Exercices d’application (feuille C01) Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand Chimie organique – Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique (rappels + compléments) Exercices d’application 1 De la formule semi-développée à la représentation topologique et vice-versa Donner les représentations topologiques des composés suivants. 2 Groupes caractéristiques et classes fonctionnelles Identifier sur chaque molécule le groupe caractéristique (le nommer si vous connaissez son nom) et indiquer la classe fonctionnelle correspondante. Figure 1 : Formules semi-développées Donner les formules semi-développées des composés suivants. Figure 3 : Représentations topologiques Figure 2 : Représentations topologiques Chimie organique – Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 1 Exercices d’application (feuille C01) 3 Hydrocarbures – exemples faciles 1. Du nom à la représentation Dessiner, en formule topologique, les molécules dont les noms suivent. - Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand 1,2,3,4,5,6-hexaméthylcyclohexane 2,4,6-triméthyl-3,5-diphénylheptane 2. De la représentation au nom Donner les noms des molécules suivantes. 5 Molécules possédant un groupe caractéristique – exemples faciles 1. Du nom à la représentation Dessiner, en formule topologique, les molécules dont les noms suivent. - 4-méthylheptan-2ol méthoxyéthane 2-méthylpropanamine 2,3-diméthylpentanal 3-méthylbutan-2-one - acide 2-éthylbutanoïque éthanoate de butyle propanamide 1-chloropropane 2. De la représentation au nom Donner le nom des molécules suivantes. Figure 4 : Représentations topologiques 4 Hydrocarbures – exemples difficiles 1. Du nom à la représentation Dessiner, en formule topologique, les molécules dont les noms suivent. - 4-éthyl-3-méthyl-5-(2-méthylpropyl)nonane 4,5-diisopropyl-6-tert-butylnonane Figure 6 : Représentations topologiques 2. De la représentation au nom Donner les noms des molécules suivantes. Figure 5 : Représentations topologiques Chimie organique – Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 2 Exercices d’application (feuille C01) 6 Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand Molécules possédant un groupe caractéristique – exemples difficiles 1. Du nom à la représentation - N-méthyl,N-propyl,2-méthylpentanamine N,méthylbutanamide éthanoate de sodium 2. De la représentation au nom Donner le nom des molécules suivantes. Figure 8 : Représentations topologiques 8 Isomérie de constitution Rechercher tous les isomères de constitution correspondant à la formule brute , sans considérer les énols (possédant un groupe hydroxyle OH porté par un atome de carbone d’une double liaison ). Nommer les. Figure 7 : Représentations topologiques 7 Molécules polyfonctionnelles Remarque : une formule hors programme peut s’avérer utile, elle permet de déterminer le nombre d’insaturation (une insaturation correspond à une liaison multiple ou un cycle). 1. Du nom à la représentation Dessiner, en formule topologique, les molécules dont les noms suivent. - Avec le nombre d’atomes de carbone, le nombre d’atomes d’hydrogène, le nombre d’atomes d’halogène. acide 4-méthyl,3-oxopentanoïque 3-méthylbut-2-ènal 3-fluorobutan-2-ol 3-hydroxybutan-1-amine 4-aminobutan-2-ol 2. De la représentation au nom Donner le nom des molécules suivantes. Chimie organique – Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 3