nucléophile 106, 121, 122, 167, 168, 169
Numéro atomique 16
Nylon 97, 102, 104
P
189
190
inde x
R
Rabe 173
Racémisation 109
Radical 29, 154
amorceur 99
chlore 30
hydroxyle 30, 88
méthyle 29, 88
Ramification 92
Réactif électrophile 114
Réaction
acido-basiques au sens de Lewis 67, 175
d’addition 133
d’élimination 136
de Friedel-Crafts 142
de Wittig 139
en chaîne 90
photochimiques 152
redox 37, 38, 44, 45, 60, 61
Recombinaison de radicaux 88
Recyclage de l’aluminium 53
Réduction 33, 47, 48, 56
de Clemmensen 145
de l’argent 150
de Wolff-Kishner 145
du minerai de fer 33
d’un ion cuivrique 44, 56
Reformage 83
Résidu d’acide aminé 167
Retardateurs de flamme 93
Rétention 108
Réticulation 100
Rétinal 155, 156
Rétinal-isomérase 156
Rhodopsine 155, 156
Rouille 61, 62
Rutherford 15
S
Saccharose 125, 126
Savon 17, 130, 131
Schönbein 58
Sel 16, 24
de table 6, 12, 16
Sérine 167, 168
Smog photochimique 84, 154
SN1 108, 109
SN2 110, 111
Solvant 4
Spiropyrannes 150
Stork 172
Structure de la glace 6
Substitution 78
au sein des complexes 76
électrophile 113
nucléophile 106
nucléophile bimoléculaire 109
nucléophile unimoléculaire 108
Sucre de canne 125
Suie 32
Sulfate de cuivre 77
Sulfonation 117
T
Téflon 98
Terminaison 92, 100
TNT (trinitrotoluène) 114, 116
Toluène 114, 115
Trans 156
Transfert
d’électrons 37
d’un proton 15, 20, 24, 121
Trifluorure de bore 68
Trioxyde de soufre 117
Trypsine 166
Tryptophane 165
Tyrosine 165
U
Usanovich 176
Uskokovic 172
V
Verres photochromiques 149
Vinaigre 18
Vision 155
Volta 50, 55
W
Wittig 139
Woodward 172, 173
Z
Ziegler 101
Peter Atkins
ATKINSREA_V3_couv 07/08/12 17:32 Page1
L
es réactions entre atomes constituent l’essence même de la chimie.
De fait, lorsque les chimistes agitent, remuent et font bouillir des
liquides, ils tentent en réalité de forcer divers atomes à former de
nouvelles liaisons, bref à créer des substances qui, peut-être, n’ont jamais
existé dans la nature. Mais que se passe-t-il en fait ? De quelle manière les
atomes sont-ils appelés à réagir ?
«
Imaginons que nous rapetissions
jusqu’à la taille d’une molécule, ce qui nous
permettrait d’observer exactement ce qui
se passe lorsque la solution de chlorure de
sodium est mélangée à la solution de
nitrate d’argent. »
Au cœur des réactions chimiques - La vie privée des atomes
Avec sa rigueur scientifique légendaire, Peter Atkins propose au lecteur de
devenir le témoin direct des processus chimiques déclenchés : on observe
des atomes qui décident de quitter leur partenaire pour aller s’accrocher à
un autre selon des modalités les plus diverses. En explorant ainsi, dans un
premier temps, les réactions chimiques les plus fondamentales, Atkins en
arrive à décrire des phénomènes bien plus sophistiqués, comme la digestion
ou la photosynthèse. Et en définitive, le lecteur découvrira les subtilités
de la synthèse organique – véritablement assimilable à un art – qui
permettent d’obtenir pratiquement n’importe quelle molécule souhaitée.
PETER
ATKINS
ISBN : 978-2-8041-7161-2
9782804171612
ATKINSREA
www.deboeck.com
Conception graphique : Primo&Primo
Paul Depovere est docteur en sciences chimiques, pharmacien et candidat en
sciences médicales. Professeur émérite, il a enseigné la chimie à l’Université
catholique de Louvain (UCL – Bruxelles) et à l’université Laval (Québec). Il est
le traducteur réputé de trois grands traités : Chimie générale (McQuarrie/Rock),
Chimie organique (Vollhardt/Schore) et Chimie pharmaceutique (Patrick).